江苏省怀仁中学高三化学复习《有机合成》强化训练（3）.doc

江苏省怀仁中学高三化学复习有机合成强化训练（3）1、某芳香烃a（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中d能与银氨溶液发生银镜反应。(c7h5no)ncoohhocoohch3coocoohnh2chcoohoh浓硫酸浓硝酸一定条件阿司匹林一定条件cl2febcda扁桃酸hcn/ohh2o/h+,水杨酸naoh/ h2ocu、o 2已知：no2nh2fe+hcl、（苯胺，易被氧化）、大多数苯的同系物易被酸性kmno4氧化为苯甲酸浓naoh、催化剂高温、高压onax、（x为cl或br）b的结构简式为： 。c转化为d的反应类型为： 。符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有 种。属于甲酸酯 含有酚羟基反应和顺序能否对换？ ；（填“能”或“不能”）理由是： 。写出反应的化学方程式： 。试写出由a合成水杨酸的合理流程图：2、布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物a经以下路线合成得到：请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。 (1)已知有机物a可以与nahco3反应，则a的结构简式为 。(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？ 。其中有一步反应中用到有机物 ，请写出实验室保存该有机物方法： 。 (3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物a与2-苯基丙酸的关系是 ；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式 。苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；能与银氨溶液反应产生光亮的银境；能与fecl3溶液发生显色反应。 (4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程图（无机试剂任选）。3、在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素，经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物去甲基斑螯素仍具有疗效，其合成路线如下：2 h （去甲基斑螯素）已知： 2hcho+naoh ch3oh+hcoona (diels-alder 反应)。 请回答下列问题：（1）写出h的结构简式 ；第步反应的反应类型是 （2）在第步反应中除生成外，还生成另一产物，此物质的结构简式为 。（3）去甲基斑螯素与x互为同分异构体。x能与溶液发生显色反应,能与na2co3反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的x的结构简式： 。（4）结合合成路线，写出由制备化合物丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）4、替米呱隆(timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：(1)ab的反应类型为 。（2)bc化学方程式为 ， 将b转化为c的目的是 。(3)由d制备反应中要加入试剂x(c6h4no2cl)，x的结构简式为 (4)c在一定条件下反应可以得到g( )，符合下列条件的g的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）。 a苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-ch2cl取代基； b苯环上的一氯取代产物只有1种； c能与fecl3溶液发生显色反应； d能发生银镜反应。 (5)已知： 写出由b制备高分子化台物的 合成路线流程图（无机试剂任选）。 5、 2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：(1)写出a、b的结构简式：a _；b _。(2)c e的反应类型是 _ 。(3)写出e f的化学方程式： _。(4)h与2，3二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成