[推荐]高中化学专题讲座---烃的衍生物.doc

烃的衍生物1烃的衍生物烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质卤代烃卤原子(X)碳卤键(CX)有极性，易断裂氟烃、氯烃、溴烃；一卤烃和多卤烃；饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃取代反应(水解反应)：RX+H2O ROH + HX消去反应：RCH2CH2X + NaOHRCHH2 + NaX + H2O醇均为羟基(OH)OH在非苯环碳原子上脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；脂环醇(如环己醇)芳香醇(如苯甲醇)，一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)取代反应：a与Na等活泼金属反应；b与HX反应，c分子间脱水；d酯化反应氧化反应：2RCH2OH + O2 2RCHO+2H2O消去反应，CH3CH2OH CH2H2+ H2O酚OH直接连在苯环碳原上酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质；具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基(CHO)分子中含有醛基的有机物脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；芳香醛；一元醛与多元醛加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：RCHO+H2RCH2OH氧化反应：a银镜反应；b红色沉淀反应：c在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(COOH)分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的通性；酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R只能为烃基)饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH(酯在碱性条件下水解较完全)2有机反应的主要类型反应类型定 义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O红色沉淀反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反应卤代烃的水解反应在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH3有机物的分离和提纯方法(1)有机物的分离与提纯的原则：分离是把混合物各组分经过化学变化而设法分开，得到混合前的物质提纯是除去物质中混有的少量杂质加入试剂时，不容易引入新的杂质；所用试剂最好只与杂质起反应，而不与所需提纯的物质起反应；反应后的其他生成物必须和所需提纯的物质易分离；有机物的分离与提纯不能用合成转化的方法(2)常见有机物的分离、提纯方法：洗气法将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去例如，除去气态烷烃中混有的气态烯烃(或炔烃)，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶分液法根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异，把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质，另一种仍不溶于水，从而达到分离与提纯的目的a若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水，则直接加入水后用力振荡，使杂质转入水层中，用分液漏斗分离b若杂质与被提纯物都不溶于水，则先使杂质与某种试剂反应，使其转化为易溶于水的物质后再分离蒸馏(分馏)法a对沸点差别大的有机物，可直接进行蒸馏提纯与分离；b混合物中各组分的沸点相差不大时，则加入某种物质，使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏例如，分离乙醇与乙酸的混合液时，先向其中加入固体NaOH，使乙酸转化生成高沸点的CH3COONa，蒸馏出乙醇后，再加入浓H2SO4，使CH3COONa转化为CH3COOH，再经蒸馏得到乙酸4有机物的燃烧规律烃的含氧衍生物燃烧的通式完全燃烧时(O2充足)： + (+/4)O2 CO2 + / 2H2O不完全燃烧时(O2不充足)： + ()O2 CO2 + ()CO + / 2H2O 不同有机物完全燃烧时耗O2量的比较(1)物质的量相同时，等物质的量的烃(通式为)、烃的衍生物(通式为)完全燃烧时，耗O2量的比较方法一：直接根据“1 mol烃消耗(+/4) mol O2，1 mol烃的衍生物消耗() mol O2”相比较方法二(较简便)：根据“1个C耗1个O2，2个H耗1个O”的原理，先将改写为。或当为 偶 数 时 改 写 为的形式较好，再与烃完全燃烧耗O2量相比较 具体有：a含碳原子数相同的烯烃、环烷烃、饱和一元醇等完全燃烧时耗O2量相同；b含相同碳原子数的炔烃、二烯烃、饱和一元醛、饱和二元醇等完全燃烧时耗O2量相同Ic含相同碳原子数的饱和一元羧酸、酯、饱和三元醇完全燃烧时耗O2量相同 (2)质量相同时，最简式相同，耗02量相同最简式相同的有：CH C2H2与C，H等；CH2烯烃与环烷烃；CH20甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖等；CHO饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元酯等 (3)烃、烃的含氧衍生物组成的混合物，当总量(总质量或总物质的量)不变，而其中各组分的比例变化时，完全燃烧后，要使生成的C02量或H20量或耗02量不变，各组分必须满足的条件是： 混合物总质量一定时，若完全燃烧后生成的C02(或H20)为一恒量，则要求各组分含C的质量分数(或H的质量分数)相等，而无论其最简式是否相同如CzH：与C6H，；CH：与COH802；等等若完全燃烧时耗O：量为一恒量，则要求各组分最简式相同如C2H402和CH20等 混合物总物质的量一定时，若完全燃烧后生成的CO：(或H20)为一恒量，则要求各组分分子中含C原子(或H原子)的数目相等如CzH+与C2H40等若完全燃烧时耗O。量为一恒量，则要求各组分耗O：量相等如C2H：与C2HO等5求算烃的衍生物分-S-式的基本75法 (1)依据相对分子质量求算 规律；CHyO。(MzXl6)12，所得的商为J，余数为y 注意 1个CH：原子团的相对分子质量1个O原子的相对原子质量16 (2)依各类烃衍生物分子式的通式求算 (3)依据相对分子质量和最简式求算。 (4)由燃烧产物求算6有机物的推断 (1)有机物推断题的主要类型有机物的推断一般有以下几种题型：由结构推断有机物；由性质推断有机物；由实验推断有机物；由计算推断有机物等 (2)有机物推断题的解题思路和方法： 顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后作出正确的推断逆推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，逆向思维，从未知逐步推向已知，抓住突破口，把题中各种物质联系起来进行反推，从而得到正确的推断剥离法：先根据已知条件把明显的未知因素首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出来的未知因素当做已知，逐个求解那些潜在的未知因素分层推理法：先根据题意进行分层推理，得出每一层的结构，然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断结论上述几种方法往往交替结合使用，使之快速简便7有机物的合成 (1)有机合成途径和路线选择的基本要求有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时就要进行合理选择，其选择的基本要求是：原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜，易于分离，产率高，成本低 (2)有机合成题的解题思路和途径解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识和信息有关，它所在的位置的特点等其次，根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案 (3)有机合成题的解题方法解答有机合成题的方法较多，其基本方法有： 顺合成法此法是采用正向思维方法，从已知原料人手，找出合成所需要的