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有机化学基础 烃教学目标1、 有机物的结构特点；2、 烃的结构与性质；3、 同系物，同分异构体；4、 有机化学发应类型；5、 烷烃的系统命名；教学内容一、关于有机物：1、有机物：指含 的化合物（除CO、 、碳酸、 、氰化物、金属碳化物等外）。除碳元素外还通常含有 等几种元素。性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂有些溶于水，而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低 多数耐热，熔点一般较高可燃性多数可以燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应一般比较复杂，副反应多，反应速率较慢一般副反应少，反应速率较快2、仅由 和 两种元素组成的有机化合物总称为 。 是最简单的烃二、甲烷1、甲烷的分子组成和结构：化学式： 电子式： 结构式： 分子空间构型： 分子极性： 2、甲烷的物理性质和存在：甲烷是一种 色、 味、 溶于水、通常为 态的有机物，密度比空气 。 、 、 的主要成分是甲烷。3、甲烷的化学性质和用途：甲烷分子结构稳定，通常状态下不跟 、 及 发生反应。（1）、可燃性：写出化学方程式： 怎样防止气体爆炸？点燃前必须先 怎样检查其燃烧的生成产物？ 思考：如何区别H2、CO、CH4三种气体？ （2）、取代反应：甲烷的氯代反应：（注意反应条件及书写方法）第一步：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 第二步：CH3Cl + Cl2 CH2Cl2+ HCl第三步：CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl 第四步：CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl甲烷的四种氯代物均无同分异构体取代反应置换反应CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2定义 反应中电子得失不一定发生电子偏移，因此不一定是氧化还原反应一定发生电子转移，一定是氧化还原反应取代反应：是一种很重要的有机反应类型，与无机的置换反应有本质区别，如下表：（3）、受热分解：反应方程式： （4）、用途：甲烷是一种很好的 ，并可用来制取 等。三、烷烃1、烷烃的定义： 分子里碳原子间都以_键结合成_状，碳原子其余的价键全部跟_相结合的烃，叫做 ，又叫 。如：甲烷 乙烷 丙烷 结构式结构简式： 、 、 分子式： 、 、 2、烷烃的分子通式为： 。3.烷烃的物理性质（1）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐 ，相对密度逐渐 ；（2）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是 ，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；（3）烷烃的相对密度小于水的密度。4.烷烃的化学性质（与 相似）（1）通常状况下，它们很稳定跟 、 及 都不发生反应，也难与其他物质化合；（2）在空气中都能点燃；（以乙烷为例，写出燃烧方程式） 用烷烃通式（CnH2n+2）写出烷烃燃烧反应的化学方程式 （3）它们都能与氯气发生取代反应；（以乙烷为例，写出与氯气的第一步反应方程式） （4）烷烃分子可以分解。几个概念1、同系物概念：_。2、烃基：一般用“R”表示。“CH3”叫做甲基；“CH2CH3(或C2H5)”叫做乙基； “根”与“基”的区别与联系写出 OH、 OH- CH3 CH3+ 的电子式。 、 、 、 同系物的判断规律（1）、结构相似：、同系物所含元素种类必须相同；、同系物应属于同一类物质；、同系物的分子通式一定相同。(2)、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团：、分子式一定不同；、相对分子质量一定不同，其相差14n。甲烷的实验室制法：（1）药品：无水醋酸钠和碱石灰混和加热：（2）反应原理： 脱羧反应（取代反应）通式：RCOONa + NaOH RH + Na2CO3（3）发生装置：与制O2、NH3装置相同。（4）收集方法：排水法或向下排空气法。四、乙烯1、乙烯的分子结构：（与乙烷相对比） 分子式 电子式 结构式 结构简式乙烯 _ _ _ _ 2、乙烯的物理性质：无色、稍有气味的气体，难溶于水，在标准状况时的密度为1.25g/L，比空气略小。因此乙烯只能用排水法收集，而不能用排空气法。 3、乙烯的实验室制法：1药品：乙醇、浓H2SO42反应原理： _3装置：液体和液体反应需要加热，因此和制Cl2、HCl的装置相似，但有一些特殊性。（1）碎瓷片作用：以免混合物受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）。（2）在烧瓶中插温度计，以便控制反应温度，温度计水银球要插在液面下。4、乙烯的化学性质：1氧化反应：（1）可燃性： _ （2）使酸性KMnO4溶液褪色，可用此性质区别甲烷和乙烯。2加成反应：乙烯可使溴水褪色 _ 利用此反应也可鉴别乙烯和甲烷。乙烯还可以和水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3聚合反应：_五、烯烃不饱和烃：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数。烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃。写结构简式时，“CC”不能省略。乙烯是最简单的烯烃。 1烯烃的通式： CnH2n（n2）。 2物理性质：（1）液态时密度随碳原子数增加而增加，且均小于1，比水小且均不溶于水。 （2）熔、沸点随碳原子数目递增而增大，常温时，碳原子数目为2，3，4的烯烃为气态。 3化学性质：烯烃分子中均含有碳碳双键，跟乙烯化学性质相似，容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应等。 （1）氧化反应： 可燃性：_可使酸性KMnO4溶液褪色，是检验烯烃的方法。 （2）加成反应：和X2、H2、HX、H2O等均能反应。可使溴水褪色，也可用此方法检验烯烃。 （3）聚合反应：都属于加聚反应。六、乙炔1、分子结构：分子式_ 电子式 _ 结构式_碳碳叁键2、物理性质：纯的乙炔是无色、无味的气体，比空气密度略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。3、实验室制法：1药品：电石(CaC2)、水2原理：_3装置：属于固体和液体不需加热的反应，与制H2、CO2、SO2等气体装置类似，但只能用分液漏斗，不能用长颈漏斗。也不能用启普发生器，原因有两点：此反应速率很快，且放出大量热，生成物Ca(OH)2为糊状，易堵塞导气管4收集：排水取气法。4、化学性质：乙炔分子中含有碳碳叁键，其中两个键较易断裂，也易发生氧化反应和加成反应。1氧化反应：（1）可燃性：_ （2）可使酸性KMnO4溶液褪色，此性质可用来检验乙炔。2加成反应： 1mol乙炔分子最多可与2mol Br2分子发生加成反应。_ _此反应也可用来检验乙炔。乙炔还可和氢气、氯化氢等发生加成反应。 七、炔烃：1概念：分子里含有碳碳叁键的一类链烃。2通式：CnH2n2（n2）。3物理性质： （1）均难溶于水，液态时密度均小于水。 （2）随碳原子数递增，熔沸点逐渐升高，常温时，碳原子数为2，3，4的炔烃为气态。4化学性质：炔烃分子中都含有碳碳叁键，化学性质和乙炔相似，易发生氧化反应和加成反应。（1）氧化反应： 可燃性：_使酸性KMnO4溶液褪色。（2）和H2、X2、HX等发生加成反应，可使Br2水褪色。八、苯与苯的同系物 （一）苯 一、苯的物理性质： 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，是有机溶剂。苯熔、沸点低，沸点80.1100，有毒。二、苯的结构：苯的分子式为 C6H6 ，结构式 ，结构简式或 苯是非极性分子。三、苯的化学性质：（易取代，难加成）1、苯的氧化反应：苯不能被酸性高锰酸钾氧化；苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。2、苯的取代反应：（苯的三取代）FeBr+Br2 +HBr苯和液溴的取代反应。铁作催化剂， 产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去）在瓶口出现白雾。苯和HNO3的硝化反应： 生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。注意：浓硫酸作催化剂、脱水剂在5560 的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应 （磺化反应）混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2（可依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可）要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。3、苯和H2的加成反应：苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）苯的同系物一、定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团二、苯的同系物的通式：CnH2n6(n6)三、甲苯的化学性质：侧链被氧化：-可以用来鉴别苯的同系物和苯邻、对位上的氢容易被取代：-由于侧链对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢易被取代。三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等 苯的同系物也能像苯那样发生加成反应，但较困难【例1】120时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（ ）A1 2 3 4分析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数等于4，并保证能使1体积该烃能在4体积氧气里完全燃烧即可。答案：D小结：有机物完全燃烧前后气体体积的变化：(1)气态烃(CxHy)在100及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化规律与氢原子个数有关。若y=4，燃烧前后体积不变，V=0 若y4，燃烧前后体积增大，V=若y4，燃烧前后体积减少，V=(2)气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时，气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式，通过差量法确定。【例2】据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为：HCCCCCCCCCN。对该物质判断正确的是（ ）A晶体的硬度与金刚石相当 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C不能发生加成反应 D可由乙炔和含氮化合物加聚制得分析：从结构上可知：其分子内含有CC和CN，所以能发生加成反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。其不是高分子化合物，故不可能由加聚制得。由题意知，属于分子晶体，其硬度不可能与金刚石相当。答案：B【例3】下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（ ） A B C D分析：蒸馏时，要测定蒸出蒸气的温度，故水银球应放在蒸馏烧瓶支管口的附近。答案：A【例4】以下实验能获得成功的是（ ）A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色分析：选项A，制甲烷要用无水醋酸钠与碱石灰共热，药品不可含水，不能用醋酸钠晶(CH3COONa 3H2O) 。选项B，制取溴苯反应使用液态溴而非溴水，因为溴水浓度较低，难于生成溴苯。选项C，苯酚溶液中只有滴入过量浓溴水才能生成2，4，6三溴苯酚白色沉淀。故滴入少量稀溴水难于观察到白色沉淀。选项D，2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O +Cu。答案：D【例5】实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用10%NaOH溶液洗 水洗 。正确的操作顺序是（ ） A 分析：溴苯制取时所得到的粗溴苯中会含溴、少量的水、溶于这部分水中的溴化氢等。先用水洗可以除去溴化氢及少量溴。然后用10%NaOH溶液洗，可除去溴，然后再用水洗一次。把残存的NaOH洗去，接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到纯溴苯。答案：B【例6】.描述CH3-CH=CH-CC-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是（ ） A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上分析：根据乙烯、乙炔分子结构的知识，题给有机物的碳架结构如下：可见6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。答案：B、C【例7】工程塑料ABS的结构简式是： CNCH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH n 合成此高分子化合物用了三种单体， 这三种单体的结构简式分别是 、 、 。分析：首先判断此高分子化合物是加聚反应的产物，还是缩聚反应的产物。加聚反应产物的结构特点是主链全部是碳原子，且碳原子数目是偶数。根据工程塑料ABS的结构简式可知是加聚反应的产物。答案：CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、CH=CH2 【例8】C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）A 28 B 30 C 38 D 40分析：根据C8H18C4H10 + C4H8、C4H10C2H4+ C2H6、C4H10CH4+ C3H6，根据题给信息知：混合气体中已无C8H18和C4H10。令C8H18为1mol，则最后气体的总物质的量为3mol， M=38。若C4H8也可继续裂化，C4H82C2H4，则气体的总物质的量为4mol，故，所以。答案：B、C【课堂练习】1.（09江苏学业水平测试20）下列关于甲烷的叙述错误的是 （ ）A天然气的主要成分 B最简单的有机物C含碳质量分数最大的有机物 D与氯气在光照条件下能发生取代反应2. (09广东模拟)下列物质得沸点按由高到低的顺序排列正确的是CH3CH3 CH3(CH2)3CH3 CH4 CH3CHCH2CH3 A B C D 3. 取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是 （ ）A 丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应B乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应C乙烯与水生成乙醇的反应 D乙烯自身生成聚乙烯的反应4加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型，下列物质各组物质中不能全部发生加成反应的是 （ ）A乙烷、乙烯 B乙烯、乙炔C氯乙烯、溴乙烯 D顺2丁烯、反2丁烯5 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔C苯D甲苯6. 下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 （ ）A B C D7. 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是 （ ）A甲苯与氯气发生取代反映B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应8、有下列反应由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯通人酸性高锰酸钾溶液由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气光照其中属于取代反应的是_；（填序号，下同）属于氧化反应的是_ _；属于加成反应的是_ _；属于聚合反应的是_高9有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含86%的碳，烃A对氢气的相对密度是28；烃B式量是烃A的一半倍，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。（1）推断A、B两烃的化学式。A ；B 。（2）A、B中 （填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是 、 、 。（有多少写多少）（3）写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式： 。三、计算题10、某有机化合物A含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧，A的相对分子质量为甲烷的6.75倍高（1）通过计算确定该有机物的分子式。（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基。在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr2作用，据此确定该有机物可能的结构简式高参考答案1、6，2 4，1 3， 59、（1）A：C4H8；B：C2H4；（2）A；1丁烯；顺2丁烯；反2丁烯；（3）CH2CH2Br2 BrCH2CH2Br10解：（1）已知：M（A）=6.75M（CH4）=166.75=108，则有：N（C）=10877.8%/12=7 N（H）=1087.4%=8N（O）=108（177.8%7.4%）/16=1 （4分） 所以，A的分子式为C7H8O （3分）（2）由已知条件可知A的可能结构简式是：和 （共5分，写出其一可给3分）【课后练习】1石油气中主要含有原子数目较多的烷烃，某石油气充分燃烧后，在相同条件下测得生成的二氧化碳的体积是该石油气体积的12倍，则石油气中一定含有（）A甲烷B丁烷C戊烷D乙烷2物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是 （）AC2H6 BC4H6 CC5H10 DC7H83石油催化裂化和裂解的目的是（ ）A使长链烃分子断裂为短链烃分子B从石油中获得较多的芳香烃C前者为了提高汽油产量和质量，后者为了得到短链的不饱烃D提纯石油除去杂质4分子式为C4H9Cl的同分异构体有 （）A1种B2种C3种D4种5从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了（）A加成反应B取代反应C聚合反应D催化裂化反应6现有三种实验装置，如下图所示，要制备硝基苯，应选用（ ）7（2001广东高考8）下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是（ ）A硝基苯和水B苯和甲苯C乙醇和水D溴苯和NaOH溶液8（2004江苏高考15）有4种有机物： CH3CHCHCN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）ABCD9将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有（ ）A仅B仅