2015第一学期专业课课程大纲之天然药物化学.doc

天然药物化学Chemistry of Natural Medicines【课程编号】XZ27508【课程类别】专业限选课【学分数】2.5【先修课程】有机化学、药物化学【学时数】45【编写日期】2010-5-20【适用专业】制药工程 一、教学目的、任务：天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是高等医药院校药学专业的一门必修课。通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能：了解由天然药物创制新药的方法与途径；培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力。二、课程教学的基本要求：掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性了解寻找天然药物有效成分的途径，为以后从事天然药物/产物有效成分的研究以及在药物、化妆品、食用添加剂、精细化学品等领域内的开发利用打下良好基础。三、教学内容和学时分配教学内容讲课学时第一章 总论4第二章 糖和苷4第三章 苯丙素类4第四章 醌类化合物4第五章 黄酮类化合物6第六章 萜类和挥发油4第七章 三萜及其苷类4第八章 甾体及其苷类4第九章 生物碱7第十章 海洋天然药物2第十一章 天然药物的研究开发2合计45（一）第一章 总论（或绪论、概论等） 4 学时主要内容：天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。教学要求：1、掌握常用的天然药物化学成分提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。2、了解天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系。（二）第二章 糖和苷 4 学时主要内容：1、 单糖的立体化学；2、糖和苷的分类； 3、糖的化学性质；4、苷键的裂解； 5、糖链结构的测定；6、苷类提取分离方法。教学要求：1、掌握 单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互换和表示；单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；糠醛形成反应；过碘酸氧化反应；酸催化水解及酸催化甲醇解反应；乙酰解、碱催化水解及消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；苷键构型的测定；铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。2、熟悉 单糖、低聚糖、多糖和糖苷的概念和苷键构型的测定、铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法等的原理。（三）第三章 苯丙素类 4 学时主要内容：天然苯丙素类化合物的结构类型及重要化合物；香豆素类化合物的理化性质，提取分离的基本方法，结构测定及生物活性。教学要求：香豆素类化合物的结构和分类，香豆素类化合物的理化性质，提取分离方法及其原理，利用光谱技术鉴定香豆素类化合物的方法。熟悉天然香豆素类化合物的结构类型及其生物活性。了解香豆素类化合物的核磁共振谱特征，质谱特征。（四）第四章 醌类化合物 4 学时主要内容：天然醌类化合物的结构类型及重要化合物；醌类的理化性质，提取分离的基本方法，醌类化合物的结构测定及生物活性。教学要求：掌握蒽醌类化合物的结构和分类，醌类的理化性质，提取分离方法及其原理，利用光谱技术鉴定蒽醌化合物的方法。熟悉天然醌类的结构类型及其生物活性。了解醌类化合物的核磁共振谱特征，质谱特征。（五）第五章 黄酮类化合物 6学时主要内容：黄酮类化合物的分布及生物活性；生物合成的基本途径，结构类型，理化性质，提取分离和结构测定。教学要求：掌握黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷的特点，理化性质，提取分离的主要方法及原理；黄酮(醇)类结构测定的方法，其中重点掌握色谱法、紫外及可见光谱法、氢核磁共振光谱法在结构鉴定中的应用。熟悉黄酮类化合物的分布及生物活性，生物合成的基本原理。了解碳核磁共振谱，质谱在黄酮类结构测定中的应用。（六）第六章 萜类和挥发油 4 学时主要内容：萜的定义和分类，萜的异戊二烯定则和生源，萜的结构类型及重要化合物，萜的理化性质，提取与分离的基本方法，萜的检识与结构鉴定。挥发油的分布、组成与分类；基本性质；提取分离的方法；挥发油的鉴定。教学要求：掌握萜的定义，萜类化合物生物合成的基本原理；单萜、倍半萜、二萜的基本骨架类型及重要的药用化合物，萜的提取与分离的方法；挥发油的定义、分布、组成和分类；挥发油的性质及其提取方法。熟悉萜的化学性质；了解萜及挥发油的检识和鉴定方法。（七）第七章 三萜及其苷类 4学时主要内容：三萜类化合物的生物合成途径；三萜皂苷元的结构特征；三萜皂苷的理化性质；三萜及其皂苷的提取分离方法；波谱法在三萜及其皂苷的结构测定中的应用。教学要求：掌握三萜类化合物生物合成的基本原理；四环三萜及五环三萜的重要骨架类型及药用化合物；三萜及其皂苷的理化性质，包括性状、溶解度、显色反应、表面活性、溶血性和沉淀反应。三萜及其皂苷的提取分离方法及原理。熟悉三萜及其皂苷的紫外、质谱和核磁共振谱的特征；波谱法特别是核磁共振技术在三萜及其苷类的结构测定中的作用；了解三萜及其苷类的一般生物活性。（八）第八章 甾体及其苷类 4 学时主要内容：甾体化合物的生物合成途径；C21甾体化合物的结构特征及重要化合物；强心苷的分类、结构特点，理化性质及波谱特征，强心苷的提取分离的方法；强心苷的生物活性；甾体皂苷元的结构类型，理化性质及其波谱特征；甾体及其皂苷的提取分离。教学要求：掌握甾体化合物生物合成的基本原理；甲、乙型强心苷元的骨架特点及重要的药用化合物，强心苷结构中糖的类型及其与苷元的连接方式；强心苷的理化性质；甲、乙型强心苷的紫外及红外光谱特征；强心苷的提取分离方法及原理。掌握甾体皂甘元的骨架类型及重要化合物；甾体皂苷的理化性质；红外及核磁共振氢谱在区别不同类型的甾体皂苷元中的应用；甾体皂苷的提取分离方法及原理。熟悉甾体化合物的分类及显色反应；C21甾体化合物的结构特点；强心苷及甾体皂苷在自然界的分布特点，了解它们的质谱及核磁共振谱的特点。（九）第九章 生物碱 7 学时主要内容：生物碱的定义，分布及存在形式；生物碱生物合成的基本原理；生物碱的分类、生源关系及其分布；生物碱的理化性质；生物碱的提取分离、结构鉴定。教学要求：掌握生物碱的定义；一级及次级环合等生物碱的生物合成反应；各类生物碱的生源关系、骨架类型及重要的药用化合物；生物碱的溶解性、检识方法、碱性及成盐反应；生物碱的提取与分离方法及原理。熟悉生物碱在植物界的分布、存在形式；重要药用生物碱的提取工艺；生物碱的波谱特征；了解波谱法在生物碱结构测定中的作用。（十）第十章：海洋天然药物 2 学时主要内容：1、大环内酯类化合物的结构类型及活性；2、聚醚类化合物的结构特点；3、海洋天然产物的研究实例。教学要求：要求了解海洋生物中常见的具有抗肿瘤活性的化合物。熟悉其分类、理化性质及提取分离方法。（十一）第十一章：天然药物的研究开发 2 学时教学内容：1、天然药物的开发程序；2、了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例；教学要求：要求掌握天然药物的开发程序，了解天然活性化合物的分离研究方法。四、教学重点、难点及教学方法： 本门课程的重点在于天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定等方面的基本理论知识和实验技能，难点在于天然活性成分的结构鉴定。本门课程的教学主要通过讲授方式进行教学，讲课以启发式为主，运用多媒体教学五、考核方式及成绩评定方式：本课程总成绩包括平时成绩（作业、出勤、学习态度等）、期末考试成绩二部分：平时成绩：比例30%。包括期中考查、出勤、学习态度和作业；期末试卷成绩：比例70%；综合考核成绩：平时成绩30%+试卷成绩70%。考试命题要求覆盖大纲，题型灵活，难易适中，重点考核学生对基本理论