苯的同系物ppt课件.ppt

第二课时 苯的同系物 1 芳香族化合物 芳香烃 芳烃 1 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 2 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物 3 苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物 有且只有一个苯环 支链为只能为烷基 苯环是芳香族化合物的母体 苯是最简单的芳香烃 也是最简单的芳香族化合物 2 判断 下列物质中属于芳香族化合物的是 属于芳烃的是 属于苯的同系物的是 ABCF 全部 CF 3 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 3 特点 1 苯环上的取代基必须是烷基 CnH2n 1 2 分子中只含有一个苯环 3 分子组成相差n个CH2 苯的同系物 4 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 5 4 常见苯的同系物 1 甲苯 C7H8 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 沸点 144 4 沸点 139 1 沸点 138 4 2 二甲苯 C8H10 二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 乙苯 C8H10 6 5 苯的同系物的同分异构体 分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 侧链碳链异构 侧链在苯环上的位置异构 考虑邻 间 对位置 7 练习 书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体 8 练习1 用式量是43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子 能得到的有机物种数为 A 3种B 4种C 5种D 6种 D 9 6 苯的同系物的物理性质 色态 密度 溶解性 无色有特殊气味的液体小于水不溶于水 易溶于有机溶剂 对于碳原子数比较少的苯的同系物 递变规律 随着碳原子数的递增 苯的同系物的沸点升高 密度增大 相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中 苯环上的侧链越短 侧链在苯环上越分散 物质的熔沸点越低 10 对比思考 1 比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化学性质 苯环与侧链相互影响 11 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同 Fe苯环 紫外光侧链 卤代反应 产物以邻 对位取代为主 Fe Fe 苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处 但由于苯环和侧链的相互影响 它们也有一些特殊的化学性质 12 OHX CI Br ROCR可使新导入的取代基进入邻对位 O NO2SO3HCHO可使新导入的取代基进入间位 规律 定位效应 第一类 第二类 苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响 其规律是 13 硝化反应 三硝基甲苯 又叫梯恩梯 TNT 淡黄色针状晶体 不溶于水 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸 是一种烈性炸药 注意 烷基对苯环的影响 取代反应更易进行 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 14 2 加成反应 3 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 注意 与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化 注意 苯环对烷基的影响 与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物 较难进行 不能与溴水反应 15 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述 你又能找到什么规律 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 16 与酸性高锰酸钾的反应 使高锰酸钾溶液褪色 反应机理 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化 可鉴别苯和甲苯等苯的同系物 17 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 1 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 2 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 归纳总结 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 1 具有可燃性 2 都能发生苯环上取代反应 3 能发生加成反应 18 1 来源 三 芳香烃的来源及其应用 a 煤的干馏b 石油的催化重整 应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料 19 多环芳烃 多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或联多苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 二苯甲烷 C13H12 联苯 C12H10 萘 C10H8 蒽 C14H10 点接 串接 并接 20 萘是无色片状晶体 具有特殊的气味 易升华 曾经用来防蛀 驱虫 但因它有一定的毒性 现已禁止使用 萘是一种主要的化工原料 蒽也是一种无色的晶体 易升华 是生产染料的主要原料 菲 苯并芘 21 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具 喷漆 油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒 诱发白血病 致癌物质 萘 过去卫生球的主要成分 秸秆 树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 22 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有 A 2种B 3种C 4种D 6种 例1 B 23 直链烷烃的通式可用CnH2n 2表示 现有一系列芳香烃 按下列特点排列 若用通式表示这一系列化合物 其通式应为 A CnH2n 6B C6n 4H2n 6C C4n 6H2n 6D C2n 4H6n 6 例2 B 24 下列各组物质 可用分液漏斗分离的是A 酒精B 溴水与水C 硝基苯与水D 苯与溴苯 例3 例4 C 下列有关甲苯的实验事实中 能说明侧链对苯环性质有影响的是 A 甲苯的反应生成三硝基甲苯B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D 1mol甲苯与3molH2发生加成反应 25 萘分子的结构可以表示为 两者是等同 苯并 a 芘是强致癌物质 存在于烟囱灰 煤焦油 燃烧的烟雾和内燃机的尾气中 它的分子由5个苯环并合而成 其结构式可以表示为 或 式 这两者也是等同的 现有结构式A D 其中 式等同的结构式是 2 跟 式是同分异构体的是 B AD 26 4 2 5 BD 27 2 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物 由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A 9种B 10种C 11种D 2种 A 28 3 直链烷烃的通式可用CnH2n 2表示 现有一系列芳香烃 按下列特点排列 若用通式表示这一系列化合物 其通式应为 A CnH2n 6B C6n 4H2n 6C C4n 6H2n 6D C2n 4H6n 6 B 找通式的方法 1公差2 首项 29 1 下列物质属于芳香族烃的是 A庚烷B 硝基苯C 苯D 溴苯 2 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体 生成同状况下6L的水蒸气 则两种气体在混合气中的质量比为A1 2B2 3C6 1D任意比 C D 3 下列区别苯和己烯的实验方法和判断 都正确的是 A 分别点燃 无黑烟生成的是苯 B 分别加水振荡 能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯 C 分别加溴水振荡 静置后水层红棕色消失的是己烯 D 分别加入酸性KMnO4溶液 振荡 静置后水层紫色消失的是己烯 CD 30 4 有4种无色液态物质 己烯 己烷 苯和甲苯 符合下列各题要求的分别是 1 不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应 但在铁屑作用下能与液溴反应的是 生成的有机物名称是 此反应属于反应 2 不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 3 能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是 4 不与溴水反应但与酸性