高中有机化学学案.doc

【目的】掌握主要官能团的结构式书写掌握主要官能团在化学变化中的断键位置熟悉各种反应条件下有机反应的断键掌握各类听的衍生物中特殊物质的特殊性质【学案】1、卤代烃官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)、氨基(NH2)等。CC和CC也分别是烯烃和炔烃的官能团溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大。由于官能团(Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。取代反应C2H5Br + HOH C2H5OH + HBr卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液。由于可发生反应HBr+NaOHNaBr+H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br + NaOH C2H5OH+NaBr。消去反应 卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3CCH2Br等卤代烃不能发生消去反应。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。卤代烃的一般通性都不溶于水，可溶于有机溶剂。并且卤代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；卤代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。2、醇类生活中常见的酒精（CH3CH2-OH，乙醇）是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物 乙二醇（HOCH2CH2OH）物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 丙三醇C3H8O3无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强与金属钠反应 2CH3CH2-OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2 氧化反应 燃烧反应 醇的催化氧化 反应机理：碳上的氢原子与同碳上的羟基氢原子断键形成的半键结合生成碳氧键。醇的催化氧化体现了醇的还原性，可推断醇可以使KMnO4退色脱水反应 分子内脱水乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键.此反应是消去反应 分子间脱水 醇的分子间消去属于取代反应。 酯化反应 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸作为催化剂，并起到脱水剂的作用 酯化反应属于取代反应：酸脱羟基醇脱氢乙醇的制取：工业上用葡萄糖的分解制取3、乙醛、醛类 乙醛的分子式是，简写为。注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为CHO而不能写成COH。乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：乙醛的氧化反应乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：在洁净的试管里加入1 mL 2的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。证明乙醛可以被银离子氧化。由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象试管内有砖红色沉淀产生。实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。4、乙酸、酸类乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是，熔点是。当温度低于时乙酸就凝结成像冰样的晶体，所以无水乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。乙酸从结构上可以看成是甲基和羧基相连而构成的化合物。乙酸的化学性质主要由羧基决定。乙酸的酸性乙酸的酯化反应 在分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物叫做羧酸。甲酸是分子组成结构最简单的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。由于羧酸的分子里都含有羧基，羧基是羧酸的官能团，它决定着羧酸的主要性质，所以羧酸的主要化学性质为：酸的通性，酯化反应。羧酸都是比酸性强的酸，但不同的羧酸酸性也不相同。现介绍几种羧酸的酸性关系：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。羧酸的羧基中有羰基，此羰基不能发生一般的加成反应。羧酸在空气或氧气中能燃烧。酯类醇和含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯。酯的一般通式为或，酯的特征性结构是。在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，而“”是碳原子数大于或等于1的任意烃基。 由此可以看出，R和 可以相同，也可以不同。 如也是一种酯。酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。酯类广泛地存在于自然界里。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中，如：梨中含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯本身可作为溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应：当用碱作催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全：在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的 键，即形成的是哪个键，断开的就是哪个键。乙酸乙酯的水解反应又属于取代反应。其他酯也能发生这样的化学反应。6、苯酚羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于70与水以任意比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。由于苯酚分子中苯基(C6H5)和羟基(OH)的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+；同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。弱酸性溶液由澄清变浑浊说明苯酚是一种比碳酸酸性还弱的弱酸。取代反应生成的三溴苯酚是白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚溶液遇Fe3+显示紫色，利用这一反应也可以检验苯酚。显色反应也是酚类物质的特征反应。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+加成反应苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂(电木)等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。7、糖类糖类旧称碳水化合物，因为它们大多符合通式。碳水化合物这个名称并不能反映糖类的组成和结构特征，一是糖类化合物中氢原子和氧原子并不是以水分子的形式存在，也不是碳和水形成的化合物；二是符合此通式的不一定都是糖类，而有些糖类并不符合此通式。糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物。葡萄糖的分子式是,是白色晶体，有甜味，能溶于水。存在于葡萄和其它带甜味的水果里，可以由绿色植物通过光合作用产生。明葡萄糖分子中醛基的存在。科学实验还证实：葡萄糖在一定条件下能发生酯化反应，能与加成生成己六醇。根据以上实验事实可推断出葡萄糖的结构：可简写为：五羟基醛葡萄糖的化学性质葡萄糖在酒精酶作用下分解生成乙醇和二氧化碳蔗糖：分子式，无色晶体，溶于水，有较浓的甜味，比葡萄糖甜。蔗糖无还原性，不能发生银镜反应。在等催化剂作用下，能发生水解。（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）注意 不能单独用分子式表示有机物,不能写出结构简式的有机物，要在分子式下注明有机物的名称。麦芽糖：分子式为，分子结构里含有醛基(与蔗糖分子结构不同，蔗糖分子里不含醛基)，与蔗糖互为同分异构体。麦芽糖是白色晶体，易溶于水，有甜味，但不如蔗糖甜。具有还原性，能发生银镜反应，能与新制反应。在催化作用下能发生水解。 (麦芽糖) （葡萄糖）8、淀粉、纤维素从结构上说，淀粉和纤维素都是由单糖单元()构成的天然高分子化合物，它们的通式都是，但它们的n值不同，结构也不相同，不能认为淀粉和纤维素互为同分异构体。淀粉分子中含有几百个到几千个单糖单元，而纤维素分子中大约含有几千个单糖单元，淀粉和纤维素都是混合物。淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中部分溶解。淀粉在稀硫酸催化下发生水解反应淀粉也可以在淀粉酶的催化下，发生水解反应，最终生成葡萄糖。淀粉在人体内的变化即是：纤维素是白色、无气味、无味道具有纤维状结构的物质，不溶于水和一般有机溶剂。纤维素在90的浓硫酸催化下发生水解纤维素分子由很多单糖单元构成，每一个单糖单元有3个醇羟基，因此纤维素能够表现出醇的些性质，如与硝酸、乙酸等发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等。9、蛋白质蛋白质的组成元素：C、H、O、N、S及微量P、Fe、Mg、I等。蛋白质的相对分子质量很大，从几万到几千万。因此，蛋白质属于天然有机高分子化合物。水解的最终产物：蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，水解的最终产物是氨基酸，因此，氨基酸是蛋白质的基石。氨基酸的基本结构：氨基酸也是一类烃的衍生物，其分子中有官能团氨基（）和羧基（COOH）。氨基位于羧基的邻位碳原子上的氨基酸，叫-氨基酸，天然蛋白质都是由-氨基酸组成的(天然蛋白质的水解产物都为氨基酸)。向蛋白质溶液中加入饱和或溶液有沉淀析出，然后再把少量带有沉淀的液体加入到盛蒸馏水的试管里沉淀溶解。，这种作用叫盐析，盐析是一个可逆过程。利用这个性质，可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。将蛋白质溶液分别加热和加入乙酸铅溶液蛋白质发生凝结，然后把凝结的蛋白质和生成的沉淀分别加入到盛有蒸馏水的试管里不能在水中重新溶解。蛋白质在加热条件下或紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯甲酸等作用下，发生不可逆的凝结，这种变化叫做变性。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。利用蛋白质的这一性质，进行杀菌消毒、保存动物标本和消灭农业上的虫害。向蛋白质溶液中加入几滴浓硝酸，微热。蛋白质溶液变黄色。利用这一性质可检验蛋白质的存在。此外，蛋白质被灼烧时，产生具有烧焦羽毛的气味，可用于检验蛋白质的存在。蛋白质是人类必需的营养物质，成人每天大约要摄取60g80g蛋白质，才能满足生理需要，保证身体健康。蛋白质在工业上也有广泛的用途，可用于纺织工业(动物的毛和蚕丝)、皮革工业(动物的皮)、照相胶卷和感光纸(动物胶)、药品、塑料纽扣、塑料梳子等。酶是具有生物活性，对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的特殊蛋白质。10、油脂油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构见图所示结构式。结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混甘油酯。注意：油脂不是高分子化合物；天然油脂大都是混甘油脂。油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。由于油脂是多种高级脂肪酸甘油脂的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此有些油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。油脂的氢化(又称硬化)。工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。水解：可在酸性或碱性条件下水解。酸性水解的目的：制高级脂肪酸、甘油。油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制肥皂和甘油。工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸的钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐的混合液。【知识导航】那些烃的衍生物能够发生消去反应羧基与酯基有什么区别？在化学性质上有什么不同那些物质能够发生银镜反应酯的酸性水解与碱性水解有什么不同能够与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的有机物有哪些乙二醇能够进行那些反应 【随堂作业】1、酚的性质：苯酚可以发生下列反应，请写出化学方程式：跟Na 跟NaOH 跟Na2CO3 跟溴水 跟H2 燃烧 C6H6O + 跟FeCl3溶液反应，呈 色。2、分子量相等规律：1）同分异构体分子量相等。如蔗糖与 2）若烷烃CnH2n+2与饱和一元醛CmH2mO分子量相等，则m与n的关系为： 3）若饱和一元醇CnH2n+2O与饱和一元酸CmH2mO2分子量相等，则m与n的关系为： 4）若饱和一元醛CnH2nO与饱和一元酸CmH2mO2的最简式相同，则m与n的关系为： 练习：1）在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是 葡萄糖 蔗糖 麦芽糖 甲酸甲酯 一氯丙烷甲酸乙酯 蛋白质 淀粉2）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的结构可能有（ ）A、8种 B、14种 C、16种 D、18种3）某烃的分子量为58，则该物质的分子式为： 若该物质是烃的衍生物，则其分子式为： 若该物质分子中含两个氧原子，则其分子式为： 3、连续氧化的反应规律：若A是C，则B是 C是 若A是N2，则B是 C是 反应的化学方程式为： 若A是NH3，则B是 C是 反应的化学方程式为： 若A是S，则B是 C是 反应的化学方程式为： 若A是H2S，则B是 C是 反应的化学方程式为： 若A是乙醇，则B是 C是 反应的化方为： 若反应的氧化剂是银氨溶液，写出此反应的化学方程式： 若反应的氧化剂是新制Cu(OH)2悬浊液，写出此反应化学方程式： 4、生成羟基的几种方法、醇的性质：（以乙醇为例）：1）乙醛还原法：化学方程式为 卤代烃水解法：化学方程式为 乙酸乙酯水解法反应的化学方程式为： 乙烯水化法：化学方程式为： 葡萄糖发酵法反应的化学方程式为： 2）某一元醇A的分子组成可以表示为CnH2n+2O（n2）试分别写出符合下列各要求，且相对分子质量是最小的A的结构简式：与O2不能发生催化氧化反应的A 与浓H2SO4共热不能生成烯烃的A 该A与热CuO反应的化学方程式为 能与O2发生催化氧化但又不能生成醛，且不能与浓H2SO4共热生成烯烃的A： 5、加成反应的验证：为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：写出甲同学实验中两个主要的化学方程式： 乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。 b d (电石、水) ( ) ( ) (溴水)（a） （b） （c） （d）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 6、酯化反应：牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有乳糖，在微生物的作用下分解成乳酸，乳酸最初就是从酸牛奶得到并由此而得名，乳酸又叫羟基丙酸。请回答：（注明反应条件）写出乳酸的结构简式： 两个乳酸分子脱水，可以得到一普通酯，该化学方程式为： 两个乳酸分子脱水，可以得到一环状酯，该化学方程式为： 乳酸还可以形成高分子酯，该化学方程式为： 写出乳酸与钠反应的化学方程式： 写出乳酸与碳酸氢钠反应的化学方程式： 7、氨基酸的性质：1）氨基酸的通式可表示为 ，它与硝基烃互为同分异构体。如：分子式为C7H7NO2的物质的结构简式可能为： 氨基酸： 硝基烃： （任写一个） 分子式为C2H7NO2，且既能跟酸反应，又能跟碱反应的物质的结构简式为： 2）甘氨酸的两性：甘氨酸与NaOH溶液反应的离子方程式为： 甘氨酸与HCl反应化学方程式： 3）甘氨酸与丙氨酸在一定条件下，发生缩合反应生成的二肽化合物有 种，其结构简式分别为： 4）一分子甘氨酸与一分子丙氨酸在一定条件下，发生缩合反应生成环状化合物的结构简式为： 8、有机物的耗氧量：有机物A、B总物质的量一定，A、B不论以何种比例混合，耗O2量是一定的：（分子量BA）若A、B为烃，则B比A多n个C原子，同时少4n个H原子，如C5H10和 A、B分子中H原子数相同，则B比A多n个C原子，同时多2n个O原子。如CH4