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文档简介
第34讲认识有机化合物 考纲要求 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机化合物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 如质谱 红外光谱 核磁共振氢谱等 4 能正确书写有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能够正确命名简单的有机化合物 高频考点一有机物的分类与官能团1 判断正误 正确的打 错误的打 1 含有苯环的有机物属于芳香烃 2 官能团相同的物质一定是同一类物质 3 含有羟基的物质只有醇或酚 4 含有醛基的有机物一定属于醛类 答案 1 2 3 4 3 请写出官能团的名称 并按官能团的不同对下列有机物进行分类 1 ch3chch2 答案 1 碳碳双键烯烃 2 碳碳三键炔烃 3 羟基酚 4 醛基醛 5 酯基酯 6 氯原子卤代烃 1 根据分子中碳骨架的形状分类 2 按官能团分类 1 相关概念烃的衍生物 烃分子里的 被其他 所代替 衍生出一系列新的有机化合物 官能团 决定化合物 性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 氢原子 原子或原子团 特殊 考点1官能团的识别1 国庆期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 答案 a 3 2016 天津卷 中含氧官能团的名称是 4 2015 江苏卷节选 化合物d可以通过以下方法合成 化合物a中的含氧官能团为 和 填官能团名称 答案 1 碳碳双键酯基氰基 2 酯基 碳碳双键 3 醛基 4 醚键醛基 5 碳碳双键 醛基 考点2有机物的分类3 2018 南阳模拟 下列叙述正确的是 解析 烃是指仅含碳氢两种元素的化合物 含苯环的烃为芳香烃 含苯环的化合物为芳香族化合物 a中有机物分别是芳香烃 环烷烃 芳香族化合物 a项错误 羟基与苯环直接相连的称为酚 羟基与链烃相连的称为醇 b中分子分别是酚和醇 不属于同系物 b项错误 c中有机物属于酯类 c项错误 分子式为c4h10o的物质 可能属于饱和一元醇类或醚类 d项正确 答案 d 解析 a项中物质为环己醇 不含苯环 所以不属于芳香族化合物 错误 b项中苯甲酸分子中含有羧基官能团 所以属于羧酸 正确 c项中物质含有羰基 不含醛基 所以不属于醛类 错误 羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类 而d项物质羟基与链烃基相连 所以属于醇类 错误 答案 b 易错警示 脂环化合物与芳香化合物 醇与酚的区别 1 芳香化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环 芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环 如萘环 高频考点二有机物的结构特点及命名1 判断正误 正确的打 错误的打 1 同分异构体是同种物质的不同存在形式 2 相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体 3 同分异构体可以是同类物质 也可以是不同类别的物质 5 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 6 同系物具有相同的通式 但通式相同的化合物不一定是同系物 7 同系物中官能团的种类和数目一定相同 8 烷烃系统命名中 不能出现 1 甲基 2 乙基 的名称 若出现则是选取主链错误 2 一种有机物的名称为 2 甲基 1 3 丁二烯 1 该有机物的结构简式为 2 键线式是 3 分子式是 答案 3 指出下列有机物命名错误的原因 答案 1 主链选错 应选最长的碳链作主链编号错 应从距支链最近的一端作为编号的起点 正确的命名应为2 甲基丁烷 2 主链选错 正确的命名应为2 丁醇 1 有机化合物中碳原子的成键特点 2 有机物结构的三种常用表示方法 3 有机化合物的同分异构现象 4 同系物 5 烷烃的命名 1 烷烃的习惯命名 考点1同系物的判断1 2018 松原模拟 下列物质一定属于同系物的是 解析 同系物要求结构相似 在分子组成上相差若干个ch2原子团 所以选b 答案 b2 2018 西安模拟 a b两种烃 它们含碳质量分数相同 下列关于a和b的叙述正确的是 a a和b一定是同分异构体b a和b不可能是同系物c a和b最简式一定相同d a和b的化学性质相似 解析 烃中只含有碳 氢两种元素 碳的质量分数相同 所以氢的质量分数也相同 则最简式相同 可能是同分异构体 也可能是同系物 同分异构体的化学性质可能相似也可能不同 同系物的化学性质相似 故选项c正确 答案 c 考点2有机物的命名 一 有机物命名的正误判断3 双选 2015 海南单科 下列有机物的命名错误的是 解析 按照系统命名法的命名原则 a d正确 b项 应为3 甲基 1 戊烯 c项 应为2 丁醇 答案 bc4 2018 保定模拟 下列有机物的命名正确的是 a 2 2 二甲基 1 丁烯b 2 3 二甲基 2 乙基丁烷c 3 3 5 5 四甲基己烷d 2 甲基 1 3 丁二烯 解析 2 2 二甲基 1 丁烯不存在 a错误 2 3 二甲基 2 乙基丁烷正确命名应该是2 3 3 三甲基戊烷 b错误 3 3 5 5 四甲基己烷正确命名应该是2 2 4 4 四甲基己烷 c错误 答案 d 易错警示 1 有机物名称中出现 正 异 新 邻 间 对 说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法 2 有机物系统命名时常用到的四种字及含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指官能团个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子数分别为1 2 3 4 3 烷烃系统命名常见错误 主链选取不当 不是主链最长 支链最多 支链编号过大 位号代数和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 二 给指定有机物命名5 2017 岳阳模拟 某烯烃与氢气加成后得到2 2 二甲基戊烷 烯烃的名称是 a 2 2 二甲基 3 戊烯b 2 2 二甲基 4 戊烯c 4 4 二甲基 2 戊烯d 2 2 二甲基 2 戊烯 解析 答案 c 6 2016 厦门模拟 1 有机物ch3ch c2h5 ch ch3 2的名称是 用系统命名法命名 2 写出下列各种有机物的结构简式 2 3 二甲基 4 乙基己烷 支链只有一个乙基且式量最小的烷烃 解析 1 有机物ch3ch c2h5 ch ch3 2的主链含有5个碳原子 2个甲基作支链 则名称是2 3 二甲基戊烷 2 2 3 二甲基 4 乙基己烷的结构简式为 答案 1 2 3 二甲基戊烷 知识归纳 1 烯烃和炔烃的命名 2 苯的同系物的命名 苯环作为母体 其他基团作为取代基例如 苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯 被乙基取代后为乙苯 两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 如 高频考点三研究有机物的一般步骤和方法1 判断正误 正确的打 错误的打 1 蒸馏分离液态有机物时 在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 2 根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时 沸点相差大于30 为宜 3 乙醇是良好的有机溶剂 根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 4 混合物经萃取 分液后可以得到提纯 获得纯净物 5 有机物完全燃烧后仅生成co2和h2o 则该有机物中一定含有c h o三种元素 6 质谱法可以测定有机物的摩尔质量 而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 8 燃烧法可确定有机物的分子结构 9 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 2 某烃的衍生物a 仅含c h o三种元素 1 若使9 0ga汽化 测其密度是相同条件下h2的45倍 则a的相对分子质量为多少 2 若将9 0ga在足量o2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓h2so4 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 则a的分子式是什么 3 若9 0ga与足量nahco3 足量na分别反应 生成气体的体积都为2 24l 标准状况 则a中含有哪些官能团 4 a的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 面积之比为3 1 1 1 则a的结构简式是什么 答案 1 90 2 c3h6o3 3 羟基 羧基 1 研究有机化合物的基本步骤 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 2 萃取 分液 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 即为该有机物的相对分子质量 4 有机化合物分子结构的鉴定 相对质量 电荷 最大值 考点1有机物的分离 提纯1 2018 桂林模拟 在实验室中 下列除杂的方法正确的是 a 溴苯中混有溴 加入ki溶液 振荡 用汽油萃取出溴b 乙烷中混有乙烯 通h2在一定条件下反应 使乙烯转化为乙烷 c 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸 将其倒入naoh溶液中 静置 分液d 乙烯中混有co2和so2 将其通过盛有nahco3溶液的洗气瓶 解析 溴和ki发生反应生成i2 虽然除去了溴 但是引进了杂质i2 且溴苯和汽油互溶 无法萃取 a错误 通入h2的量不好控制 少量时 不能将乙烯全部除去 过量时 就会使乙烷中混有h2 而且反应条件要求高 b错误 因为浓硫酸 浓硝酸与naoh溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐 c正确 nahco3溶液只能除去so2 不能除去co2 d错误 答案 c 2 2018 太原模拟 为提纯下列物质 括号内的物质为杂质 所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 解析 a项 cao与水反应产生的ca oh 2是离子化合物 沸点高 而乙醇沸点低 采用蒸馏的方法将乙醇分离出来 正确 b项 乙醇能溶于水 乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水 不能通过分液的方法分离提纯 错误 c项 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生co2气体 又混入了新的杂质 不能达到分离提纯的目的 错误 d项 溴单质与ki反应产生的i2也容易溶于有机物溴苯中 不能通过分液的方法分离提纯 错误 答案 a 方法总结 有机物分离 提纯的方法 考点2有机物分子式的确定3 2018 安徽皖南八校第一次联考 某烃的相对分子质量小于70 1mol该烃最多可与2molh2发生加成反应 加成产物最多能与10molcl2发生取代反应 则该烃的分子式为 a c3h6b c3h4c c4h6d c5h8 解析 1mol该烃最多可与2molh2发生加成反应 说明该烃分子中含有2个cc键或1个cc键 1mol该烃的加成产物最多能与10molcl2发生取代反应 说明该烃分子中含有6个h原子 又知该烃的相对分子质量小于70 符合条件的烃的分子式为c4h6 答案 c 4 2018 泉州模拟 有0 2mol某有机物和0 5mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为co2 co h2o 气 产物依次通过浓硫酸时 浓硫酸的质量增加了10 8g 再通过灼热的氧化铜时 氧化铜的质量减轻了3 2g 又通过碱石灰时 碱石灰的质量增加了17 6g 该有机物的化学式是 a c2h4b c2h6o2c c2h6od c3h6o3 解析 浓硫酸增重10 8g 说明反应产物中m h2o 10 8g n h2o 10 8g 18g mol 1 0 6mol 通过灼热cuo cuo质量减轻3 2g n cuo 3 2g 16g mol 1 0 2mol1mol1mol1mol0 2mol0 2mol0 2mol co与cuo反应生成n co2 0 2mol 质量为0 2mol 44g mol 1 8 8g 有机物燃烧生成n co2 17 6g 8 8g 8 8g n co2 8 8g 44g mol 1 0 2mol 则1mol有机物含有碳原子2mol 氢原子0 6 2 0 2 6mol 氧原子 0 6 0 2 0 2 2 0 5 2 0 2 1mol 所以有机物的分子式为c2h6o 答案 c 方法总结 有机物分子式的确定方法 1 最简式规律 常见最简式相同的有机物 含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式cnh2no 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 2 相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 或酮 相对分子质量相同 3 商余法 推断烃的分子式设烃的相对分子质量为m 则m 12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加12个氢原子 直到饱和为止 考点3有机物结构式的确定5 2018 山西康杰中学高三月考 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法中错误的是 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 解析 红外光谱给出的是化学键和官能团 从图上看出 已给出c h o h和c o三种化学键 a项正确 核磁共振氢谱图中 峰的个数即代表氢的种类数 故b项正确 核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例 在没有给出化学式的情况下 无法得知其h原子总数 c项正确 若a的结构简式为ch3 o ch3 则无o h键 与题中红外光谱图不符 其核磁共振氢谱图应只有一个峰 与题中核磁共振氢谱图不符 故d项错 答案 d 6 2018 辽宁盘锦模拟 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图1所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图2所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定其分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 4 写出有机物a可能的结构简式 解析 1 在a的质谱图中 最大质荷比为46 所以其相对分子质量也是46 2 在2 3g该有机物中 n c 0 1mol m c 1 2g n h 2 0 3mol m h 0 3g m o 2 3g 1 2g 0 3g 0 8g n o 0 05mol 所以n c n h n o 0 1mol 0 3mol 0 05mol 2 6 1 a的实验式是c2h6o 3 因为未知物a的相对分子质量为46 实验式c2h6o的式量是46 所以其实验式即为分子式 4 a有如下两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合题意 所以a为乙醇 答案 1 46 2 c2h6o 3 能c2h6o 4 ch3ch2oh 难点专攻 三十五 有机物同分异构体的书写1 有官能团的有机物同分异构体的书写具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 例 以c4h8o为例且只写出骨架与官能团 2 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 3 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类 根据等效氢原子的种类限定对称性 如苯环上的一取代物的种数 核磁共振氢谱中峰的个数等 再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体 考点1无限定条件的同分异构体书写或数目判断1 2018 长春模拟 青蒿素是抗疟特效药 属于萜类化合物 如图所示有机物也属于萜类化合物 该有机物的一氯取代物有 不含立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种 解析 该有机物的一氯取代物的种类如图 共7种 c正确 答案 c2 分子式为c8h8o2的芳香酯的化合物有 种 并分别写出它们的结构简式 解析 答案 6见解析 3 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 它可能的结构共有 不考虑立体异构 种 结构简式分别为 答案 考点2有限定条件的同分异构体书写或判断4 2018 合肥模拟 分子式为c5h8o2的有机物 能使溴的ccl4溶液褪色 也能与nahco3溶液反应生成气体 则符合上述条件的同分异构体 不考虑立体异构 最多有 a 8种b 7种c 6种d 5种 解析 能使溴的ccl4溶液褪色 也能与nahco3溶液反应生成气体 说明该有机物含有碳碳双键和羧基 如果没有支链 根据双键位
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