高考化学一轮复习 第十章B有机化学基础 10B.1 认识有机化合物课件.ppt

第一节认识有机化合物 考点一有机物的分类和结构 基础回顾 1 有机化合物的分类 1 根据元素组成分类 2 按碳的骨架分类 链状化合物 芳香化合物 烯烃 炔烃 苯的同系物 3 按官能团分类 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 有机物的主要类别及其官能团 碳碳双键 c c 卤素原子 oh 醛基 羧基 羟基 oh 2 有机化合物的结构特点 1 有机物中碳的成键特点 4 单键 三键 双键 碳链 碳环 2 同分异构现象和同分异构体 分子式 结构 同分异构现象 ch3ch ch ch3 ch3 o ch3 3 常见的官能团类别异构 ch2 chch ch2 ch3coch3 4 同系物 相似 ch2 思维诊断 正确的打 错误的打 1 官能团相同的物质一定是同一类物质 提示 官能团相同的物质不一定是同一类物质 如都含有羟基 但是前者属于酚类 后者属于醇类 2 含有醛基的有机物一定属于醛类 提示 甲酸酯分子结构为hcoor 分子结构中含有醛基但属于酯类物质 3 cooh的名称分别为苯 酸基 提示 cooh的名称为羧基 具有酸性 4 含有苯环的有机物属于芳香烃 提示 含有苯环的有机物称为芳香族化合物 其中的碳氢化合物属于芳香烃 5 ch3ch2br分子中的官能团是br 提示 ch3ch2br的官能团为溴原子 应写为 br 不能省略掉 6 丙烯的结构简式是ch2chch3 提示 书写烯烃的结构简式时 分子中的碳碳双键不能省略 7 相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体 提示 相对分子质量相同 分子式不一定相同 如ch3ch2oh与hcooh相对分子质量均为46 8 正丁烷和异丁烷互为同系物 提示 二者的分子式均为c4h10 不符合同系物的定义 二者属于同分异构体 9 ch2 ch2和在分子组成上相差一个ch2 两者互为同系物 提示 二者含有的官能团不同 属于不同类物质 10 分子式为c4h8o2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有 不考虑立体异构 2种 提示 分子式为c4h8o2且能与naoh溶液反应的有机物属于羧酸或酯 属于羧酸的有ch3ch2ch2cooh ch3 2chcooh2种 属于酯的有hcooch2ch2ch3 hcooch ch3 2 ch3cooch2ch3 ch3ch2cooch34种 共6种 典题探究 角度一有机物的分类 典题1 2018 成都模拟 下列对有机化合物的分类结果正确的是 a 乙烯 ch2 ch2 苯 环己烷 都属于脂肪烃b 苯 环戊烷 环己烷 同属于芳香烃c 乙烯 ch2 ch2 乙炔 ch ch 同属于烯烃d 同属于环烷烃 解析 选d 烷 烯 炔都属于脂肪烃 而苯 环己烷 环戊烷都属于环烃 而苯属于环烃中的芳香烃 环戊烷 环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃 归纳提升 有机化合物分类的关注点 1 可以根据碳原子是否达到饱和 将烃分成饱和烃和不饱和烃 如烷烃 环烷烃属于饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃属于不饱和烃 2 芳香化合物 芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为 3 含醛基的物质不一定为醛类 如hcooh hcooch3 葡萄糖等 4 一种物质根据不同的分类方法可以属于不同的类别 如 既属于酚类 又属于羧酸类 5 苯环不是官能团 素养提升 宏观辨识 判断有机物物质类别的思维模式 角度二同分异构体的书写与判断 典题2 2018 福州模拟 2 2 4 三甲基戊烷与氯气发生取代反应时 生成的一氯代物可能有 导学号79100166a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 选c 2 2 4 三甲基戊烷的结构简式为 该有机物中有4种位置不同的氢原子 因此其一氯代物也有4种 母题变式 1 题目中的烷烃若由烯烃与氢气发生加成反应得到 则烯烃的结构有几种可能 提示 2种 根据加成反应的特点和烯烃同分异构体的书写可以得知有 2 题目中的烷烃主链有5个碳原子的同分异构体还有几种 提示 5种 主链有5个碳原子 还有3个碳原子 可以为3个 ch3或1个 ch3和1个 ch2ch3基团 所以有如下5种 归纳提升 同分异构体数目判断的基本方法 1 记忆法 记住已掌握的常见有机物的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子或具有等效氢的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作ch4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 c2h2 c2h4等分子的一卤代物均只有一种 苯环上有2个取代基时 两个取代基在苯环上有邻 间 对三种结构 2 基元法 丙基 c3h7 有2种 丁基 c4h9 有4种 戊基 c5h11 有8种结构 例如 由于丁基 c4h9 有4种结构 则丁醇 c4h9 oh 一氯丁烷 c4h9 cl 或c4h10的一氯代物 戊醛 c4h9 cho 戊酸 c4h9 cooh 等都有4种 3 替代法 例如 二氯苯 c6h4cl2 的同分异构体有3种 四氯苯的也有3种 又如ch4的一卤代物只有一种 新戊烷c ch3 4的一卤代物也只有一种 4 等效氢法 该方法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律为同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 处于对称位置的碳原子上的氢原子等效 素养提升 模型认知 同分异构体的书写模板 题组过关 1 rj选修5 p4改编题 下列物质的分类中 所属关系不符合 x包含y y包含z 的有 解析 选d 芳香族化合物包含芳香烃 芳香烃的衍生物 x包含y 含苯环的物质中只要含有除c h之外的第三种元素 就是芳香烃的衍生物 z属于y 所以a项正确 脂肪族化合物包含链状的 x包括y 也包含环状的 而ch3cooh是链状烃的衍生物 z属于y 所以b项正确 芳香族化合物是一种环状化合物 且苯的 同系物属于芳香族化合物 所以c项正确 x包含y 但苯甲醇是芳香烃的衍生物 不属于芳香烃 y不包含z 所以d项错误 2 rj选修5 p12改编题 下列物质一定属于同系物的是 a b c d 解析 选b a项 官能团个数不同 不相差一个或若干个ch2原子团 c项 结构不相似 不相差一个或若干个ch2原子团 d项 可能为环烷烃 不一定与 互为同系物 3 萘 的二氯代物有 a 8种b 10种c 12种d 14种 解析 选b 萘是对称分子 分子中有2种氢原子 每种位置上有4个氢原子 则其二氯代物可采用定一移一的方法来判断 当氯原子取代一种位置的氢原子时 另一个氯原子的位置有7种 然后cl取代另一位置的氢原子 则第二个氯原子的位置只有3种 所以萘的二氯代物有10种 4 2018 东营模拟 立方烷结构为立方体 其结构简式如图所示 立方烷的六氯代物有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 选b 立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子 其六氯代物与二氯代物数目相同 其二氯代物有邻位 面对角线 体对角线三种 5 2016 江苏高考节选 写出同时满足下列条件的c 的一种同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 能发生水解反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 分子中只有4种不同化学环境的氢 解析 能发生银镜反应且能水解 则为甲酸形成的酯基 又水解后产物能与fecl3发生显色反应 则应为酚酯 比较c物质的结构知 还多余两个饱和碳和一个氮原子 只要将它们在苯环上形成对称结构 就只有4种不同化学环境的氢 答案 加固训练 1 下列物质的类别与所含有的官能团均正确的是 a b c d 仅 解析 选c 的官能团是醇羟基 属于醇 的官能团是羧基 属于羧酸 的官能团是酯基 属于酯 的官能团是醚键 属于醚 的官能团是羧基 属于羧酸 2 分子式为c10h14的单取代芳香烃 其可能的结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 选c 单取代基为丁基 丁基有4种异构 考点二有机物的命名 基础回顾 1 烷烃的习惯命名 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 中文数字 正 异 新 2 烷烃的系统命名 近 简单 小 命名为 2 3 4 三甲基 6 乙基辛烷 3 其他链状有机物的命名 1 选主链 选择含有 在内 或连接官能团 的最长的碳链为主链 2 编序号 从距离 最近的一端开始编号 官能团 官能团 3 写名称 把取代基 官能团和支链位置用阿拉伯数字标明 写出有机物的名称 如命名为 命名为 4 甲基 1 戊炔 3 甲基 3 戊醇 4 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 以 作为母体 其他基团作为取代基 例如苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用 表示 苯 邻 间 对 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 如 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 1 4 二甲苯 思维诊断 正确的打 错误的打 1 某有机物的名称为3 3 二甲基丁烷 提示 先根据名称写出碳链结构 再根据系统命名法得出正确的名称为2 2 二甲基丁烷 编号错误 2 某有机物的名称为2 3 二甲基戊烯 提示 没有指明官能团碳碳双键位置 3 ch2 ch ch ch ch ch2的名称为1 3 5 三己烯 提示 母体没有选对 应为1 3 5 己三烯 4 命名为2 甲基 3 丁醇 提示 编号错误 没有从离官能团最近的一端编号 应为3 甲基 2 丁醇 5 命名为二溴乙烷 提示 没有指明官能团溴原子的位置 应为1 2 二溴乙烷 6 命名为2 甲基 2 4 己二烯 提示 符合命名的规则 7 的名称为1 3 4 5 四甲苯 提示 苯的同系物的命名应遵循各取代基的位次和最小的原则 因此应命名为1 2 3 5 四甲苯 题组过关 1 rj选修5 p16改编题 下列各有机化合物的命名正确的是 a ch2 ch ch ch21 3 二丁烯 解析 选d a项中化合物应命名为1 3 丁二烯 b项中化合物应命名为2 丁醇 c项中化合物应命名为邻甲基苯酚 2 2016 上海高考 烷烃的命名正确的是导学号79100167 a 4 甲基 3 丙基戊烷b 3 异丙基己烷c 2 甲基 3 丙基戊烷d 2 甲基 3 乙基己烷 解析 选d 选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链 共6个碳原子称为 己烷 并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号 可见2号碳原子上有1个甲基 3号碳原子上有1个乙基 所以该物质的名称是2 甲基 3 乙基己烷 3 2018 周口模拟 根据有机化合物的命名原则 下列命名正确的是 a 3 甲基 1 3 丁二烯b 2 羟基戊烷c ch3ch c2h5 ch2ch2ch32 乙基戊烷d ch3ch nh2 ch2cooh3 氨基丁酸 解析 选d a项 应命名为2 甲基 1 3 丁二烯 b项 应命名为2 戊醇 c项 应命名为3 甲基己烷 4 已知 如果要合成所用的原始原料可以是 a 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和1 丁炔b 2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔c 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔d 2 甲基 1 3 丁二烯和丙炔 解析 选b 由逆向合成分析法可知 若为 根据有机物的命名原则两种原料分别是2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 若为 则两种原料分别为2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔 故选b 加固训练 结构简式为的物质 其名称是 a 2 4 二甲基 3 乙基己烷b 3 甲基 2 3 二乙基戊烷c 2 甲基 2 3 二乙基戊烷d 3 5 二甲基 4 乙基己烷 解析 选a 根据烷烃的命名原则 长 多 近 简 小 该有机物名称为2 4 二甲基 3 乙基己烷 考点三研究有机化合物的一般步骤和方法 基础回顾 1 研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 30 溶解度 温度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 苯 ccl4 萃取类型 分液 将两种互不相溶的液体分开的操作 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 实验式 无水cacl2 koh浓溶液 氧原子 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 值即为该有机物的相对分子质量 最大 4 有机化合物分子结构的鉴定 1 物理方法 红外光谱 利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种 或 的信息 化学键 官能团 核磁共振谱 2 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 个数 面积 官能团 思维诊断 正确的打 错误的打 1 有机物中碳 氢原子个数比为1 4 则该有机物一定是ch4 提示 甲醇的分子式为ch4o 其中碳 氢原子个数比也为1 4 2 燃烧是测定有机物分子结构的有效方法 提示 燃烧只能测得有机物的元素组成 并不能得到其分子结构 3 根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时 沸点相差大于30 为宜 提示 蒸馏是利用了物质的沸点不同来分离混合物的 4 有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰 且峰面积之比为3 4 1 提示 题目中的有机物在核磁共振氢谱中应有4组峰 面积之比为3 2 2 1 5 用核磁共振氢谱可区分hcooch3和hcooch2ch3 提示 hcooch3和hcooch2ch3所含有的氢原子的种类不同 分别为2种和3种 因此可以用核磁共振氢谱区分 典题探究 典题 2018 济宁模拟 电炉加热时用纯o2氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 导学号79100168 1 产生的o2按从左到右的流向 所选装置各导管的正确连接顺序是 2 c装置中浓硫酸的作用是 3 d装置中mno2的作用是 4 燃烧管中cuo的作用是 5 若实验中所取样品只含c h o三种元素中的两种或三种 准确称取0 92g样品 经充分反应后 a管质量增加1 76g b管质量增加1 08g 则该样品的实验式为 6 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图1所示的质谱图 则该有机物的相对分子质量为 7 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 8 该物质的核磁共振氢谱如图2所示 则其结构简式为 解析 本实验确定该有机物分子式的流程为实验确定n c n h n o 比值 求实验式 再根据相对分子质量求分子式 具体计算如下 n h2o 0 06moln h 0 12moln co2 0 04moln c 0 04moln o 所以n c n h n o 0 04mol 0 12mol 0 02mol 2 6 1 实验式为c2h6o 因为实验式为c2h6o的有机物中 氢原子数已达到饱和 所以此实验式就是该有机物的分子式 6 在质谱图中 最大质荷比为46 所以其相对分子质量是46 8 分子式为c2h6o的有机物有两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合 所以a为乙醇 答案 1 g f e h i c 或d d 或c a 或b b 或a 2 干燥o2 3 催化剂 加快o2的生成 4 使有机物充分氧化生成co2和h2o 5 c2h6o 6 46 7 能c2h6o 8 ch3ch2oh 归纳提升 确定有机物分子式的常见方法 素养升华 模型认知 确定有机物结构式的模板 题组过关 1 2018 桂林模拟 将ch3cho 易溶于水 沸点为20 8 的液体 和ch3cooh分离的正确方法是 a 加热蒸馏b 加入na2co3溶液后 通过萃取的方法分离c 先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛 再加入浓硫酸蒸出乙酸d 和na反应后进行分离 解析 选c ch3cho与ch3cooh都具有挥发性 且能互溶 将二者分离时应先将乙酸转化为难挥发的乙酸盐 蒸出乙醛后 再将乙酸盐转化为乙酸 然后再分离 2 rj选修5 p22改编题 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为3 1的是 a 对二甲苯b 乙酸乙酯c 乙酸d 环己烷 解析 选c a项 对二甲苯的核磁共振氢谱有两组峰 其峰面积之比是3 2 错误 b项 乙酸乙酯的核磁共振氢谱有3组峰 错误 c项 乙酸的核磁共振氢谱有两组峰 其峰面积之比是3 1 正确 d项 环己烷的核磁共振氢谱只有1组峰 错误 3 1 经元素分析后 发现某烃的含碳量为82