高考化学大一轮复习 专题10 有机化学基础 第三单元 烃的衍生物（加试）课件.ppt

第三单元烃的衍生物 加试 专题10有机化学基础 考试标准 考点一卤代烃 课时训练 考点二醇 酚 内容索引 考点三醛 羧酸 酯 考点四掌握官能团性质 突破有机物的检验 卤代烃 考点一 1 卤代烃的概念 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被取代后生成的化合物 通式可表示为r x 其中r 表示烃基 2 官能团是 2 卤代烃的物理性质 1 沸点 比同碳原子数的烃沸点要 2 溶解性 水中溶 有机溶剂中溶 3 密度 一般一氟代烃 一氯代烃比水小 其余比水大 知识梳理 卤素原子 卤素原子 高 难 易 3 卤代烃的化学性质 1 卤代烃水解反应和消去反应的比较 2 消去反应的规律消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 生成 双键或叁键 的化合物的反应 两类卤代烃不能发生消去反应 含不饱和键 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 ch2 ch ch2 ch3 或ch3 ch ch ch3 nacl h2o 型卤代烃 发生消去反应可以生成r c c r 如brch2ch2br 2naohch ch 2nabr 2h2o 4 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应如ch3 ch ch2 br ch3 ch ch2 hbr ch3chbrch2br 2 取代反应如乙烷与cl2 苯与br2 c2h5oh与hbr 题组一卤代烃的制备及重要反应 解题探究 1 卤代烃的制备有多种方法 下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析可由环己烷发生取代反应产生 a项错误 可由2 2 二甲基丙烷发生取代反应产生 b项错误 可由发生取代反应产生 而不适合用发生取代反应产生 c项正确 1 2 3 4 5 6 可由2 2 3 3 四甲基丁烷发生取代反应产生 d项错误 1 2 3 4 5 6 答案 解析 2 某有机物的结构简式为 下列关于该物质的说法中正确的是a 该物质可以发生水解反应b 该物质能和agno3溶液反应产生agbr沉淀c 该物质可以发生消去反应d 该物质分子中至多有4个碳原子共面 1 2 3 4 5 6 解析该物质在naoh的水溶液中可以发生水解反应 其中 br被 oh取代 a项正确 该物质中的溴原子必须以br 的形态存在 才能和agno3溶液反应生成agbr沉淀 b项错误 该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有h 不能发生消去反应 c项错误 1 2 3 4 5 6 在中由于存在 1 2 3 4号碳原子一定在同一平面内 但 ch2ch3上的两个碳原子 由于单键可以旋转 5号碳原子可能和1 2 3 4号碳原子在同一平面内 也可能不在 故d项错误 1 2 3 4 5 6 3 某卤代烷烃c5h11cl发生消去反应时 可以得到两种烯烃 则该卤代烷烃的结构简式可能为a ch3ch2ch2ch2ch2clb c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析a中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃ch3ch2ch2ch ch2 b中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃ch3ch chch2ch3 c中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃ch2 chch2ch2ch3和ch3ch chch2ch3 d中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃 1 2 3 4 5 6 4 2016 浙江3月选考模拟 欲证明溴乙烷中溴元素的存在 下列操作步骤中正确的是 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液a b c d 答案 解析 解析检验溴乙烷中的溴元素 应在碱性条件下加热水解 然后加入硝酸至溶液呈酸性 最后加入硝酸银 观察是否有淡黄色沉淀生成 所以操作顺序为 反思归纳 1 2 3 4 5 6 1 卤代烃的反应规律 1 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应 主要是看反应条件 记忆方法 无醇成醇 有醇成烯 2 所有的卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应 而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子 但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应 不对称卤代烃的消去有多种可能的方式 1 2 3 4 5 6 2 卤代烃 rx 中卤元素原子的检验方法 1 2 3 4 5 6 题组二卤代烃在有机合成中的重要作用5 从溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列制备方案中最好的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析a项 发生三步反应 步骤多 产率低 b项 溴与烷烃发生取代反应 是连续反应 不能控制产物种类 副产物多 c项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 d项 步骤少 产物纯度高 1 2 3 4 5 6 6 某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 a的结构简式为 答案 解析 解析用商余法先求该烃的化学式 n ch2 84 14 6 化学式为c6h12 分子中含有一个碳碳双键 又只有一种类型的氢 说明分子结构很对称 结构简式为 2 a中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或 不是 是 1 2 3 4 5 6 3 在下图中 d1 d2互为同分异构体 e1 e2互为同分异构体 答案 解析 反应 的化学方程式为 c的化学名称是 e2的结构简式是 的反应类型依次是 2nacl 2h2o 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 1 4 加成反应 取代反应 或水解反应 归纳总结 1 2 3 4 5 6 解析a和cl2发生加成反应 产物再经反应 得共轭二烯烃c d1是c和br2发生1 2 加成反应的产物 而d1和d2互为同分异构体 可知d2是c和br2发生1 4 加成的产物 生成物d1和d2分别再发生水解反应生成醇e1和e2 1 2 3 4 5 6 卤代烃在有机合成中的作用 1 联系烃和烃的衍生物的桥梁 如 醛和羧酸 2 改变官能团的个数 如 1 2 3 4 5 6 4 进行官能团的保护 如 在氧化ch2 chch2oh的羟基时 碳碳双键易被氧化 常采用下列方法保护 ch2 ch cooh 1 2 3 4 5 6 醇 酚 考点二 1 醇 酚的概念 1 醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 2 酚是羟基与苯环相连而形成的化合物 最简单的酚为 知识梳理 苯酚 烃基 苯环侧链 cnh2n 1oh n 1 直接 3 醇的分类 2 醇类物理性质的变化规律 1 溶解性低级脂肪醇易溶于水 2 密度一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远于烷烃 升高 氢键 高 3 由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示 以1 丙醇为例 完成下列条件下的化学方程式 并指明断键部位 1 与na反应 2ch3ch2ch2oh 2na 2ch3ch2ch2ona h2 2 催化氧化 3 与hbr的取代 4 浓硫酸 加热分子内脱水 5 与乙酸的酯化反应 4 几种重要醇类的用途 1 乙醇 用作燃料 饮料 化工原料 常用的溶剂 用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75 2 甲醇 俗称木醇或木精 有剧毒 能使双眼失明 甲醇是一种可再生的清洁能源 3 乙二醇是饱和二元醇 丙三醇 甘油 是饱和三元醇 都是无色 黏稠 有甜味的液体 乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂 是重要的化工原料 丙三醇能跟水 酒精互溶 吸湿性强 有护肤作用 也是一种重要的化工原料 可用于制取硝化甘油等 5 苯酚的物理性质 化学性质 1 苯酚的物理性质 纯净的苯酚是晶体 有气味 易被空气氧化呈色 苯酚常温下在水中的溶解度 当温度高于时 能与水 苯酚溶于酒精 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤 2 由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 无色 特殊 粉红 不大 65 混溶 活泼 易 酒精 活泼 弱酸性苯酚电离方程式为 俗称石炭酸 但酸性很弱 不能使石蕊溶液变红 苯酚与naoh反应的化学方程式 naoh 苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应 产生白色沉淀 反应的化学方程式为 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显色 利用这一反应可检验苯酚的存在 紫 题组一醇 酚的结构特点与性质 解题探究 答案 1 2016 浙江1月选考模拟 下列关于酚的说法不正确的是a 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和naoh溶液反应c 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚d 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类 a对 酚羟基可以电离出氢离子 所以酚类可以和naoh溶液反应 b对 酚类中羟基的邻 对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀 c对 分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类 如属于芳香醇 d错 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 下列四种有机化合物的结构简式如下所示 均含有多个官能团 下列有关说法中正确的是 答案 解析 a 属于酚类 可与nahco3溶液反应产生co2b 属于酚类 能使fecl3溶液显紫色c 1mol 最多能与3molbr2发生反应d 属于醇类 可以发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析酚 oh不能与nahco3溶液反应 则 属于酚类 不能与nahco3溶液反应产生co2 选项a错误 中不含酚 oh 所以不能使fecl3溶液显紫色 选项b错误 酚 oh的邻 对位能与溴发生取代反应 所以1mol 最多能与2molbr2发生反应 选项c错误 oh与烃基相连 属于醇 且与 oh相连的c原子的邻位c原子上含h 能发生消去反应 选项d正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 答案 3 己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质 主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等 如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验 解析 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是a 中生成7molh2ob 中无co2生成c 中最多消耗3molbr2d 中发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析1mol己烯雌酚中含22molh 由h原子守恒可知 中生成11molh2o 故a错误 酚 oh与碳酸氢钠溶液不反应 则 中无co2生成 故b正确 酚 oh的邻 对位均可与溴发生取代反应 则 中最多消耗4molbr2 故c错误 酚 oh不能发生消去反应 所以 中不能发生消去反应 故d错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 答案 4 茶是我国的传统饮品 茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂 用于多种食品保鲜等 如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素a的结构简式 关于这种儿茶素a的有关叙述正确的是 解析 分子式为c15h12o7 1mol儿茶素a在一定条件下最多能与7molh2加成 等质量的儿茶素a分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1 1 1mol儿茶素a与足量的浓溴水反应 最多消耗br24mola b c d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析 由有机物结构简式可知分子式为c15h12o7 故 正确 分子中含有2个苯环和1个碳碳双键 则1mol儿茶素a在一定条件下最多能与7molh2加成 故 正确 分子中含有5个酚羟基 可与氢氧化钠反应 含有5个酚羟基和1个醇羟基 都可与钠反应 则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6 5 故 错误 1mol儿茶素a与足量的浓溴水反应 最多消耗br25mol 故 错误 故选a 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5 白藜芦醇广泛存在于食物 例如桑椹 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌性 下列关于白藜芦醇的说法错误的是a 白藜芦醇属于三元醇 能与na反应产生h2b 能与naoh反应 1mol该化合物最多能消耗naoh3molc 能与fecl3溶液发生显色反应d 能与浓溴水反应 1mol该化合物最多能消耗溴6mol 答案 解析 解析该有机物属于酚 同时还含有碳碳双键 规律方法 1 2 3 4 5 6 7 8 9 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组二醇的重要化学性质6 醇 c5h12o 发生下列反应时 所得产物数目最少 不考虑立体异构 的是a 与金属钠置换b 与浓硫酸共热消去c 铜催化下氧化d 与戊酸酯化 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析戊基 c5h11可能的结构有8种 所以该有机物的可能结构有8种 a项 与金属钠置换反应生成氢气和醇钠 产物是8种 b项 醇对应的烷烃可为ch3ch2ch2ch2ch3 ch3ch2ch ch3 2 c ch3 4 醇发生消去反应生成烯烃 可认为烷烃对应的烯烃 其中ch3ch2ch2ch2ch3对应的烯烃有2种 ch3ch2ch ch3 2对应的烯烃有3种 c ch3 4没有对应的烯烃 共5种 c项 在一定条件下能发生催化氧化反应 说明连接 oh的c原子上有h原子 对应烃基可为 ch2ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch2ch3 ch ch2ch3 2 ch2ch ch3 ch2ch3 ch2ch2ch ch3 2 ch2c ch3 3 共6种 d项 c5h12o对应的醇有8种 而戊酸有4种 对应的产物有32种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 7 有机物c7h15oh 若它的消去反应产物有三种 不包括h2o 则它的结构简式为a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析发生消去反应只能得到2种烯烃 故a项不符合 发生消去反应只能得到2种烯烃 故b项不符合 发生消去反应可以得到ch2 c ch3 ch2ch ch3 2 ch3 2c chch ch3 2共2种烯烃 故c项不符合 1 2 3 4 5 6 7 8 9 发生消去反应可以得到ch3ch2ch c ch3 ch2ch3 ch3ch2ch2c ch3 chch3 ch3ch2ch2c ch2ch3 ch2 故d项符合 1 2 3 4 5 6 7 8 9 8 薄荷醇的结构简式如下图 下列说法正确的是 答案 解析 a 薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物b 薄荷醇分子式为c10h20o 它是环己醇的同系物c 薄荷醇环上的一氯取代物只有三种d 在一定条件下 薄荷醇能与氢气 溴水反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析薄荷醇分子内不含苯环 不属于芳香烃的含氧衍生物 故a错误 薄荷醇分子式为c10h20o 是环己醇的同系物 故b正确 薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键 则其环上一氯取代物应该有6种 故c错误 薄荷醇分子结构中不含碳碳双键 不能与氢气 溴水反应 故d错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 下列四种有机物的分子式均为c4h10o ch3ch2ch2ch2oh 答案 解析 1 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能发生消去反应且生成两种产物的是 规律方法 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 ch2oh 和 符合题意 能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 符合题意 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同 则发生消去反应时 可以得到两种产物 符合题意 1 2 3 4 5 6 7 8 9 醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 如ch3oh 则不能发生消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 1 2 3 4 5 6 7 8 9 醛 羧酸 酯 考点三 1 醛 1 醛 由与相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛分子的通式为cnh2no n 1 2 化学性质醛类的化学性质与乙醛类似 能发生生成羧酸 能与h2发生 被还原为醇 转化关系如下 知识梳理 烃基或氢原子 醛基 氧化反应 加成反应 以r cho为例写出醛类主要的化学方程式 氧化反应银镜反应 与新制cu oh 2悬浊液的反应 还原反应 催化加氢 特别提醒 1 醛基只能写成 cho或 不能写成 coh 2 醛与新制的cu oh 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 3 银镜反应口诀 银镜反应很简单 生成羧酸铵 还有一水二银三个氨 3 甲醛 物理性质甲醛 蚁醛 常温下是无色有气味的气体 易溶于水 用途及危害35 40 的甲醛水溶液俗称 具有杀菌 用于种子杀菌 和防腐性能 用于浸制生物标本 劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一 刺激性 福尔马林 甲醛 结构特点与化学性质甲醛的分子式为ch2o 其分子可以看成含个醛基 如图所示 银镜反应的化学方程式为 与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式为 两 2 羧酸 1 羧酸 由与相连构成的有机化合物 官能团为 cooh 饱和一元羧酸分子的通式为 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子 羧基 cnh2no2 n 1 3 羧酸的化学性质羧酸的化学性质取决于羧基 反应时的主要断键位置如图 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液中的电离方程式为 酯化反应ch3cooh和ch3ch218oh发生酯化反应的化学方程式为 强 ch3cooh 3 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的被取代后的产物 可简写为 官能团为 2 酯的物理性质 oh or rcoor 低级酯 难 易 3 酯的化学性质 特别提醒酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 4 酯在生产 生活中的应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 解题探究 题组一多官能团的识别与性质 1 2017 邵阳市邵东三中高三上第一次月考 有下列物质 乙醇 苯酚 乙醛 乙酸乙酯 丙烯酸 ch2 ch cooh 其中与溴水 kmno4酸性溶液 nahco3溶液都能反应的是a 仅 b 仅 c 仅 d 仅 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析 乙醇只可以和酸性高锰酸钾反应 苯酚不可以和nahco3反应 乙醛只可以和酸性高锰酸钾反应 乙酸乙酯和溴水 kmno4酸性溶液 nahco3溶液都不反应 丙烯酸 ch2 ch cooh 可以和溴水 kmno4酸性溶液 nahco3溶液反应 1 2 3 4 5 6 2 下列化学方程式或离子方程式正确的是 答案 解析 c 实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯 d 将co2通入苯酚钠溶液 co2 h2o na2co3 1 2 3 4 5 6 解析ch3cooh为弱酸 在离子方程式中应写成化学式 其正确的离子方程式为 2ch3cooh co2 h2o 2ch3coo 故a项错误 甲醛与足量新制cu oh 2浊液反应的化学方程式为hcho 4cu oh 2 2naohna2co3 2cu2o 6h2o 故b项错误 实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯的化学方程式为 hbr 故c项正确 碳酸的酸性比苯酚的酸性强 所以苯酚钠通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠 正确的化学方程式为c6h5ona co2 h2o c6h5oh nahco3 故d错误 1 2 3 4 5 6 3 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 其结构简式如图所示 未表示出原子或原子团的空间排列 该拒食素与下列某试剂充分反应 所得有机物分子的官能团数目增加 则该试剂是 答案 解析 a br2的ccl4溶液b ag nh3 2oh溶液c hbrd h2 1 2 3 4 5 6 解析根据结构简式可知 分子中含有碳碳双键 与溴水发生加成反应 引入2个溴原子 因此官能团数目增加1个 a项正确 分子中含有醛基 可发生银镜反应 醛基变为羧基 但官能团数目不变 b项不正确 碳碳双键与溴化氢发生加成反应 引入1个溴原子 官能团数目不变 c项不正确 碳碳双键 醛基均能与氢气发生加成反应 官能团数目减少1个 d项不正确 1 2 3 4 5 6 4 分枝酸可用于生化研究 其结构简式为 下列关于分枝酸的说法不正确的是a 分子中含有三种含氧官能团b 1mol分枝酸最多可与3molnaoh发生中和反应c 在一定条件下可与乙醇 乙酸反应 且反应类型相同d 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 但褪色原理不同 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析该有机物中含有羧基 羟基 醚键三种含氧官能团 选项a正确 醇羟基与氢氧化钠不能反应 1mol分枝酸最多可与2molnaoh发生中和反应 选项b错误 在一定条件下可与乙醇 乙酸发生酯化反应 反应类型相同 选项c正确 分枝酸与溴的四氯化碳溶液能发生加成反应 与酸性高锰酸钾溶液反应 属于氧化反应 反应原理不同 选项d正确 1 2 3 4 5 6 5 咖啡酸 如图 存在于许多中药中 如野胡萝卜 光叶 水苏 荞麦等中 咖啡酸有止血作用 下列关于咖啡酸的说法不正确的是 答案 解析 a 咖啡酸的分子式为c9h8o4b 1mol咖啡酸可以和含4molbr2的浓溴水反应c 1mol咖啡酸可以和3molnaoh反应d 可以用酸性kmno4溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键 1 2 3 4 5 6 解析由结构简式可知该有机物分子式为c9h8o4 故a项正确 含有酚羟基 邻 对位h原子可被取代 含有碳碳双键 可与溴水发生加成反应 则1mol咖啡酸可以和含4molbr2的浓溴水反应 故b项正确 含有2个酚羟基和1个羧基 都可与氢氧化钠反应 故c项正确 酚羟基可被酸性高锰酸钾氧化 不能鉴别碳碳双键 故d项错误 1 2 3 4 5 6 6 化合物a的分子式为c9h15ocl 分子中含有一个六元环和一个甲基 环上只有一个取代基 f分子中不含甲基 a与其他物质之间的转化如图所示 题组二重要有机物间的转化 答案 解析 1 a f的反应类型是 g中含氧官能团的名称是 消去反应 羧基 1 2 3 4 5 6 解析a的分子式为c9h15ocl a的不饱和度 分子中含有一个六元环和一个甲基 环上只有一个取代基 a发生消去反应得f f分子中不含甲基 所以a为 a氧化得b为 a碱性条件下水解得c为 1 2 3 4 5 6 c氧化得d为 d发生缩聚反应得e为 a发生消去反应得f为 f氧化得g为 g在一定条件下发生加聚反应得h为 1 2 3 4 5 6 2 a c的反应方程式是 答案 nacl 1 2 3 4 5 6 3 h的结构简式是 e的结构简式是 答案 1 2 3 4 5 6 解析 4 某烃的含氧衍生物x符合下列条件的同分异构体中 相对分子质量比c少54 氧原子数与c相同 能发生水解反应核磁共振氢谱显示为2组峰的是 写结构简式 只含有两个甲基的同分异构体有 种 答案 hcooc ch3 3 5 练后反思 1 2 3 4 5 6 解析c为 某烃的含氧衍生物x符合下列条件 相对分子质量比c少54 则x的相对分子质量为102 氧原子数与c相同 说明有2个氧原子 能发生水解反应 说明有酯基 核磁共振氢谱显示为2组峰 则x为hcooc ch3 3 只含有两个甲基的同分异构体为hcooch2ch ch3 2 hcooch ch3 ch2ch3 ch3cooch2ch2ch3 ch3ch2cooch2ch3 ch3ch2ch2cooch3 有5种 1 2 3 4 5 6 1 醇 酚和羧酸中氢原子的活泼性比较 1 2 3 4 5 6 2 官能团与反应类型的关系 1 2 3 4 5 6 掌握官能团性质 突破有机物的检验 考点四 1 官能团的主要性质 知识梳理 2 有机物或官能团的特征反应 3 有机物检验的常用方法 1 溴水法 检验 2 酸性kmno4溶液法 检验 3 cu oh 2法 检验 4 综合比较法 检验 解题探究 1 可用来鉴别己烯 甲苯 乙酸乙酯 苯酚溶液的一组试剂是a 氯化铁溶液 溴水b 碳酸钠溶液 溴水c 酸性高锰酸钾溶液 溴水d 酸性高锰酸钾溶液 氯化铁溶液 答案 解析 解析能使溴水褪色的是己烯 遇溴水产生白色沉淀的是苯酚 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯 与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯 1 2 3 4 5 6 2 有机物a是一种重要的化工原料 其结构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是a 先加kmno4酸性溶液 再加银氨溶液 微热b 先加溴水 再加kmno4酸性溶液c 先加银氨溶液 微热 再加溴水d 先加入足量的新制cu oh 2悬浊液 微热 酸化后再加溴水 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基 两者都能使酸性高锰酸钾和溴水褪色 因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 加热 有银镜或砖红色沉淀产生 说明含有醛基 然后酸化 加入溴水 溴水褪色 说明含有碳碳双键 故选项d正确 1 2 3 4 5 6 3 和互为同分异构体 在高中可以用来鉴别它们的方法是a 质谱法b 红外光谱法c 与naoh定量反应d 核磁共振氢谱 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析和互为同分异构体 相对分子质量相等 无法用质谱法鉴别 故a项错误 和含有的官能团相同 化学键也相同 无法用红外光谱鉴别 故b项错误 和与naoh完全反应 消耗naoh的物质的量之比为2 1 故c项正确 1 2 3 4 5 6 和含有的等效氢均为5种 且核磁共振氢谱均为2 1 1 1 1 无法用核磁共振氢谱鉴别 故d项错误 1 2 3 4 5 6 4 下列各物质中只用水就能鉴别的是a 苯 乙酸 四氯化碳b 乙醇 乙醛 乙酸c 乙醛 乙二醇 硝基苯d 苯酚 乙醇 甘油 答案 解析 解析苯和四氯化碳都不溶于水 且苯的密度比水小 乙酸和水混溶 四氯化碳的密度比水大 可鉴别 a项正确 乙醇 乙醛 乙酸与水互溶 不能鉴别 b项错误 乙醛和乙二醇均与水互溶 无法鉴别 c项错误 乙醇与甘油均易溶于水 无法鉴别 d项错误 1 2 3 4 5 6 5 为探究一溴环己烷 与naoh的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应 甲 乙 丙三位同学分别设计如下三个实验方案 甲 向反应混合液中滴入稀硝酸中和naoh 然后再滴入agno3溶液 若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应 乙 向反应混合液中滴入溴水 若溶液颜色很快褪去 则可证明发生了消去反应 丙 向反应混合液中滴入酸性kmno4溶液 若溶液颜色变浅 则可证明发生了消去反应 其中正确的是a 甲b 乙c 丙d 上述实验方案都不正确 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析甲 由于无论发生消去反应还是发生水解反应 溶液中都会存在溴离子 无法证明反应类型 故甲错误 乙 由于反应后的溶液中存在氢氧化钠 氢氧化钠能够与溴反应使溴水褪色 所以无法证明反应类型 故乙错误 丙 由于两种反应的溶液中都有溴离子存在 溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化 所以无法判断反应类型 故丙错误 故选d 1 2 3 4 5 6 6 分子式为c3h6o2的有机物有多种同分异构体 现有其中的四种x y z w 它们的分子中均含甲基 将它们分别进行下列实验以鉴别 其实验记录如下 1 2 3 4 5 6 答案 解析 回答下列问题 1 写出四种物质的结构简式x y z w ch3ch2cooh hcooch2ch3 ch3cooch3 解析x能发生中和反应 故x中含有 cooh x为ch3ch2cooh 由y的实验现象判断y的分子结构中含有 oh和 cho 则y为 z能发生水解反应 又能发生银镜反应 则z为hcooch2ch3 w能发生水解反应 分子结构中含有 coo 和 ch3 则w为ch3cooch3 1 2 3 4 5 6 答案 2 y与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式 z与naoh溶液反应的化学方程式 2cu oh 2 cu2o 3h2o 1 2 3 4 5 6 课时训练 1 2017 台州市高三上学期期末质量评估 下列说法不正确的是a 乙酸和甲醛分别完全燃烧 若消耗的氧气量一样 则它们的质量相等b 铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去c na2co3溶液可使苯酚浊液变澄清d 含0 01mol甲醛的福尔马林溶液与足量的银氨溶液充分反应 生成2 16gag 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析乙酸和甲醛的最简式都是ch2o 相同质量的乙酸和甲醛耗氧量相同 反之亦然 故a正确 加热条件下 氧化铜能够与乙醇发生氧化反应 因此铜丝表面的黑色氧化膜可用酒精除去 故b正确 na2co3溶液能够与苯酚反应生成苯酚钠和碳酸氢钠 可使苯酚浊液变澄清 故c正确 甲醛分子中相当于含有两个醛基 1mol甲醛可生成4mol银 因此0 01mol甲醛能生成4 32gag 故d错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 2 下列对有机物结构或性质的描述 不正确的是a c4h9oh发生催化氧化反应 可生成3种有机产物b 光照下 cl2可在甲苯的苯环上发生取代反应c 乙二醇和乙二酸可发生缩聚反应 生成高分子化合物d 的分子式为c7h8o3 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析 解析丁基 c4h9可能的结构有 ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch3 ch2ch ch3 2 c ch3 3 其中与羟基相连的碳上没有氢原子的不能发生催化氧化反应 能够发生催化氧化反应的有3种 可生成3种有机产物 故a项正确 cl2在甲苯的苯环上发生取代反应需要催化剂 故b项错误 乙二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚乙二酸乙二酯 方程为nhoch2ch2oh nhooccooh 2nh2o 属于缩聚反应 故c项正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 根据的结构 该物质的分子式为c7h8o3 故d项正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 3 下列说法不正确的是a 分子式为c7h8o的芳香族化合物 其中能与钠反应生成h2的结构有4种b 通过核磁共振氢谱可以区分乙醇和乙酸乙酯c 三硝基甲苯和硝化甘油都是烈性炸药 它们都属于酯类物质d 不慎将苯酚沾到手上 应立即用酒精洗涤 再用水冲洗 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析能与钠反应 说明含有羟基 其结构简式为 共4种 故a正确 乙醇 ch3ch2oh 含3种h 乙酸乙酯 ch3cooch2ch3 含3种h 但氢谱图位置不同 则通过核磁共振氢谱图可以区分乙醇和乙酸乙酯 故b正确 三硝基甲苯属于硝基化合物 硝化甘油属于酯类物质 故c错误 苯酚易溶于酒精 可用酒精洗涤苯酚 故d正确 4 提纯分离下述物质时 采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是a 分离硬脂酸和甘油b 除去乙醛中少量醋酸c 分离苯酚和苯d 除去甲烷中少量乙烯 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析制取无水乙醇利用的是蒸馏 甘油易溶于水 可用盐析的方法分离 a不选 乙醛 乙酸都溶于水 但沸点不同 可用蒸馏的方法分离 b选 苯酚可与氢氧化钠溶液反应 而苯不溶于水 可用分液的方法分离 c不选 除去甲烷中少量乙烯 可用洗气的方法分离 d不选 5 为提纯下列物质 括号内为杂质 选用的试剂和分离方法都正确的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 a b c d 只有 解析 用氢气除去乙烷中的乙烯会引入新杂质氢气 错误 乙酸乙酯与饱和碳酸钠不反应 也不溶于水 乙酸能够与饱和碳酸钠溶液反应 然后分液 错误 水与生石灰反应生成沸点较高的氢氧化钙 然后蒸馏可以除去乙醇中的水 正确 生成的三溴苯酚易溶于苯 无法分液 错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 6 香港食环署食物安全中心日前宣布 两个大闸蟹养殖场样本 被验出二噁英样多氯联苯含量超标 2 4 7 8 四氯二苯并呋喃是其中的一种 结构简式如图 下列有关该物质的说法正确的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 a 能发生氧化反应b 一溴取代物只有一种c 属于氯代芳香烃d 易溶于水 解析该有机物能够燃烧 燃烧属于氧化反应 故a正确 一溴取代物有2种 为溴原子可能的位置 故b错误 该有机物中还含有氧元素 不属于氯代芳香烃 故c错误 该分子中不存在亲水基团 难溶于水 故d错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 7 绿色农药信息素的推广使用 对环保有重要意义 有一种信息素的结构简式为ch3 ch2 5ch ch ch2 9cho 下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是a 先加入酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加入溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加入新制氢氧化铜悬浊液 加热 稀硫酸酸化后再加入溴水d 先加入银氨溶液 再另取该物质加入溴水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 答案 解析 解析醛基和碳碳双键都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 一般先验证醛基再验证碳碳双键 先加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 加热 然后加酸酸化 再加入溴水 故选项c正确 下列说法不正确的是a 将酒精加热到60 的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中b 上述过程中 有酸碱中和反应发生c 上述过程中 加入naoh发生皂化反应d 常温下 硬脂酸钠在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度 答案 解析 8 固体酒精因储存和运输方便而被广泛使用 其制备方法之一如下 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析温度升高 硬脂酸的溶解度增大 将酒精加热到60 的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中 选项a正确 硬脂酸和氢氧化钠反应属于酸碱中和反应 选项b正确 皂化反应是油脂在碱性条件下的水解 硬脂酸不是油脂 选项c不正确 常温下 硬脂酸钠以酸根离子和钠离子存在于水中 故在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度 选项d正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 9 关于某有机物的性质叙述正确的是a 1mol该有机物可以与3molna发生反应b 1mol该有机物可以与3molnaoh发生反应c 1mol该有机物可以与6molh2发生加成反应d 1mol该有机物分别与足量na或nahco3反应 产生的气体在相同条件下体积相等 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析有机物中含 cooh oh 均能与na反应 1mol该有机物可以与2molna发生反应 故a项错误 有机物中含 cooh coo 能与naoh溶液反应 则1mol该有机物可以与2molnaoh发生反应 故b项错误 c c 苯环均可以与氢气发生加成反应 1mol该有机物可以与4molh2发生加成反应 故c项错误 1mol该有机物可以与足量na发生反应生成1molh2 cooh与足量nahco3反应生成1molco2 产生的气体在相同条件下体积相等 故d项正确 10 某有机物的结构如图所示 这种有机物不可能具有的性质是 可以与氢气发生加成反应 能使酸性kmno4溶液褪色 能跟naoh溶液反应 能发生酯化反应 能发生加聚反应 能发生水解反应a b 只有 c 只有 d 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 11 6 azulenol是一种抗癌药物 其结构简式如图所示 下列有关它的叙述不正确的是a 能发生取代反应b 能使溴的四氯化碳溶液褪色c 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色d 能与金属钠反应 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析分子结构中含有羟基 可以发生酯化反应 属于取代反应 故a正确 分子结构中含有碳碳双键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 故b正确 分子结构中含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 故c错误 分子结构中含有羟基 能与金属钠反应 故d正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 12 环己醇 常用来制取增塑剂和作为工业溶剂 下列说法正确的是a 环己醇中至少有12个原子共平面b 与环己醇互为同分异构体 且含有醛基 cho 的结构有8种 不含立体结构 c 标准状况下 1mol环己醇与足量na反应生成22 4lh2d 环己醇的一氯代物有3种 不含立体结构 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析不含苯环 含有饱和碳原子 具有甲烷的结构特点 不可能存在12个原子共平面 故a错误 与环己醇互为同分异构体 且含有醛基 cho 的结构 应为c5h11cho c5h11 的同分异构体有8种 则含有醛基 cho 的结构有8种 故b正确 含有1个羟基 则标准状况下 1mol环己醇与足量na反应生成11 2lh2 故c错误 环己醇的一氯代物有4种 故d错误 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 答案 解析 13 下面是几种有机化合物的转换关系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 请回答下列问题 1 根据系统命名法 化合物a的名称是 2 3 二甲基丁烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析烷烃a与氯气发生取代反应生成卤代烃b b发生消去反应生成c1 c2 c2与溴发生加成反应生成二溴代物d d再发生消去反应生成e e与溴可以发生1 2 加成或1 4 加成 故c2为 c1为 则d为 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 e为 f1为 f2为 答案 2 下述框图中 是 反应 是 反应 填反应类型 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 取代 加成 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 3 化