必修2第三章第一节最简单的有机化合物——甲烷(2).doc

年级高一学科化学版本人教新课标版课程标题必修2 第三章 第一节 最简单的有机化合物甲烷（2）编稿老师佘平平一校林卉二校黄楠审核王慧姝一、考点突破：1. 本讲在课程标准中的要求：通过简单的烷烃认识有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因。能判断和正确书写简单烷烃的同分异构体并对其命名。掌握烷烃的组成、结构和性质。2. 本讲涉及的知识点在高考考试说明中对应的考点及知识细目：（1）知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因。（2）判断和正确书写有机化合物的同分异构体。（3）掌握烷烃的组成、结构和性质。III II二、重难点提示：重点：掌握烷烃的组成、结构和性质。难点：掌握简单烷烃的同分异构体，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因。知识脉络图：知识点一：烷烃【要点精讲】1. 烷烃的概念：只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，也叫烃。碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。2. 组成和结构（1）烷烃的通式为CnH2n2（n1，整数）。（2）烷烃分子里碳原子间都以单键相连接，每个碳原子均能以四个共价单键与其他碳（或氢）原子相连接。（3）烷烃分子是空间立体结构，而非平面结构或直线结构，碳链不是直线。3. 烷烃的命名（1）在分子中的碳原子数后加一烷字，称为某烷。（2）分子中碳原子数在十个以内时，用天干表示，即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如甲烷、丁烷。（3）分子中碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字（大写）来表示，如十二烷、十八烷等。（4）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃的名称之前加“正”、“异”、“新”等字加以区别。如：正丁烷、异丁烷等。【典例精析】例题1 根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式CH4、C2H6、C3H8、C4H10，你能推出烷烃的分子通式吗？（设碳原子数为n） 你知道烷烃的含碳量规律吗？思路导航：方法一：根据分子式进行推导：首先写出乙烷、丙烷和丁烷的分子式C2H6、C3H8、C4H10，不难发现，相邻的两个烷烃在分子组成上都相差一个“CH2”原子团。这样，甲烷的分子式为CH4，分子内含n个碳原子的烷烃的分子式应比甲烷分子式多（n1）个CH2，由此可推出烷烃的通式为CnH2n2。方法二：根据分子的结构进行推导：根据烷烃的结构找出规律，判断烷烃中碳原子数和氢原子数之间的关系。因为碳是四价的，一个碳原子应连接四个氢原子，增加一个碳，原碳上去掉一个氢，后来增加的这个碳上还需再接三个氢，这就相当于增加了一个碳时，就相应的增加两个氢，故含n个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了（n1）个碳，相应增加了2（n1）个氢，于是烷烃的通式为C（1n1）H42（n1）CnH2n2。根据烷烃的分子通式CnH2n2，含碳量（c）=12n/（14n+2），n=1 （c）= 75%；n趋于无穷大时，（c）=12n/（14n+2）=12n/14n=12/14=85.7%答案：烷烃的分子通式为CnH2n2；烷烃中含碳量最低者是CH4（含C 75%），随碳原子数增多，含碳量增大，但不会达到85.7%。例题2 科学家对中国首颗探月卫星“嫦娥一号”发回的数据进行了分析，发现月球在形成时可能存在稀薄的原始大气层，它主要由氖、氢、氦、氩等气体组成，不含甲烷等碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述中，正确的是（ ）A. 碳氢化合物的通式为CnH2n2 B. 丙烷中所有的碳原子在同一个平面C. 碳氢化合物的碳原子间均以单键相连D. 碳氢化合物的相对分子质量一定是偶数思路导航：CnH2n2是烷烃的通式，A项错误；丙烷含有三个碳，三点决定一个平面，B项正确；碳氢化合物的碳原子间可以是单键，也可以是双键或三键，C项错误；因为碳原子的相对原子质量（12）为偶数，烃分子中的氢原子数也一定为偶数，所以碳氢化合物的相对分子质量一定是偶数，D项正确。答案：BD例题3 写出下列各烷烃的分子式。（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：_。（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子：_。（3）1 L烷烃C的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L的水蒸气：_。思路导航：（1）M2 g/mol4386 g/mol，所以14n286，n6，即该烷烃的分子式为C6H14。（2）由CnH2n2得2n2200，n99，该烷烃的分子式为C99H200。（3）由1 L烷烃完全燃烧产生同条件下的15 L水蒸气可知其分子中应含有30个氢原子，则其分子式为C14H30。答案：（1）C6H14 （2）C99H200 （3）C14H30 知识点二：烷烃的性质【要点精讲】（1）物理性质随碳原子数增加，烷烃的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态（但新戊烷的沸点为 9.5，常温下为气体）。烷烃随碳原子数增多，分子间作用力增大，导致沸点升高。当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。（2）化学性质氧化反应燃烧通式为：烷烃都不能被酸性KMnO4溶液氧化。烷烃完全燃烧时，n（H2O）n（CO2）1取代反应烷烃在光照条件下，都能与卤素单质发生取代反应，生成多种卤代产物。【典例精析】例题1 将1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。下列有关该混合气体组成的说法中，正确的是（ ）A. 一定有乙烷B. 一定有甲烷 C. 一定没有甲烷 D. 可能有乙烷思路导航：本题考查有机化学计算中常用的平均分子式的方法确定有机物的组成。根据题目可知该混合物的平均分子式是C1.5H4，两种气态烃的碳原子数的平均值为1.5，根据平均的思想，必有一种碳原子数大于1.5，另一种碳原子数小于1.5，而碳原子数小于1.5的烃只有甲烷，所以一定有甲烷。甲烷的氢原子数为4，且两种气态烃的氢原子数的平均值为4，因此另一种烃的氢原子数必然也是4，其碳原子数大于或等于2。答案：B例题2 室温时，20 mL某气态烃与过量氧气混合，将完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50 mL；将剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。思路导航：设该气态烃的分子式为CxHy，则由烃的燃烧通式可得：CxHy（x）O2xCO2H2O V 1 x x 120 mL 40 mL 50 mL解得x2，y6，故该烃的分子式是C2H6。答案：该气态烃的分子式为C2H6。例题3 有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷，硅烷的组成、结构与相应的烷烃相似。（1）写出硅烷的通式：_。（2）写出乙硅烷在空气中自燃的化学方程式：_。（3）甲硅烷的密度_（填“大于”、“小于”或“等于”）甲烷。（4）甲硅烷的沸点_（填“大于”、“小于”或“等于”）乙硅烷。（5）甲硅烷的热稳定性_（填“大于”、“小于”或“等于”）甲烷。思路导航：C和Si是同一主族的元素，所以硅烷和烷烃的组成、结构相似。我们知道烷烃的通式是CnH2n2（n1），故硅烷的通式也就为SinH2n2（n1）；乙烷在空气中燃烧的化学方程式为2C2H67O24CO26H2O，所以乙硅烷自燃反应的化学方程式也就为2Si2H67O24SiO26H2O。通常情况下，气体的摩尔质量越大，其密度就越大，甲硅烷的摩尔质量是32 gmol1，甲烷是16 gmol1，故甲硅烷的密度比甲烷的大。随碳原子数增加，烷烃的沸点逐渐升高，硅烷的性质类似，故甲硅烷的沸点小于乙硅烷。甲烷和甲硅烷是C、Si两元素的气态氢化物，在元素周期表中，同主族元素的气态氢化物的稳定性由上到下逐渐减弱，故甲硅烷的稳定性小于甲烷。答案：（1）SinH2n2（n1）（2）2Si2H67O24SiO26H2O（3）大于（4）小于（5）小于知识点三：同系物和同分异构体【要点精讲】1. 同系物及同系物规律（1）同系物：结构相似，在分子组成上相差个CH2原子团的物质互称同系物。（2）判断方法：看是否符合“两同一差”，同同通式、同结构，差差n个CH2。对于同系物概念的理解，应注意以下几点：同系物必符合同一通式；同系物必为同一类物质；同系物的组成元素相同；同系物结构相似，化学式不同；同系物之间相对分子质量相差14n（n为两种同系物分子的碳原子数差值）。（3）同系物规律：同系物随着碳原子数的增多，相对分子质量逐渐增大，熔、沸点逐渐增大；因结构相似，同系物之间的化学性质一般相似。2. 同分异构体（1）概念：具有相同的分子式和不同结构的化合物互称同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化。（2）同分异构体因结构不同，故性质也不同，是不同的物质。互为同分异构体的物质必然具有相同的分子式和相对分子质量，但是具有相同的相对分子质量的物质不一定互为同分异构体。如H2SO4和H3PO4、C3H8和CO2等，它们的相对分子质量相同而分子式不同，不是同分异构体。【典例精析】例题1 下列各组物质中，不属于同系物的是（ ）思路导航：对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知，只有C项中的物质不属于同系物。答案：C例题2 有以下物质，其中属于同种物质的是_，互为同系物的是_，互为同分异构体的是_。（填序号）CH3CH2CH2CH2CH3思路导航：依据同系物、同分异构体及同位素的有关概念、含义对所列物质进行分类；确定卤代烃的同分异构体的种数时，可利用等效氢法。的分子式相同，其中的分子结构中，主链都只有4个碳原子，第二个碳上有一个甲基，所以是同种物质，它与都是分子式为C5H12（戊烷）的同分异构体；是己烷，是烷烃的同系物。答案：； （或或或或）与； (或或)烷烃的同分异构体的写法（1）书写规律可概括为：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。（2）书写步骤：先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链的某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链的碳原子上，以此类推。例题1 请写出己烷（C6H14）的同分异构体。思路导航：（1）将分子中全部的碳原子连成直链作为主链CCCCCC（2）从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：注意：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。（3）从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，令主链变长。答案：点评：书写同分异构体时，一定要做到“有序”和“等效”，即思维的有序性和碳原子的等效性，避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如：烃的一元取代物种类数等于烃中等效氢原子的种类数。例：丙烷有两种等效氢原子，所以其一氯取代物为两种。一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与（mn）元取代物的种类相等。例：已知丙烷的二氯取代物有4种，则其六氯取代物同样为4种。例题2 烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如CH3叫甲基。请问符合C5H11的烃基共有_种。思路导航：C5H12的烷烃共有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、，在中，位置等同的氢原子（即等效氢原子）有3种，对应的烃基有3种；在中，位置等同的氢原子有4种，对应的烃基有4种；在 中，所有氢原子位置相同，对应的烃基有1种。答案：8点评：“等效氢原子”种类的判断是书写同分异构体的前提，通常有如下三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称或镜面对称（相当于平面镜成像时物与像的关系）位置上的氢原子是等效的。“五同”概念的比较概念内容同位素同素异形体同系物同分异构体同一物质适用对象原子单质有机物有机物、无机物有机物、无机物判断依据（1）原子序数相同，中子数不同（2）原子之间（1）属同一种元素（2）单质之间（1）结构相似的同一类物质（2）符合同一通式（3）相对分子质量不同（相差14n）（1）分子式相同（2）结构不同（3）不一定是同一类物质（1）分子式相同（2）结构相同，书写形式可能不同性质化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相似，物理性质差别较大化学性质相似、熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同性质完全相同实例H、D、T，16O与18O红磷与白磷，金刚石与石墨甲烷与丁烷、乙烯与丙烯戊烷有正、异、新戊烷三种例题 下列各组物质，属于同系物的是_（填选项编号，下同）；属于同分异构体的是_；属于同素异形体的是_；属于同位素的是_；属于同一种物质的是_。A. O2和O3 B. H、D、TC. CH4和CCl4 D. 正丁烷和异戊烷E. F. 新戊烷和异戊烷G. C60和N60思路导航：本题中A项为同素异形体；B项为同位素；D为同系物，均为烷烃的一种；E项为同种物质，因为它们的立体结构是四面体结构，结构上相同，且分子式相同；F项为同分异构体，分子式相同，结构不同；C、G为不同种物质。答案：D F A B E必修2 第三章 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯的分子组成和结构1. 组成与结构：分子式：C2H4，电子式：，结构式：，结构简式：CH2CH2 2. 结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。二、乙烯的性质1. 物理性质乙烯通常是一种无色气体，稍有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，比空气稍轻，标准状况下其密度为1.25 g/L1。思考题1 如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？答案：排水法。2. 化学性质（1）氧化反应与氧气反应乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO2和H2O，同时放出大量的热，化学方程式为 C2H43O22CO22H2O。思考题2 乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？答案：乙烯的含碳量（85.7%）比甲烷的含碳量（75%）高。与酸性高锰酸钾溶液反应现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）加成反应乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2二溴乙烷，反应的化学方程式为：CH2CH2Br2CH2BrCH2Br。思考题3 乙烷与Cl2发生取代反应或乙烯与HCl发生加成反应都可以生成CH3CH2Cl。若要制得纯净的CH3CH2Cl，应该选用哪种方法？答案：应该用乙烯与HCl加成。（答题时间：45分钟）一、选择题1. 关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）A. 烷烃的同系物随着相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态B. 烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大而逐渐增大C. 烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，它们燃烧时生成二氧化碳和水D. 烷烃同系物都能使溴水、 KMnO4溶液褪色2. 下列物质之间的相互关系错误的是（ ）A. CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体B. 干冰和冰为同一种物质C. CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物D. O2和O3互为同素异形体3. 异戊烷和新戊烷互为同分异构体的依据是（ ）A. 分子具有相同的空间结构B. 具有相同的物理性质C. 具有相似的化学性质D. 分子式相同，但分子内碳原子的空间结构不同4. 下列物质互为同系物的是（ ）C. D. 与5. 下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 分子通式为CnH2n2的烃不一定是烷烃 所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A. B. C. D. 6. 下列说法中正确的是（ ）A. 分子通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物B. 相对分子质量相同，结构不同的有机物一定互为同分异构体C. 化学性质相似的有机物是同系物D. 组成元素质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同有机物一定互为同分异构体7. 下列说法中，正确的一组是（ ）C. 正丁烷和异丁烷是同系物是同一种物质8. 互为同分异构体的物质不可能具有（ ）A. 相同的相对分子质量B. 相同的结构C. 相同的分子式D. 相同的通式9. 有机物分子里的原子（或原子团）被其他原子（或原子团）所替代的反应叫做取代反应，下列反应中属于取代反应的是（ ）A. AgNO3HCl=AgClHNO3B. CH42O2CO22H2OC. CH2Br2Cl2CHClBr2HClD. CH3CH2OHCH2=CH2H2O10. 下列说法正确的是（ ）A. 有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂B. 烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的C. 同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因D. 烷烃的结构特点是碳原子之间通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合11. 下列化学式只表示一种纯净物的是（ ）A. C2H6 B. C4H10C. C2H5Cl D. C12. 下列各组物质中，一定互为同系物的是（ ）A. 甲烷和新戊烷 B. CH3Cl和CHCl3C. C2H2和C2H4 D. 异丁烷和C9H2013. 标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧，恢复到原状况，得到二氧化碳气体140 mL，则该烃的分子式为（ ）A. C5H12 B. C4H10C. C3H6 D. C3H8二、非选择题14. 有下列几种物质：A. 金刚石和石墨 B. C2H6和C5H12 C. C2H4和C2H6 D. CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2 E. 1H2和2H2 F. 35Cl和37Cl属于同分异构体的是_；属于同素异形体的是_；属于同系物的是_；属于同位素的是_；属于同种物质的是_。15. 已知某种气态化石燃料含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到下表所列的实验数据（U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收）。实验前实验后（干燥剂U形管）的质量101.1 g102.9 g（石灰水广口瓶）的质量312.0 g314.2 g根据实验数据求：（1）实验完毕后，生成物中水的质量为_g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为_g。（2）生成的水中氢元素的质量为_g。（3）生成的CO2中碳元素的质量为_g。（4）气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为_。一、选择题1. D 解析：烷烃的性质与甲烷的性质相似，不能与溴水、KMnO4溶液反应，依据甲烷的性质即可推得该题答案。2. B 解析：干冰的成分为CO2，冰的成分是水，二者不是同一种物质。3. D 解析：根据同分异构体的定义，需注意两点：分子式相同，结构不同。4. B 解析： A项二者属于同种物质；B项二者互为同系物；C项二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差CH2原子团，不互为同系物；D项二者不属于同一类物质，不互为同系物。5. C 解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，也不能使溴水褪色，说法不正确；因分子通式CnH2n2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n2的有机物一定是烷烃，说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，说法正确。6. D 解析：同系物的结构必须相似，A项错误；相对分子质量相同的有机物其分子式不一定相同，如CH3COOH与C3H7OH，B项错误；同系物的化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如CH3CH2CH2CH3和，C项错误；组成元素质量分数及相对分子质量均相同的有机物的分子式一定相同，则它们一定是同分异构体，D项正确。7. D 解析：A中H2和D2都是氢单质；B中，由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质；C中，正丁烷和异丁烷属于同分异构体。8. B 解析：