高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第2节 有机化合物结构的测定同步备课课件 鲁科版选修5.pptVIP

第2节有机化合物结构的测定 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 1 了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序 能进行确定有机化合物分子式的简单计算 2 能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在常见官能团 3 初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段 4 懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节 目标导航 基础知识导学 重点难点探究 随堂达标检测 栏目索引 一 测定有机化合物结构的流程及分子式的确定1 测定有机化合物结构的流程 1 流程 基础知识导学 元素组成 官能团 答案 2 核心 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其 及检测分子中所含的及其在碳骨架上的位置 2 确定有机化合物的元素组成要确定有机化合物的分子式 首先要知道该 必要时还要测量其 1 燃烧分析法测定烃分子中碳 氢两元素的质量分数 取一定质量样品 将样品在中燃烧 将燃烧后的产物依次通过和吸收 根据和的变化计算样品中碳 氢元素的质量分数 分子式 官能团 物质的组成元素 答案 各元 素的质量分数 相对分子质量 氧气流 吸水剂 碱溶液 吸水剂 碱溶液 质量 2 氮元素质量分数的测定 取一定质量的样品通入气流中 在cuo的催化作用下燃烧生成 反应时 可能有一部分氮转变成氮的氧化物 需借金属铜将它们还原为氮气 借助二氧化碳气流 将装置中生成的气体全部赶出 用吸收co2气体后 测得的体积 即为氮气的体积 3 卤素质量分数的测定 取一定质量样品与溶液混合加热 将转变为 再加入稀hno3和agno3溶液得到沉淀 根据卤化银沉淀的确定卤素的 若为 则有机物中含氯元素 若为 则有机物中含溴元素 若为 则有机物中含碘元素 将生成的卤化银沉淀洗涤 干燥 称其质量 二氧化碳 氮气 浓koh 或naoh 溶液 答案 剩余气体 naoh 卤素原子 卤素离子 卤化银 颜色 种类 白色 浅黄色 黄色 议一议 1 一种有机物完全燃烧后的产物只有co2和h2o 该有机物所含元素只有碳和氢吗 如何判断是否含有氧元素 答案不一定 若产物只有co2和h2o 其组成元素肯定有c h元素 可能有o元素 欲判断该有机物中是否含氧元素 设有机物燃烧后co2中碳元素的质量为m c h2o中氢元素质量为m h 若m 有机物 m c m h 有机物中含有氧元素 m 有机物 m c m h 有机物中不含氧元素 答案 2 实验式 最简式 和分子式有何异同 知道了有机物的实验式 最简式 要确定分子式 必须要知道该有机物的相对分子质量才能确定其分子式吗 答案 答案实验式只是说明了物质中各元素原子的物质的量之比 分子式说明了物质分子的具体组成 二者中各元素的百分比相同 可能不同的是原子的个数 有时实验式和分子式相同 如ch4 知道了有机物的实验式 最简式 要确定分子式 可能需要相对分子质量 可能不需要相对分子质量 如 1 某些特殊组成的最简式 在不知化合物相对分子质量时 也可根据其组成特点确定其分子式 例如最简式为ch3的有机物 其分子式可表示为 ch3 n 仅当n 2时 氢原子已达饱和 故其分子式为c2h6 同理 最简式为ch3o的有机物 其分子式为 ch3o n 仅当n 2时 氢原子已达饱和 其分子式为c2h6o2 2 部分有机物的最简式中 氢原子已达饱和 则该有机物的最简式即为分子式 例如最简式为ch4 ch3cl c2h6o c4h10o3等有机物 其最简式即为分子式 3 确定有机物分子式的一般步骤是什么 答案 答案 二 有机化合物结构式的确定1 测定有机化合物的结构的关键步骤及 进而确定分子中所含有的及其所处的位置 判断分子的不饱和度 典型的化学性质 官能团 答案 2 有机化合物分子不饱和度的计算 1 几种常见官能团的不饱和度 1 2 1 答案 4 1 2 5 答案 3 有机化合物官能团的确定 1 化学检验方法一些官能团的化学检验方法 红棕色溶液退色 紫色溶液退色 卤素原子 答案 氢气 显紫色 白色沉淀 co2 答案 2 物理方法 红外光谱 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱上出现位置不同 由此可判断官能团种类以及样品浓度 核磁共振氢谱 用电磁波照射氢原子核 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置不同 且吸收面积与氢原子个数成正比 由此来测定氢原子在碳骨架上的位置和数目 议一议 1 怎样理解有机化合物分子的不饱和度的求算和应用 答案 答案 答案 有机物分子中的卤素原子为取代基 可视作氢原子来计算分子的不饱和度 如c2h3cl的不饱和度为1 其他基团 nh2 so3h等都视为氢原子 答案 b 的不饱和度为6 分子式为c8h6 c 的不饱和度为10 分子式为c14h10 d 答案 的不饱和度为5 分子式为c14h20o 立体封闭有机化合物分子 多面体或笼状结构 不饱和度的计算 其成环的不饱和度比面数少1 如 立方烷如图 面数为6 不饱和度为5 分子式为c8h8 2 不饱和度的应用应用不饱和度求物质的分子式 对于结构较复杂的有机化合物 碳 氧原子数较为直观 而氢原子往往不容易确定 应用不饱和度可顺利求出物质的分子式 2 确定有机化合物结构的一般流程是什么 答案 答案确定有机化合物结构式流程示意图 3 如何确定医用胶单体结构 1 确定分子式 测定实验式燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得生成70 4gco2 19 8gh2o和2 24ln2 已换算为标准状况 请通过计算确定其实验式 答案 0 4moln c n h n n n o 1 6mol 2 2mol 0 2mol 0 4mol 8 11 1 2 该医用胶单体的实验式为c8h11no2 确定分子式由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153 0 请确定其分子式 答案 2 推导结构式 计算该样品分子的不饱和度 推测分子中是否有苯环 碳碳双键 碳碳叁键或碳氧双键 答案 用化学方法测定样品分子中的官能团 a 利用医用胶的单体分别做如下实验 加入溴的ccl4溶液 红棕色溶液退色 说明分子中有 或 用结构简式表示 加入 nh4 2fe so4 2溶液 硫酸及koh的甲醇溶液 无明显变化 说明分子中无 用名称表示 加入稀碱水溶液并加热 有氨气放出 说明分子中有氰基 cn 通过实验说明该分子中含有 或 用结构简式表示 答案 c c 硝基 c c c n b 通过红外光谱图分析 可知该样品分子中含有 c n 等官能团 推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置通过核磁氢谱图和核磁碳谱图知 该分子中含有 o ch2 ch2 ch2 ch3和基团 所以 该有机化合物的结构简式为 答案 返回 重点难点探究 一 有机物分子式的确定方法1 确定有机化合物分子式的一般途径 2 确定有机化合物分子式的方法 1 实验式法 由各元素的质量分数 求各元素的原子个数之比 实验式 相对分子质量 求分子式 2 物质的量关系法 由密度或其他条件 求摩尔质量 求1mol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式 3 化学方程式法 利用化学方程式求分子式 4 燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式 由于x y z相对独立 借助通式进行计算 解出x y z 最后求出分子式 5 利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定 6 商余法 只适用于烃 例1为了测定一种气态烃a的分子式 取标准状况下a气体置于密闭容器内燃烧 实验表明产物是co2 co和h2o 学生甲 乙设计如下两个方案 均认为根据自己的方案能求出a的最简式 他们测定的数据如图所示 假设每次处理均反应完全 1 根据两方案 你认为能否测得a的最简式 填 能 或 不能 甲方案 乙方案 解析答案 解析甲方案碱石灰增加的质量为co2和h2o的质量之和 再通过灼热的cuo减少的质量或石灰水增加的质量 可求出烃不完全燃烧生成co的质量 但它不能求出co2及水各自的质量 故无法确定有机物的最简式 而乙方案浓硫酸增加的质量为水的质量 再通过灼热的cuo减少的质量可求出co的质量 最后通过碱石灰可求出co2的总质量 结合上述三个数据可求出烃中c h的质量比 即得最简式 不能能 根据能测出a的最简式方案 回答下列问题 2 a的最简式为 ch2 解析答案 3 若要确定a的分子式是否需要测定其他数据 填 是 或 否 如果需要 测定数据是 解析因为题目已知烃在标准状况下为气体 故只要知道了气体的体积 即可求出烃的物质的量 进而可求出1mol烃中所含c h原子的物质的量 即可求出烃a的分子式 是 解析答案 烃a在标准状况下的体积 1 通过元素分析法 只能求得有机物的实验式 再测知有机物的相对分子质量 可求有机物的分子式 2 某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量 可根据其组成特点确定其分子式 如 实验式ch3 分子式c2h6 h原子饱和 实验式ch3o c2h6o2 乙二醇 h原子饱和 解题反思 变式训练1某有机化合物的蒸气完全燃烧时 所需氧气体积为相同状况下该有机物的蒸气体积的3倍 产生二氧化碳的体积是自身体积的2倍 该有机化合物可能是 乙烯 乙醇 乙醚 乙烷a b c d 解析答案 解析燃烧后co2的体积是本身的2倍 说明该有机化合物含碳原子数为2 烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量 碳的物质的量 氢的物质的量 4 因此乙烯燃烧时耗氧量是它本身体积的2 4 4 3倍 乙烷的耗氧量是它本身体积的2 6 4 3 5倍 若为烃的含氧衍生物 则需适当转化 如将乙醇转化为c2h4 h2o 则耗氧量与c2h4相同 乙醚可转化为c4h8 h2o 耗氧量与c4h8相同 答案a 二 有机物结构的确定方法1 有机物结构式的确定 2 官能团的种类 数目及位置的判断方法 1 根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构 如c2h6只能是ch3ch3 ch4o只能是ch3oh 2 化学法确定有机物的官能团 官能团决定有机物的特殊化学性质 通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象 可以确定有机物含有何种官能团 3 根据反应产物推断 与银氨溶液反应 若1mol有机物生成2mol银 或1molcu2o 则该有机物分子中含有一个醛基 若生成4mol银 或2molcu2o 则含有二个醛基或该物质为甲醛 与金属钠反应 若1mol有机物生成0 5molh2 则其分子中含有一个活泼氢原子 或为一个醇羟基 或一个酚羟基 也可能为一个羧基 与碳酸钠反应 若1mol有机物生成0 5molco2 则说明其分子中含有一个羧基 与碳酸氢钠反应 若1mol有机物生成1molco2 则说明其分子中含有一个羧基 4 根据特征数据判断 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加42 则分子中含有一个 oh 增加84 则分子中含有两个 oh 原由 oh转变为 oocch3 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化 若相对分子质量增加16 则表明有机物分子内有一个 cho 变为 cooh 若增加32 则表明有机物分子内有两个 cho 变为 cooh 有机物与cl2反应 若有机物的相对分子质量增加71 则说明有机物分子内含有一个碳碳双键 若增加142 则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键 当醇被氧化成醛或酮后 其相对分子质量减小2 则含有一个 oh 若相对分子质量减小4 则含有2个 oh 5 根据反应产物推知官能团位置 若由醇氧化得醛或羧酸 可推知 oh一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上 即存在 ch2oh或ch3oh 由醇氧化为酮 推知 oh一定连在有1个氢原子的碳原子上 即存在若醇不能在催化剂作用下被氧化 则 oh所连的碳原子上无氢原子 由消去反应的产物 可确定 oh或 x的位置 由取代反应产物的种数 可确定碳链结构 如烷烃 已知其分子式和一氯代物的种数时 可推断其可能的结构 有时甚至可以在不知其分子式的情况下 判断其可能的结构简式 由加氢后碳链的结构 可确定原物质分子中或 c c 的位置 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 可确定有机物是羟基酸 并根据环的大小 可确定 oh 与 cooh 的相对位置 1 能与钠反应 醇羟基 酚羟基 羧基 2 能与naoh反应 酚羟基 羧基 酯基 卤代烃 3 能与na2co3反应 酚羟基 羧基 4 能与nahco3反应 羧基 5 能发生银镜反应 或与新制氢氧化铜悬浊液反应 的物质 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 还原性糖 6 r ch2oh rcho rcooh的连续氧化关系 特别提醒 例2某有机物3 24g装入元素分析装置 通入足量的氧气使之完全燃烧 将生成的气体依次通过无水cacl2 a 管和碱石灰 b 管 测得a管增重2 16g b管增重9 24g 已知该有机化合物的相对分子质量小于200 实验式是 分子式是 若此物质是一种酚 试写出这种物质的所有可能的结构简式是 解析答案 解析答案 答案c7h8oc7h8o 分子可能存在不同结构时 需根据物质的特殊性质 通过定性或定量实验确定其结构式 解题反思 变式训练2现有分子式均为c3h6o2的四种有机物a b c d 且分子中均含甲基 把它们分别进行下列实验加以鉴别 实验记录如下 则a b c d的结构简式分别为a b c d 解析答案 返回 解析答案 d可发生水解反应 说明其为酯类 含有酯基 它不能与银氨溶液 新制的氢氧化铜悬浊液反应 即不含醛基 故d为ch3cooch3 答案ch3ch2coohch3chohchohcooch2ch3ch3cooch3 返回 1 某有机物在氧气中充分燃烧 生成36g水和44gco2 则关于该有机物的说法正确的是 a 分子式一定是ch4b 分子式一定是ch4oc 分子式可能是ch4或ch4od 以上说法均不正确 c 随堂达标检测 解析答案 1 2 3 4 5 2 取一定量的某有机物在空气中完全燃烧 测得生成co2和h2o的物质的量之比为2 3 则该有机物的分子式不可能是 a ch4b c2h6c c2h6od c2h6o2 解析答案 1 2 3 4 5 解析由燃烧产物的物质的量之比可推知原有机物符合通式cnh3n或cnh3nox a 解析答案 1 2 3 4 5 3 分子式为c4h8o3的有机物 一定条件下具有如下性质 在浓硫酸存在下 能分别与ch3ch2oh或ch3cooh反应 在浓硫酸存在下 能脱水生成一种能使溴水退色的物质 该物质只存在一种结构形式 在浓硫酸存在下 能生成一种分子式为c4h6o2的五元环状化合物 则c4h8o3的结构简式为 a hoch2cooch2ch3b ch3ch oh ch2coohc hoch2ch2ch2coohd ch3ch2ch oh cooh c 解析由 知c4h8o3中有 cooh和