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文档简介
第九单元有机化合物第1节甲烷、乙烯、苯1了解有机化合物中碳的成键特征。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。一、甲烷的结构与性质1烃仅由_、_两种元素组成的有机物叫做烃。2甲烷的分子组成及结构名称分子式电子式结构式结构简式空间构型ch43甲烷的物理性质颜色:_。状态:_。溶解性:_。密度比空气_。4甲烷的化学性质通常情况下较稳定,与_、_、_等均不反应。(1)氧化反应甲烷的燃烧热为890 kjmol1,甲烷燃烧的热化学方程式为_。(2)取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他_所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应反应的现象为试管内气体颜色逐渐_,试管壁出现_,试管中有少量_。反应方程式为:ch4cl2ch3clhcl(第一步)ch3clcl2ch2cl2hclch2cl2cl2chcl3hclchcl3cl2ccl4hcl甲烷的4种氯代物均不溶于水,常温下除_是气体外,其他3种都是_。即时训练1 下列说法中正确的是_。甲烷是平面正方形结构甲烷可以用排水集气法收集甲烷是最简单的烷烃甲烷与cl2的混合气为浅绿色,在光照的条件下颜色逐渐变浅甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、kmno4酸性溶液、强酸、强碱等反应 “西气东输”输送的气体的主要成分是甲烷二、烷烃的组成、结构与性质1通式烷烃的通式为_(n1)。2结构特点烃分子中碳原子之间以_结合,剩余价键全部与氢原子结合,使每个碳原子都达到“饱和”,烷烃又叫做饱和烃。3性质(1)物理性质水溶性:_。密度:比水_。随碳原子数的增加,熔沸点逐渐_,密度逐渐_。特别提示:所有的烃均不溶于水,密度均比水小。在标准状况下,碳原子数小于5的烃为气态,碳原子数大于等于5的烃为液态或固态。(2)化学性质烷烃的化学性质与甲烷相似,通常较稳定,不与强酸、强碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可以燃烧,可以发生取代反应和分解反应。烷烃(cnh2n2)的燃烧通式为_。乙烷与cl2发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为_。4同系物(1)概念结构_,在分子组成上_的物质互称为同系物。(2)性质同系物的化学性质_,物理性质呈现一定的递变规律。5同分异构体(1)概念具有相同的_,但具有不同_的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体烷、_烷、_烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有_种;戊烷的同分异构体有_种。即时训练2 下列有关烷烃的叙述中正确的是_。烷烃是由碳、氢两种元素组成的在常温常压下丁烷是气体,己烷是液体汽油与溴水混合,振荡静置,液体分层,上层几乎无色,下层橙红色甲烷是含氢量最高的有机物丙烷中三个碳原子在同一条直线上烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合三、乙烯1结构分子式电子式结构式结构简式c2h4特别提示:在书写有机物的结构简式时,碳氢键、碳碳键可以省略,但碳碳双键、碳碳三键等不能省略,一定要标出官能团的位置。2物理性质颜色:_。状态:_。溶解性:_。密度:比空气_。3化学性质(1)氧化反应燃烧的化学方程式_。能使高锰酸钾酸性溶液_。(2)加成反应加成反应:有机物分子中的_碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯与br2、h2、hcl、h2o反应的化学方程式分别为:_;_;_;_。加聚反应:合成聚乙烯塑料的化学方程式为_。4用途是一种重要的基本化工原料,还用于植物生长调节剂。即时训练3 下列说法中正确的是_。溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯高锰酸钾酸性溶液可以鉴别乙烯与甲烷乙烯在常温常压下可以与h2、hcl发生加成反应所有的烃碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连乙烯中的so2气体可以用naoh溶液除去四、苯1组成与结构2物理性质颜色:_。状态:_。气味:_。毒性:_。溶解性:_。密度比水_,熔、沸点_,常用作有机溶剂。3化学性质(1)可燃性(写化学方程式)_。现象:_。特别提示:所有烃均能在空气中燃烧,被氧化,随着含碳量的增大,火焰越来越明亮,如甲烷燃烧是淡蓝色火焰,无烟;乙烯燃烧是明亮的火焰,有烟;苯燃烧时火焰更明亮,并伴有浓烟。(2)取代反应与溴的反应:_。与硝酸的反应:_。(3)加成反应:_。即时训练4 关于苯的下列说法中正确的是_。苯分子是环状结构表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似苯的分子式是c6h6,分子中的碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色苯与高锰酸钾酸性溶液混合振荡静置后,现象为液体分层,上层无色,下层紫红色苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应一、常见烃的性质甲烷乙烯苯物理性质无色气体、油状液体或固体,难溶于水,密度小于水化学性质燃烧易燃,完全燃烧生成co2和h2o溴的四氯化碳溶液不反应加成反应与液溴在febr3作催化剂条件下发生取代反应酸性kmno4溶液不反应氧化反应不反应其他氯气(光照)取代反应h2(催化剂)加成反应主要反应类型取代加成、加聚、氧化加成、取代注意:乙烯与苯都与br2反应,但有很大区别:(1)反应物不同,乙烯是与溴水或溴的四氯化碳溶液,而苯是与液溴;(2)反应条件不同,乙烯与溴水在通常状况下就能进行,苯是与液溴在有催化剂的条件下才能进行;(3)反应类型不同,乙烯发生的是加成反应,苯发生的是取代反应。【例1】 下列说法中正确的是_。a乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色,二者反应原理相同b乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同c乙烷分子中,所有原子都处于同一平面d聚乙烯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,所以聚乙烯不能被氧化e丙烯既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使kmno4酸性溶液褪色f苯既能发生取代反应也能发生加成反应方法归纳在做分析有机物的性质的题目时,首先找出官能团,然后抓住官能团的性质进行分析。二、取代反应、加成反应的比较与判断取代反应加成反应概念有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点有上有下或断一下一上一(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团)只上不下或断一加二,从哪里断在哪里加(断了一个化学键,加上两个原子或原子团,应该加在断键两端的不饱和原子上)反应前后分子数目一般相等减少【例21】下列说法正确的是()。ach2=chch3br2ch2brch=ch2hbr属于加成反应b苯使溴水褪色是发生了加成反应c葡萄糖使溴水褪色不是发生加成反应,而是发生氧化还原反应d苯与液溴在三氯化铁作催化剂的条件下发生加成反应方法归纳在判断有机反应类型时,我们经常从两个方面进行判断:(1)依据化学方程式分析:从断键成键的角度分析,要牢牢抓住有机反应的特点,如取代反应“断一下一上一”、加成反应“只上不下”;从反应前后物质的种类及数目分析,取代反应一般反应前后物质的种类为2;加成反应一般只有一种生成物。(2)依据记忆分析,如:取代反应包括:烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、 水解反应等;加成反应包括由烯反应生成烷、醇或氯代烷,由苯反应生成烷等。【例22】 (2012河南平顶山调研)下列有水参与或生成的反应不属于取代反应的是()。ach2ch2h2och3ch2oh bhno3n2o h2occh3cooch2ch3h2och3coohhoch2ch3dch3ch2cl h2och3ch2ohhcl三、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住常见物质的同分异构体数。例如:甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种,戊烷有3种。2替代法例如:二氯苯c6h4cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。3等效氢法判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时,物与像的关系。)4具体步骤如分子式为c4h8cl2的同分异构体数目的判断。步骤1:写出c4h10的同分异构体,有两种:cccc、 (h省略);步骤2:固定1个cl,各有2种,并给碳原子编号:、(2个碳原子是等效的)、 (3个碳原子是等效的);步骤3:分别再加另外一个cl,第1种可分别加在、4个碳原子上共有4种;第2种,因为、已经固定完了,所以再加另外一个cl只能加在、碳原子上,所以只有2种;第3种可分别加在、3个碳原子上共有3种;第4种,因为已经固定完了,所以再加另外一个cl只能加在碳原子上,但碳原子已经饱和(4个共价单键),无法再加氯原子,舍去;共4239(种)。5由有机物性质、分子式推断同分异构体(1)首先分析有机物性质、分子式推测有机物的结构通式如:分子式cnh2n2o的有机物与na反应放出氢气,该有机物的结构通式cnh2n1oh;分子式cnh2no2的有机物与nahco3反应放出co2,该有机物的结构通式cn1h2n1cooh;分子式cnh2n6的有机物有苯环,且苯环上只有一个取代基,该有机物的结构通式为cn6h2n11。(2)推出cnh2n1、cn1h2n1的同分异构体数目从而分别推出cnh2n2、cn1h2n的一氯代物的同分异构体数目。【例31】 (2012吉林长春二次调研)分子式为c3h7ocl,且分子中含有羟基的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()。a3 b4c5 d6【例32】 分子式为c7h8,分子中含有苯环的烃的一氯代物有()。a3种 b4种 c5种 d7种四、煤、石油、天然气的综合利用主要成分综合利用化工名词产品煤有机物干馏焦炭、苯等气化、液化水煤气、甲醇石油烃分馏汽油、柴油、润滑油等裂解、裂化乙烯、丙烯等天然气甲烷合成氨、生产甲醇注意:(1)煤的干馏、气化、液化,石油的裂解、裂化均是化学变化,而石油的分馏是物理变化。(2)煤的主要成分是有机物,不是碳单质。【例4】 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法中正确的是_。a石油裂化是为了得到更多的汽油b煤主要是由碳单质形成的c天然气是一种清洁的化石燃料d水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料e石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料f煤经气化和液化两个物理变化过程,可变为清洁能源g乙烯生成聚乙烯属于加聚反应1(高考集萃)下列叙述中正确的是_。a(2012山东理综)甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应b(2012山东理综)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物c(2012福建理综)c4h10有3种同分异构体d(2012福建理综)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别e(2012广东理综)用溴水鉴别苯和正己烷f(2012海南化学)煤气的主要成分是丁烷g(2012浙江理综)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量h(2012浙江理综)利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学i(2012重庆理综)炼油厂用分馏法生产汽油2(2012课标全国理综,10)分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()。a5种 b6种 c7种 d8种3(2012海南化学,5)分子式为c10h14的单取代芳烃,其可能的结构有()。a2种 b3种 c4种 d5种4下列反应中,属于取代反应的是()。ch3ch=ch2br2ch3chbrch2brch3ch2ohch2=ch2h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2oc6h6hno3c6h5no2h2oa b c d5分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。a6种 b7种 c8种 d9种6下列叙述中错误的是_。a用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯b用水可区分苯和溴苯c甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同d苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键e在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应f乙烷、乙烯和苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应g所有烷烃、油脂和蛋白质分子中都含有碳碳单键h分子中有6个碳原子的烃只能形成5个碳碳单键参考答案基础梳理整合一、1.碳氢2甲烷ch4正四面体3无色气体极难溶于水小4强酸强碱强氧化剂(1)ch4(g)2o2(g)=co2(g)2h2o(l)h890 kjmol1(2)原子或原子团变浅油状液滴白雾一氯甲烷无色油状液体即时训练1答案:二、1.cnh2n22单键3(1)难溶小升高增大(2)cnh2n2o2nco2(n1)h2och3ch3cl2ch3ch2clhcl4(1)相似相差一个或若干个ch2原子团(2)相似5(1)分子式结构(2)甲乙丙23即时训练2答案:三、1. ch2=ch22无色气体难溶于水稍小3(1)c2h43o22co22h2o褪色(2)不饱和ch2=ch2br2brch2ch2brch2=ch2h2ch3ch3ch2=ch2hclch3ch2clch2=ch2h2och3ch2ohnch2=ch2即时训练3答案:四、1.c6h6碳碳单键与碳碳双键平面正六边形同一平面2无色液体特殊气味有毒不溶于水小低3(1)2c6h615o212co26h2o火焰明亮,并伴有大量黑烟即时训练4答案:核心归纳突破【例1】 答案:ef解析:a选项,原理分别为氧化反应、加成反应,错误;b选项,原理分别为加成反应、萃取,错误;c选项,由甲烷正四面体结构可知,错误;d选项,所有的烃均能在氧气中燃烧被氧化,错误;e选项,丙烯(ch3chch2)含有ch3可与氯气光照下发生取代,含有碳碳双键可发生加成、氧化反应,正确;f选项,苯与氢气在催化剂条件下加成,与液溴在fecl3作催化剂的条件下发生取代可知正确。【例21】 c解析:a中碳碳双键没有发生变化,符合“有上有下”的特点,是取代反应;b中苯使溴水褪色是物理过程萃取;c中葡萄糖具有还原性,可以被弱氧化剂新制氢氧化铜悬浊液氧化,所以也能被强氧化剂溴水氧化;d是取代反应。【例22】 a解析:a选项,反应物两个,生成物一个,属于加成反应。【例31】 c解析:分析c3h8只有1种:ccc(h省略);编号 ,分析取代基为oh、cl;首先加cl有2种,然后再加oh,前者有3种,后者、碳原子上相同,有2种,共5种。【例32】 b解析:依据信息可知该烃为ch3,该有机物中等效氢为4种,分别为,其一氯代物有4种。【例4】 答案:acdg解析
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