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第26章有机物的结构 分类与命名 考法1有机物的命名考法2同分异构体的书写 考点69有机化合物的分类 结构与命名 1 有机物的分类 1 根据碳骨架分类 2 根据官能团分类 2 有机物的命名 1 烷烃的命名 习惯命名法 系统命名法 选主链 最长碳链 称某烷 编碳位 位次和最小定位 定支链 取代基 写在前 注位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 2 烯烃和炔烃的命名 选主链 定某烯 炔 将含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或某炔 近双 三 键 定号位 从距离碳碳双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 标双 三 键 合并算 用阿拉伯数字标明碳碳双键或三键的位置 只需标明碳碳双键或三键中碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示碳碳双键或三键的个数 2 有机物的命名 3 苯的同系物的命名 习惯命名法 系统命名法将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 如邻二甲苯也可叫作1 2 二甲苯 间二甲苯也叫作1 3 二甲苯 对二甲苯也叫作1 4 二甲苯 2 有机物的命名 2 编号的确定 考法1有机物的命名 1 主链的选取 1 最长原则 选择最长的碳链作主链 2 最多原则 选择含支链最多的碳链作主链 1 最 近 原则 2 最 简 原则 3 最 小 原则 判类别 写碳链 移官位 氢饱和 考法2同分异构体的书写 1 书写顺序 一般可遵循如下顺序 官能团类别异构 碳骨架异构 官能团位置异构 2 书写的一般步骤 1 同分异构体的书写 2 常考的官能团异构 1 cnh2n 单烯烃 环烷烃 2 cnh2n 2 单炔烃 二烯烃 环烯烃 二环烃 3 cnh2n 2o 饱和一元醇 饱和一元醚 4 cnh2no 饱和一元醛 饱和一元酮 烯醇 烯醚 环醇 环醚 5 cnh2no2 饱和一元羧酸 饱和一元酯 羟醛 羟酮 6 cnh2n 1o2n 氨基酸 硝基烷 考法2同分异构体的书写 高考题汇编 1 f 中含氧官能团的名称为 天津化学2017 8题节选 2 有机物d 中官能团名称为 课标 理综2016 38题节选 例1 解析 1 分子中的含氧官能团为 cooh 名称是羧基 2 分子中含有酯基和碳碳双键两种官能团 羧基 酯基 碳碳双键 高考题汇编 1 b c3h8o 的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 b的化学名称为 课标 理综2017 36题节选 2 的化学名称是 课标 理综2017 36题节选 3 有机物f 的名称为 课标 理综2016 38题节选 例2 解析 1 c3h8o的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 则b的结构简式为ch3ch oh ch3 其化学名称为2 丙醇 或异丙醇 2 甲苯中甲基上的三个氢原子被氟原子取代 故其化学名称为三氟甲苯 3 f中含有的两个羧基位于端点 且含有六个c原子 故其名称为己二酸 2 丙醇 或异丙醇 三氟甲苯 己二酸 1 l是d 的同分异构体 可与fecl3溶液发生显色反应 1mol的l可与2mol的na2co3反应 l共有 种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 课标 理综2017 36题节选 2 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e 的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有 种同分异构体 不含立体异构 其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为 课标 理综2016 38题节选 例3 解析 1 的分子式为c7h8o2 由题中信息可知l的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基 当两个酚羟基处于邻位时 苯环上甲基的位置有2种 当两个酚羟基处于间位时 苯环上甲基的位置有3种 当两个酚羟基处于对位时 苯环上甲基的位置有1种 故满足条件的l共有6种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 例3 解析 2 w为二取代芳香化合物 是e 的同分异构体 则苯环上有2个取代基 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 说明w分子结构中含有2个 cooh 而取代基可能有4种不同结构 分别为 cooh和 ch2ch2cooh cooh和 ch ch3 cooh ch2cooh和 ch2cooh ch3和 ch cooh 2 这些取代基在苯环上都可能存在邻 间 对三种位置 故w可能的结构种类为4 3 12种 其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 例3 例3 答案 1 6 2 12 考法3有机物分子式和结构式的确定 考点70研究有机物的步骤和方法 1 研究有机物的基本步骤 液 液萃取 固 液萃取 2 分离提纯有机物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 2 萃取和分液 1 有机物分子式的确定 2 相对分子质量的测定 质谱法 考法3有机物分子式和结构式的确定 1 元素分析 质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 1 a的相对分子质量为58 氧元素质量分数为0 276 核磁共振氢谱显示为单峰 a的化学名称为 课标 理综2016 38题节选 2 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 则a的结构简式为 课标 理综2015 38题节选 3 b由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量为30 则b的结构简式为 北京理综2015 17题节选 例4 解析 1 由信息可知 a中氧原子数为58 0 27616 1 根据商余法 58 16 12 3 6 可确定a的分子式为c3h6o 其核磁共振氢谱显示为单峰 则a的结构简式为ch3coch3 a的化学名称为丙酮 2 烃a的相对分子质量为70 根据商余法可知 其分子式为c5h10 烃a的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 说明a分子中所有氢原子所处的化学环境相同 则a的结构简式为 3 b由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量为30 而c o的相对原子质量分别为12 16 据此可知b的分子式为ch2o 结构简式为hcho 答案 1 丙酮 2 3 hcho 例4 4 不饱和度法 1 根据性质确定 根据有机物的性质推断出有机物中所含官能团 2 红外光谱法 利用红外光谱可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团 3 核磁共振氢谱法 吸收峰的面积与氢原子个数成正比 2 有机物结构式的确定 1 芳香化合物x是f 的同分异构体 x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出

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