苯甲醇和苯甲酸的合成.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无氢的醛类在浓的强碱溶液作用下发生的歧化反应：一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数名称分子量性状熔点沸点密度折光率溶解度水乙醇乙醚苯甲醛Benzaldehyde106.13无色液体苦杏仁味-26178.11.04151.5463微溶苯甲酸Benzoic acid122.12白色片状或针状晶体122.42481.26594151.504微溶易溶易溶苯甲醇benzyl alcohol108.15无色液体，有芳香味-15.3205.351.04191.5396微溶溶溶三、药品名称实际用量理论用量过量%理论产量苯甲醛14g（13.5ml，0.13mol）14g（13.5ml，0.13mol）氢氧化钾12g（0.21mol）3.71g（0.065mol）223%浓盐酸65ml（0.065mol）乙醚45ml苯甲酸7.94g（0.065mol）苯甲醇7.03g，6.74 ml（0.065mol）四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3抽滤装置六、思考题1、经乙醚萃取后的水溶液为何要酸化到能使刚果红试纸由红变蓝？答：用刚果红试纸是为了酸化时指示酸化程度，刚果红试剂变蓝时溶液PH值约为3。也可用pH试纸，但没有刚果红试纸来得直观。2、怎样利用歧化反应，将苯甲醛都转化成苯甲醇？答：加入甲醛即可。当甲醛存在时，甲醛在反应中被氧化成甲酸盐，而苯甲醛只发生还原反应，全部变成苯甲醇。这是因为甲醛位阻比苯甲醛小，氢氧根更容易进攻甲醛的羰基，然后产生H-还原苯甲醛。3、试比较发生坎尼扎罗反应的醛与发生羟醛缩合反应的醛在结构上的差异。答：发生坎尼扎罗反应的醛在结构上要求是无-H的醛，如苯甲醛、呋喃甲醛等；发生羟醛缩合反应的醛在结构上要求具有-H的醛，如乙醛、丙醛等。4、使苯甲醛进行Cannizzzaro反应时为什么要使用新蒸馏的过的苯甲醛？答：从理论上说，所有有机反应的反应物和溶剂在条件允许的前提下都要重蒸的。而苯甲醛特别容易被氧化为苯甲酸，所以用前蒸一下可以出去被氧化的杂质，收集179的馏分。5、苯甲酸和苯甲醇的制备时的白色糊状物是什么？答：白色的糊状物其实就是反应生成的苯甲酸盐，因为有机物苯甲醛及歧化反应生成的苯甲醇存在的缘故，降低了白色的苯甲酸盐在水中的溶解度，不能完全溶解，以固体状态存在，从而形成了白色蜡状物，所以后面再加入足够量的水（约60ml）时，可以溶解苯甲酸盐，这样白色糊状物就会溶解。6、在利用康尼查罗反应制备苯甲酸苯甲醇的实验中，为什么苯甲醇产率会过低？答：苯甲醛容易被直接氧化为苯甲酸，一般使用的苯甲醛中就有少量的苯甲酸，而且在反应过程中也有一些苯甲醛被氧化。所以该实验一般为得到的苯甲酸较多，而苯甲醇产率较低。还有歧化反应可能不完全，后处理过程中损失掉一些产品，也将导致苯甲醇的产率过低。7、经乙醚萃取后的乙醚溶液要依次用25%亚硫酸氢钠溶液、水洗涤，问它们的作用分别是什么？答：饱和的亚硫酸氢钠洗掉未反应的苯甲醛，用水洗涤上一步残留的亚硫酸氢钠盐。8、干燥乙醚溶液时能否用无水氯化钙代替无水硫酸镁？答：无水氯化钙不能用来干燥醇、胺、氨、酮、醛、酸、腈。乙醚溶液中含有的苯甲醇物质会与氯化钙形成络合物而影响产率，故绝对不能用无水氯化钙代替无水硫酸镁。9、蒸馏干燥后的乙醚溶液时要注意什么？答：本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸馏乙醚时，要用热水浴加热蒸馏烧瓶，可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。蒸馏乙醚时的装置图七、注意事项1如果第一步反应不能充分搅拌，会影响后续反应的产率。如果混合充分，通常在瓶内混合物固化，苯甲醛气味消失；2用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3用干燥剂干燥时，干燥剂的用量为每10ml液体有机物加0.5-1.0g（至少加1.0g），一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则残留的水会与产物品形成低沸点共沸物，从而增加前馏分的量而影响产物的产率；4热水浴蒸馏乙醚之前，一定要过滤法或倾析法将干燥剂去掉，将滤液进行热水浴蒸馏除去乙醚后，再去掉水浴，用电热套直接加热蒸馏，收集204-206的馏分（即为