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文档简介
第三章 单烯烃1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。答案:解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1) (2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH3HC=C(CH3)C2H5 (4)(5)(6)答案:(1)2,4二甲基2庚烯 (2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好. (4)4甲基2乙基1戊烯(5)3,4二甲基3庚烯(6)(Z)3,3,4,7四甲基4辛烯 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3dimethyl-pentene (2)cis-3,5- dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1- pentene答案:(1)(2)(3)(4)4、写出下列化合物的构造式: (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(Z)5、对下列错误的命名给于纠正。(1)2甲基3丁烯(2)2,2甲基4庚烯(3)1溴1氯2甲基1丁烯(4)3乙烯基戊烷答案:(1)3甲基1丁烯(2)6,6二甲基3庚烯(3)2甲基1溴1氯1丁烯(4)3甲基1戊烯6、完成下列反应式。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物: 答案:(1)(2)(3)8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。 9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCl(b)+KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O答案:(a): (b): CH3CH2CH=CH2 10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法:答案:解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 11、化合物中甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与/H2SO4作用生成一分子C4酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? 答案:解:由题意: (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 12、某烯烃的分子式为C10H20, 经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3,推导该烯烃的构造式.答案:解:由题意: 只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称 C10H20为 13、在下列位能反应进程图中,回答(1),(2),(3),E1,E2,H1,H2,H的意义。答案:(省略)14、绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图.答案:15、试用生成碳离子的难易解释下列反应:(答案) (10) (20)答案:解:从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与-共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3O2O,离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 为主。16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。(1)(2)(3)(4)答案:(1)(4)(3)(2)17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 (1) BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 答案:(1)一种产物,CH2=CHCH2CH3(2)两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次)(3)一种产物, CH3CH=CHCH2CH318、分析下列数据,说明了什么问题,怎样解释?烯烃及其衍生物 烯烃加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.04答案:解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅 翁 离子不稳定,反应速度减小。 19、C+是属于路易斯酸,为什么?答案:解:lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C+是缺电子的活性中间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属lewis酸。20、试列表比较键和键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分布方面去考虑)。答案: 键 键 存在 可单独存在 必与键共存 重叠 “头碰头”重叠程度大 “肩并肩”重叠程度小 旋转 可绕键轴自由旋转 不能绕键轴旋转
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