高中化学 3.4 有机合成课件 新人教版选修5.ppt

第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 用化学方法人工合成物质 创造新物质 如尼龙 涤纶 炸药 医药等等 宇航服中应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 水立方 是我国第一个采用etfe 乙烯 四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 现代有机合成之父 伍德沃德 1965年诺贝尔化学奖 在上帝创造的自然界旁边 有机化学家又创造了一个新的世界 6 维生素b12的化学结构 维生素b12最后一种被合成的维生素 复制 补充自然 主要有机物之间转化关系图 练 p71 10 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 一 有机合成的过程 碳链发生变化 包括碳链增长 缩短 成环 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3 有机合成的过程 有机合成过程示意图 4 有机合成的设计思路 关键 设计合成路线 即碳骨架的构建 官能团的引入和转化 必备的基本知识 官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 1 怎样在有机化合物中引入碳碳双键 1 卤代烃的消去 二 有机合成的常规方法 一 常见引入官能团的方法 2 醇的消去 3 炔烃与氢气1 1加成 2 怎样在有机化合物中引入羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 三种方法 四种方法 3 怎样在有机化合物中引入卤素原子 1 烃或烃的衍生物与x2取代反应 2 醇与hx取代 3 加成反应 甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水 烯烃 炔烃等与x2或hx加成 五 有机合成的方法 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooch2ch3 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 练 p67 1 4 怎样在有机化合物中引入醛基 1 某些醇氧化 2 糖类水解 3 炔烃水化 5 怎样在有机化合物中引入羧基 1 醛氧化 2 苯的同系物被强氧化剂氧化 3 羧酸盐酸化 4 酯的酸性水解 思考与交流 科里 e j corey 编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序 于1990年获诺贝尔奖 2 逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 逆合成分析法 例如 乙二酸二乙酯的合成 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 练 p67 3 如果你是一个有机化工厂总工程师 在设计一种有机物的合成路线时 你会关心哪些问题 原料丰富 易得 合成的路线短 副反应少 原料的利用率高 卡托普利的合成 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂 临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭 文献共报道了10条合成该物质的路线 其中最有价值的是以2 甲基丙烯酸为原料 通过四步反应得到目标化合物 各步反应的产率如下 请计算一下该合成路线的总产率为多少 多步反应一次计算 学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 1 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 总产率计算 三 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品