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文档简介
专题限时训练(十六)有机化学基础(时间:60分钟分数:100分)一、选择题(每小题7分,共42分)1(双选)(2015海南卷)下列有机物的命名错误的是()答案:bc解析:b的名称为3甲基1戊烯,c的名称为2丁醇,错误的选项为b、c。2(2015上海卷)卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()答案:c解析:a、b、d对应的烃分子中均只含一种等效氢,所以经一氯代后可以得a、b、d,而c中有两种等效氢,一氯代后得到的是混合物。3戊醇c5h11oh与下列物质发生反应时,所得产物可能的结构种数最少(不考虑立体异构)的是()a与浓氢溴酸卤代 b与浓硫酸共热消去c铜催化氧化 d与戊酸催化酯化答案:b解析:物质为戊醇,可能的结构有:hoch2ch2ch2ch2ch3(消去反应产物,是1戊烯,铜催化氧化产物1种)、hoch(ch3)ch2ch2ch3(消去反应产物为1戊烯和2戊烯,铜催化氧化产物1种)、hoch(ch2ch3)2(消去反应产物为2戊烯,铜催化氧化产物1种)、hoch2ch(ch3)ch2ch3(消去反应产物为2甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、hoc(ch3)2ch2ch3(消去反应产物为2甲基1丁烯,2甲基2丁烯,不能进行铜催化)、hoch(ch3)ch(ch3)2(消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、hoch2ch2ch(ch3)2(消去反应产物为3甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、hoch2c(ch3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;消去产物5种;铜催化氧化产物7种;戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。4某有机物x的结构简式如下图所示,则下列有关说法中正确的是()ax的分子式为c12h16o3b可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和xcx在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应d在ni作催化剂的条件下,1 mol x最多只能与1 mol h2加成答案:b解析:x的分子式为c12h14o3,a错误;x含碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,而苯不能被氧化,b正确;该物质含碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应、含酯基,可以发生取代反应,但不能发生消去反应,c错误;1 mol x最多能与4 mol h2加成(苯环消耗3 mol氢气,碳碳双键消耗1 mol氢气),d错误。5镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得:下列有关叙述正确的是()a化合物甲的分子式为c7h4nbr2clb1 mol沐舒坦能与6 mol h2发生加成反应c化合物乙既能与hcl溶液反应又能与naoh溶液反应d一定条件下,沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应答案:d解析:由结构简式可知有机物分子式为c7h6nbr2cl,a错误;1 mol沐舒坦最多能与3 mol h2发生加成反应,b错误;c项,醇羟基不具有酸性,与氢氧化钠不反应,c错误;d项,沐舒坦含有羟基,可发生取代、消去、氧化反应,含有苯环,可发生加成反应,故d正确。6(2015重庆卷)某化妆品的组分z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()ax、y和z均能使溴水褪色bx和z均能与nahco3溶液反应放出co2cy既能发生取代反应,也能发生加成反应dy可作加聚反应单体,x可作缩聚反应单体答案:b解析:a项,x和z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,y中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故正确。b项,x和z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故x和z不能与nahco3溶液反应放出co2,故不正确。c项,y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故正确。d项,y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,x中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故正确。二、非选择题(共58分)7(10分)(2015广东卷)有机锌试剂(rznbr)与酰氯()偶联可用于制备药物:(1)化合物的分子式为_。(2)关于化合物 ,下列说法正确的有_(双选)。a可以发生水解反应b可与新制cu(oh)2共热生成红色沉淀c可与fecl3溶液反应显紫色d可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含3个碳原子,且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式,完成途径2中由到的合成路线:_(标明反应试剂,忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_。以h替代化合物中的znbr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物与反应可直接得到,则化合物的结构简式为_。答案:(1)c12h9br(2)ad(3)ch2chcoohbrch2ch2coohbrch2ch2cooch2ch3或ch2chcoohch2chcooch2ch3brch2ch2cooch2ch3(4)44(5) 解析:(1)根据观察法可直接得到该物质的分子式。(2)a选项中该分子结构中含有酯基,能发生水解反应,所以正确;b选项中该分子结构中无醛基,不能被新制氢氧化铜氧化,所以错误;c选项中该分子结构中无酚羟基,不能与氯化铁溶液反应,所以错误;d选项中该分子结构中含有苯环,能与浓硝酸和浓硫酸混合液发生硝化反应,所以正确。(3)根据和反应条件可推知的结构简式为brch2ch2cooch2ch3;根据化合物中含3个碳原子,且可发生加聚反应可知,的结构简式为ch2chcooh;所以的结构简式是brch2ch2cooh或ch2chcooch2ch3。到的合成路线为:ch2chcoohbrch2ch2coohbrch2ch2cooch2ch3或ch2chcoohch2chcooch2ch3brch2ch2cooch2ch3。(4)化合物的结构简式为brch2ch2cooch2ch3,分子中有4种不同位置的氢原子,因此核磁共振氢谱中有4组峰;如以h替代化合物中的znbr,所得化合物为ch3ch2cooch2ch3,符合此分子组成,且属于羧酸类别的物质可用通式c4h9cooh表示,而c4h9有4种同分异构情况,所以共有4种同分异构体。(5)根据化合物、的结构简式以及偶联反应的反应机理,可推断化合物的结构简式为。8(12分)(2015安徽卷)四苯基乙烯(tpe)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是tpe的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):(1)a的名称是_;试剂y为_。(2)bc的反应类型为_;b中官能团的名称是_,d中官能团的名称是_。(3)ef的化学方程式是_ _。(4)w是d的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲基(ch2oh)。写出w所有可能的结构简式:_ _。(5)下列叙述正确的是_。ab的酸性比苯酚强bd不能发生还原反应ce含有3种不同化学环境的氢dtpe既属于芳香烃也属于烯烃答案:(1)甲苯酸性kmno4溶液(2)取代反应羧基羰基 (5)ad解析:(1)根据b(苯甲酸)的结构以及a的分子式可知a为甲苯,加入酸性kmno4溶液(试剂y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)b生成c的反应是b分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;b中的官能团为,名称为羧基;d中的官能团为,名称为羰基。(3)e生成f的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的br被oh取代。(4)d的分子式为c13h10o,而萘的一元取代物中萘部分为c10h7,而羟甲基为ch3o,由此可知该同分异构体中含有cc,即该同分异构体中含有ccch2oh结构,而萘分子中含有两类h原子:,由此可写出同分异构体的结构简式。(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基和苯环能与h2发生加成反应(还原反应),b错误;e分子是对称结构,苯环上就有3类h原子,与br相连的碳原子上也有h原子,故共有4类h原子,c错误;tpe属于烃且分子中含有苯环,故为芳香烃,又因含有碳碳双键,故为烯烃,d正确。9(12分)(2015宁夏银川模拟)丰富多彩的现代生活离不开香料,香豆素是一种重要的有机香料。实验室合成香豆素的路径如下:(1)香豆素的分子式为_,()中含氧官能团的名称_。(2)()与h2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为_。(3)反应、的反应类型依次是_ _。(4)反应的化学方程式是_ _。(5)是()的同分异构体,的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应。则的结构简式为_(任写一种)。答案:解析:(1)香豆素的分子式为c9h6o2,()中含氧官能团的名称为羧基、羟基。(2)的分子中含有7个c、6个h、2个o,则分子式为c7h6o2,中含有cho,可与氢气发生加成反应生成oh,邻羟基苯甲醇的结构简式为(3)根据合成路径,反应的反应类型为加成反应,的反应类型是消去反应。(4)反应是自身酯化反应。(5)苯环上含有两个邻位取代基,能发生银镜反应,说明含有cho,另一官能团为cooh或酯基,对应的醛基可为cho、ch2cho,另一取代基可为ch2cooh、cooh、cooch3、oocch3、ooch等,则对应的10(12分)(2015浙江卷)化合物x是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:rxroh;rchoch3coorrch=chcoor请回答:(1)e中官能团的名称是_。(2)bdf的化学方程式_ _。(3)x的结构简式_。(4)对于化合物x,下列说法正确的是_。a能发生水解反应b不与浓硝酸发生取代反应c能使br2/ccl4溶液褪色d能发生银镜反应(5)下列化合物属于f的同分异构体的是_。答案:(1)醛基(5)bc解析:(1)cl2在光照的条件下取代甲苯中ch3上的h,生成c:,c在naoh/h2o条件下水解 (4)根据化合物x的结构简式:x中有酯基结构,因此能发生水解反应,故a正确;x中有苯环结构,可以与浓硝酸发生取代反应,故b错误;x中有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,故c正确;x中没有醛基,不能发生银镜反应,故d错误。(5)根据以上分析知f的结构简式为,f的分子式为c9h10o2,根据同分异构体的定义可判断b、c正确,a、d错误。11(12分)(2015福建卷)“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分m的结构简式如下所示。(1)下列关于m的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇fecl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol m完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成m的中间体,其一种合成路线如下:烃a的名称为_。步骤中b的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_ _。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。c的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案:(1)ac(2)甲苯反应中有一氯代物和三氯代物生成解析:(1)m中含有苯环,为芳香族化合物,a项正确;m中没有酚羟基的存在,b项错误;m中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,c项正确;1个
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