高考化学大一轮复习 专题10 有机化学基础 第二单元 认识有机化合物 烃（加试）课件.ppt

第二单元认识有机化合物烃 加试 专题10有机化学基础 考试标准 考点一认识有机化合物 课时训练 考点二有机物的结构特点 同系物 同分异构体 内容索引 考点三烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃的结构与性质 认识有机化合物 考点一 1 有机化合物概述 1 概念 含有称为有机化合物 简称有机物 但co co2 碳酸及其盐 金属碳化物 金属氰化物等由于组成 性质与无机物相似 属于无机物 绝大多数有机化合物都含有氢元素 c h o n s p 卤素是有机物中的主要组成元素 2 性质特点 大多数有机物 难溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂 多数为非电解质 不导电 多数熔 沸点较低 多数易燃 易分解 反应复杂等 知识梳理 碳元素的化合物 2 碳原子的成键特点 1 碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子 不易或电子而形成阳离子或阴离子 碳原子易通过与碳原子或其他非金属原子相结合 2 有机化合物中碳原子的结合方式 碳原子间可形成稳定的 或叁键 多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环 碳链可以带有支链 碳链和碳环也可以相互结合 碳原子也可以与h o n s等多种非金属原子形成 失去 获得 共价键 单键 双键 共价键 脂环化合物 如 芳香化合物 如 3 有机物的分类 1 按组成元素分类 有机化合物可分为烃和烃的衍生物 2 按碳的骨架分类 有机化合物 如ch3ch2ch3 环状化合物 链状化合物 如ch3ch3 如ch2 ch2 如ch ch 烃 脂肪烃 链状烃 分子中不含苯环 而含有其他环状结构的烃 如 芳香烃 苯 苯的同系物 如 稠环芳香烃 如 脂环烃 烷烃 烯烃 炔烃 3 按官能团分类有机物的主要类别 官能团和典型代表物 oh 4 科学家研究有机物的方法 1 研究组成的常用方法 确定有机物元素组成的方法有 化学实验法 李比希法 钠融法 铜丝燃烧法等 仪器分析法 李比希燃烧法 2 分子结构的研究 质谱法可以测定有机物的 在质谱图中 最大的质荷比就是有机物的 根据和最简式可以确定有机物的分子式 红外光谱法 初步判断有机物中含有的官能团或化学键 1h核磁共振谱 测定有机物分子中氢原子的类型和数目之比 氢原子的类型 吸收峰数目 不同氢原子个数之比 不同吸收峰面积之比 相对分子质量 相对分子质量 相对分子质量 化学方法a 根据价键规律 某些有机物只存在一种结构 可直接由分子式确定结构 b 官能团的特征反应 定性实验 确定有机物中可能存在的官能团 c 通过定量实验 确定有机物中的官能团及其数目 3 有机反应机理的研究 反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理 人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究 记录到 cl的核磁共振谱线和 ch3等自由基的存在 于是认识到ch4与cl2的反应机理为 自由基型链反应 同位素示踪法 乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反应产物 将乙酸乙酯与h218o混合后加入稀h2so4作催化剂 反应一段时间后检测到存在18o的物质有两种 一种是h218o 另一种是 于是判断酯水解时断裂的是 断裂后 在中的碳原子上加上羟基 在原子上加上氢 明确了酯水解的反应机理 反过来也认识到了酯化反应的反应机理 即酸脱醇脱 中的c o键 氧 羟基 氢 题组一依据标准 突破有机物分类 解题探究 1 下面列出了16种有机化合物的结构简式 请与同学们讨论 尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空 ch4 ch2 ch2 ch ch ch3 c ch ch3 cl ch3 ch2 br ch3 oh ch3 ch2 oh 1 2 3 4 5 6 7 8 ch4 ch2 ch2 ch ch ch3 c ch ch3 cl ch3 ch2 br ch3 oh ch3 ch2 oh 1 根据碳的骨架进行分类 属于链状化合物的是 属于脂环化合物的是 属于芳香化合物的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析有机化合物通常有三种分类方法 根据组成中是否有碳 氢以外的元素 分为烃和烃的衍生物 根据分子中碳骨架的形状 分为链状有机化合物和环状有机化合物 根据分子中含有的特殊原子或原子团 官能团 分为卤代烃 醇 醛 羧酸 酯等 1 2 3 4 5 6 7 8 2 根据有机物分子的组成元素分类 属于烃的是 属于烃的衍生物的是 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 ch4 ch2 ch2 ch ch ch3 c ch ch3 cl ch3 ch2 br ch3 oh ch3 ch2 oh 3 根据官能团分类 属于烷烃的是 属于烯烃的是 属于炔烃的是 属于卤代烃的是 属于醇类的是 属于羧酸的是 属于酯的是 属于芳香烃的是 属于环烷烃的是 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 ch4 ch2 ch2 ch ch ch3 c ch ch3 cl ch3 ch2 br ch3 oh ch3 ch2 oh 2 下列物质的类别与所含官能团都正确的是 酚类 oh 羧酸 cooh 醛类 cho ch3 o ch3醚类 羧酸 cooha b c d 仅 题组二辨析官能团 突破有机物的分类 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析 属于醇类 属于酯类 1 2 3 4 5 6 7 8 3 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的类别并填在横线上 1 ch3ch2ch2oh 2 3 4 醇 酚 芳香烃 或苯的同系物 酯 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 5 6 7 8 答案 卤代烃 烯烃 羧酸 醛 易错警示 1 2 3 4 5 6 7 8 1 官能团相同的物质不一定是同一类物质 如第3题中 1 和 2 中官能团均为 oh 1 中 oh与链烃基直接相连 则该物质属于醇类 2 中 oh与苯环直接相连 故该物质属于酚类 酚和醇具有相同的官能团 根据 oh连接基团的不同确定有机物的类别 2 含有醛基的有机物不一定属于醛类 如第2题中的 第3题中的 4 这些甲酸某酯 虽然含有 cho 但醛基不与烃基直接相连 不属于醛类 1 2 3 4 5 6 7 8 4 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境 即其附近的基团 不同 表现出的核磁性就不同 代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置 化学位移 符号为 也就不同 现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示 则可能是下列物质中的a ch3ch2ch3b ch3ch2ch2ohc d ch3ch2cho 答案 题组三研究有机物的常用方法 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析由核磁共振氢谱的定义可知 在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子 实际上图中出现几个峰 就说明在原分子中有几种不同的氢原子 分析可得a中是2种 b中是4种 c中是2种 d中是3种 1 2 3 4 5 6 7 8 5 某含氧有机化合物a可以作为无铅汽油的抗爆震剂 它的相对分子质量为88 其中含碳元素质量分数为68 2 含氢元素质量分数为13 6 经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基 则a的结构简式为a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 即分子式为c5h12o 则a c均不符合题意 d中不含4个 ch3 也不符合题意 此题也可以先根据相对分子质量为88 首先淘汰掉a c 因为m a 12 6 14 16 102 m c 12 6 14 16 2 118 均不符合题意 1 2 3 4 5 6 7 8 6 某气态化合物x含c h o三种元素 现已知下列条件 x中c的质量分数 x中h的质量分数 x在标准状况下的体积 x对氢气的相对密度 x的质量 欲确定化合物x的分子式 所需的最少条件是a b c d 答案 解析 解析确定x的分子式应知道x的相对分子质量 条件 可以求出x的相对分子质量 确定x分子中c h o的原子个数时 至少应已知x中两种元素的质量分数 和 能满足要求 所以最少的条件组合为 1 2 3 4 5 6 7 8 7 化学上常用燃烧法确定有机物的组成 下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置 这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 回答下列问题 1 a装置中分液漏斗中盛放的物质是 写出有关反应的化学方程式 h2o2 或双氧水 或 h2o2na2o2 2h2o 4naoh o2 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析本实验使用燃烧法测定有机物的组成 该实验装置按照 制氧气 干燥氧气 燃烧有机物 吸收水 吸收二氧化碳 排列 实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量 根据二氧化碳的质量可求c元素的质量 由水的质量可求得h元素的质量 结合有机物的质量可求出o元素的质量 由此即可确定有机物分子中c h o个数比 也就是确定了实验式 若要再进一步确定有机物的分子式 显然还需知道该有机物的相对分子质量 1 2 3 4 5 6 7 8 2 c装置 燃烧管 中cuo的作用是 3 写出e装置中所盛放试剂的名称 它的作用是 4 若将b装置去掉会对实验造成什么影响 使有机物充分氧化生成co2和h2o 答案 碱石灰 或氢氧化钠 吸收co2 造成测得有机物中含氢量增大 1 2 3 4 5 6 7 8 5 若准确称取1 20g样品 只含c h o三种元素中的两种或三种 经充分燃烧后 e管质量增加1 76g d管质量增加0 72g 则该有机物的最简式为 6 要确定该有机物的化学式 还需要测定 答案 ch2o 有机物的相对分子质量 1 2 3 4 5 6 7 8 8 质子核磁共振谱 pmr 是研究有机物结构的有力手段之一 在所研究的化合物分子中 每一结构中的等性氢原子在pmr谱中都给出了相应的峰 信号 谱中峰的强度与结构中的h原子数成正比 例如 乙醛的结构式为ch3cho 其pmr谱中有两个信号 其强度之比为3 1 分子式为c3h6o2的有机物 如果在pmr谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度比为3 3 请写出其对应化合物的结构简式 第二种情况峰的强度比为3 2 1 请写出一种该化合物可能的结构简式 或或 答案 解析 规律方法 1 2 3 4 5 6 7 8 解析第一种峰强度比为3 3 说明有2个 ch3 但2个 ch3的性质不同 且连接方式有别 化合物的结构简式为 第二种峰强度比为3 2 1 说明结构中含有3种不同性质的氢 其个数分别为3 2 1 化合物的结构简式为或或 1 2 3 4 5 6 7 8 有机物结构式的确定流程 1 2 3 4 5 6 7 8 有机物的结构特点 同系物 同分异构体 考点二 1 有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系 1 若1个碳原子与其他4个原子连接时 这个碳原子将采取取向与之成键 单键 如果与碳原子连接的四个原子相同 四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109 5 呈结构 如 甲烷 的空间构型是结构 c原子位于 的中心 分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上 其中任意3个原子在同一平面上 知识梳理 四面体 正四面体 正四面体 正四面体 2 若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时 形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 如 乙烯 的空间构型是结构 分子中的6个原子处于 特别提醒苯 的空间构型是平面形结构 分子中的12个原子都处于同一平面上 平面形 同一平面上 3 若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时 形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 如 乙炔 h c c h 的空间构型是结构 分子中的4个原子处于 直线形 同一直线上 2 有机物结构的三种常用表示方法 3 同系物 1 概念结构相似 分子组成相差1个或若干个 ch2 原子团的有机化合物互称为同系物 结构相似必是同类别 同数目的官能团 碳碳连接方式相同 如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物 同系物必有相同的通式 但通式相同不一定为同系物 如乙烯和环丙烷 同系物必结构相似 但结构相似的不一定是同系物 例如葡萄糖与核糖 ch2oh choh 3cho 相差一个ch2o 不是同系物 虽属同一大类 但也不一定是同系物 如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯 同系物化学性质相似 物理性质随相对分子质量增加而递变 2 同系物的判断方法 官能团的种类和个数要相等 分子式不能相同 4 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 ch3ch ch ch3 ch3 o ch3 5 常见的官能团类别异构 6 通过2 丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子 1 乙烯分子空间构型上是构型 两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上 2 丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的 比较下面两种结构 ab可以看出a和b分子中碳原子之间的是相同的 但是 是不同的 这种异构称为顺反异构 平面 连接顺序和方式 空间 结构 2 乳酸的分子结构 认识手性分子 从上图可看出画 号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团 但是能形成a b两种不能完全重合的空间结构 这样的异构就像人的左右手一样 称为手性异构 又称为异构 这样的分子也称为手性分子 不相同 对映 7 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 见专题10第一单元 2 烷烃的系统命名法 几种常见烷基的结构简式甲基 乙基 丙基 c3h7 ch3 ch2ch3 ch3ch2ch2 命名步骤 最长的碳链 靠近支链最近 如命名为 3 甲基己烷 3 苯的同系物的命名 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 邻二甲苯 1 2 二甲苯 间二甲苯 1 3 二甲苯 对二甲苯 1 4 二甲苯 题组一有机物的结构模型 解题探究 答案 1 根据球棍模型 比例模型写出结构简式 1 2 3 4 ch3ch2oh ch2 ch c cch3 h2nch2cooh 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 题组二有机物的共线 共面判断 答案 2 下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的是 解析 a b c d 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 解析a项 所连苯环无法旋转 14个碳原子一定共平面 b项 根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其他原子在同一平面上 14个碳原子有可能共平面 c项 将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子 由甲烷的结构可知 甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面 所以c中不可能有14个碳原子共面 d项 以与苯环直接相连的碳原子为中心 根据甲烷的结构可知 该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面 所以处在同一平面上的碳原子可能有14个 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 3 在分子中 处于同一平面上的原子数最多可能有a 12个b 14个c 18个d 20个 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 解析根据四种基本模型及分子的结构特点分析 苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面 与碳碳双键直接相连的原子共平面 与碳碳叁键直接相连的原子共直线 由于碳碳单键能旋转 故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上 则共平面的原子如图所示 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 4 有关分子结构的下列叙述中 正确的是a 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上b 所有的原子都在同一平面上c 12个碳原子不可能都在同一平面上d 12个碳原子有可能都在同一平面上 解析 反思归纳 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 解析本题主要考查苯环 碳碳双键 碳碳叁键的空间结构 按照结构特点 其空间结构可简单表示为右图所示 由图可以看到 直线l一定在平面n中 甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内 chf2基团中的两个氟原子和一个氢原子 最多只有一个在双键决定的平面m中 平面m和平面n一定共用两个碳原子 可以通过旋转碳碳单键 使两平面重合 此时仍有 chf2中的两个原子和 ch3中的两个氢原子不在这个平面内 要使苯环外的碳原子共直线 必须使双键部分键角为180 但烯烃中键角为120 所以苯环以外的碳不可能全部共直线 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 1 判断技巧 1 审清题干要求 注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 氢原子 等关键词和限制条件 2 熟记常见共线 共面的官能团 与叁键直接相连的共直线 如 c c c n 与双键和苯环直接相连的原子共面 如 醛 酮 羧酸因与相似 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 等电子原理 故为平面形分子 所有原子共平面 但 所有原子不共平面 因含 ch3 而 ch3中的c与 羰基 仍共平面 又中 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 平面 因有两对孤电子对 故1个o与其余2个原子形成的2个价键成v型 与相似 故c o h不共直线 分子内任意3个原子也不共直线 若有两个苯环共边 则两个苯环一定共面 例如和 结构中所有的原子都在同一平面上 若甲基与一个平面形结构相连 则甲基上的氢原子最多有一个与其共面 若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连 则这四个原子为四面体结构 不可能共面 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 2 易错分析 1 苯与环己烷 苯 中所有原子共平面 而环己烷 中所有原子不共面 2 庚烷 中碳碳单键经过旋转 所有的碳原子有可能共面 3 以碳原子和化学键为立足点 若碳原子周围都是单键 那么该碳原子与其周围的原子就不共面 如ch3cl 4 若两个平面形结构的基团之间以单键相连 这个单键可以旋转 则两个平面可能共面 但不是 一定 共面 如联苯 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 5 碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心 且与另两个原子共面 碳碳单键可旋转 碳碳双键不可旋转 ch2cl2没有同分异构体 说明ch4是正四面体结构 的邻位二元卤代物没有同分异构体 说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样 整个分子中的原子共面 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 题组三同系物和同分异构体 一 同系物的判断5 下列各组物质中 互为同系物的是a ch3 ch3和ch3 ch ch2b ch2 ch ch3和ch3 ch ch2c ch3 ch ch2和ch3 ch2 ch ch2d ch3 ch2 ch2 ch3和ch3 ch ch3 ch3 答案 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 6 下列物质一定属于同系物的是 c4h8 ch2 ch ch ch2 a 和 b 和 c 和 d 和 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 解析结构相似 分子组成相差若干个ch2原子团的同一类物质互为同系物 所以互为同系物的是 和 都是二烯烃 a正确 其余选项中均不能互为同系物 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 二 同分异构体的书写与判断7 分子式为c5h8o2的有机物 能与nahco3溶液反应生成气体 则符合上述条件的同分异构体 不考虑立体异构 有a 8种b 10种c 11种d 12种 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 解析由该有机物的化学性质和组成判断其含有碳碳双键和羧基或碳环和羧基 当含有碳碳双键和羧基 没有支链时 其碳骨架有3种 ch2 chch2ch2cooh ch3ch chch2 cooh ch3ch2ch chcooh 有一个甲基做支链的结构有4种 ch2 c ch3 ch2cooh ch2 chch ch3 cooh ch3 2c chcooh ch3ch c ch3 cooh 有一个乙基做支链的结构有1种 ch2 c ch2ch3 cooh 当含有碳环和羧基时 四个碳原子碳环接羧基有1种 三个碳原子碳环接羧基有3种 羧基和甲基可以在同一个碳上 可以在不同的碳上 可以是 ch2cooh 总共12种 故选d 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 8 已知有机物c4h9cl的同分异构体有4种 则分子式为c5h10o且能发生银镜反应的结构有几种a 4种b 7种c 8种d 12种 答案 解析 解析分子式为c5h10o且能发生银镜 说明此物质为戊醛 戊醛中除去醛基 cho外 剩余丁基 丁基有4种 故此戊醛也应有4种 故选a 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 9 下列有机物存在顺反异构的是a ch3ch3b ch2 ch2c ch3ch ch2d ch3ch chch3 解析ch3ch3中无c c双键 不具有顺反异构 故a错误 ch2 ch2中c c双键同一碳原子连接相同的h原子 不具有顺反异构 故b错误 ch2 chch3中c c双键中的一个碳原子连接两个相同的h原子 不具有顺反异构 故c错误 ch3ch chch3中双键同一碳原子连接不同的原子或原子团 具有顺反异构 故d正确 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 10 有多种同分异构体 写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式 i 含有苯环 且苯环上的一溴代物只有一种 ii 既能发生银镜反应 又能发生水解反应 答案 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 11 存在多种同分异构体 1 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填字母 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 c 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 2 的同分异构体中既能与fecl3发生显色反应 又能发生银镜反应的物质共有 种 写出其中核磁共振氢谱显示4组峰 且峰面积之比为1 2 2 1的同分异构体的结构简式 9 方法指导 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 1 含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 实例 以c4h10o为例且只写出碳骨架与官能团 1 碳链异构 c c c c 2 位置异构 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 3 官能团异构 c o c c c c c o c c 2 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类 根据等效氢原子的种类限定对称性 如苯环上的一取代物的种数 核磁共振氢谱中峰的个数等 再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 题组四有机物的命名12 判断下列有机物命名的正误 如错误 请改正 1 ch2 ch ch ch ch ch21 3 5 三己烯 2 2 甲基 3 丁醇 3 二溴乙烷 答案 1 3 5 己三烯 3 甲基 2 丁醇 1 2 二溴乙烷 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 4 3 乙基 1 丁烯 5 2 甲基 2 4 己二烯 6 1 3 二甲基 2 丁烯 答案 3 甲基 1 戊烯 2 甲基 2 戊烯 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 13 请用系统命名法给下列有机物命名 1 2 3 3 3 4 三甲基己烷 3 乙基 1 戊烯 4 甲基 2 庚炔 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 4 5 6 7 1 甲基 3 乙基苯 2 丁醇 2 甲基戊烷 3 甲基 1 戊烯 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 答案 8 ch3c ccooch2ch3 9 2 丁炔酸乙酯 3 4 二乙基 2 4 己二烯 易错警示 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 1 有机物系统命名中常见的错误 1 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 2 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 3 支链主次不分 不是先简后繁 4 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃的结构与性质 考点三 一 脂肪烃1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 知识梳理 单键 cnh2n 2 n 1 碳碳双键 cnh2n n 2 碳碳叁键 cnh2n 2 n 2 2 脂肪烃的物理性质 1 4 液态 固态 升高 越低 3 脂肪烃的化学性质比较 注意烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代 并且是各步反应同时进行 产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢 按要求书写下列反应的化学方程式 1 乙烷和cl2生成一氯乙烷 2 烷烃的燃烧通式 3 单烯链烃的燃烧通式 4 丙烯的主要化学性质 使溴的ccl4溶液褪色 与h2o的加成反应 加聚反应 ch2 ch ch3 h2o 5 单炔链烃的燃烧通式 6 乙炔的主要性质 乙炔和h2生成乙烷 乙炔和hcl生成氯乙烯 氯乙烯的加聚反应 7 ch2 ch ch ch2与br21 1加成可能的反应 ch2 ch ch ch2 br2 ch2 ch ch ch2 br2 二 芳香烃1 芳香烃的结构特点 芳香烃 苯及其同系物 通式 cnh2n 6 n 6 键的特点 苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应 能取代 难加成 侧链可被酸性kmno4溶液氧化 其他芳香烃 苯乙烯 萘 蒽 等 2 苯的同系物的同分异构体以芳香烃c8h10为例 3 苯的同系物与苯的性质比较 1 相同点 2 不同点烷基对苯环有影响 所以苯的同系物比苯易发生取代反应 苯环对烷基也有影响 所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 完成下列有关苯的同系物的转化关系 硝化 卤代 易氧化 能使酸性kmno4溶液褪色 解题探究 题组一脂肪烃的结构与性质 1 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是a 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键b 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应c 烷烃的通式一定是cnh2n 2 而烯烃的通式一定是cnh2nd 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键 a错 烯烃中的氢原子有可能发生取代反应 b错 只有单烯链烃的通式才是cnh2n c错 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 下列说法正确的是a 碳碳原子间以单键结合 碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃b 分子组成符合cnh2n 2的烃一定是烷烃c 正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上d 碳 氢原子个数比为1 3的烃有两种 答案 解析 解析a项中环烷烃也符合要求 但它不是链烃 属于环烃 c项中由碳原子的成键方式和键角特征知 碳原子呈折线方式排列 因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上 d项中n c n h 1 3时必为c2h6 一定是乙烷 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 3 下列对丙烯 ch2 ch ch3 的叙述不正确的是a 分子式为c3h6b 分子中所有原子都在同一平面上c 能使溴的四氯化碳溶液褪色d 能发生聚合反应 答案 解析 解析丙烯 ch2 ch ch3 结构可看作ch2 ch2结构中一个氢原子被甲基所代替 由于甲基中4个原子不在同一平面上 所以ch2 ch ch3分子中所有原子不可能都在同一平面上 丙烯能发生加聚反应 丙烯是不饱和烃 能使溴的ccl4溶液褪色 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 4 角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物 最初是从鲨鱼的肝油中发现的 分子中含有多个双键 分子式为c30h50 具有生物氧化还原作用与提高能量的效用 利于增强机体的耐力与改善心脏功能 可用于癌症的防治 是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质 关于角鲨烯有下列叙述 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与氢气发生加成反应 角鲨烯只含碳 氢两种元素 角鲨烯易被氧化其中正确的是a b c d 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析角鲨烯是一种烯烃 含有碳碳双键 所以可以与酸性高锰酸钾溶液反应 能使溴水褪色 是烃就只含碳 氢两种元素 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 5 某气态烃1mol能与2molhcl加成 所得的加成产物每摩尔又能与8molcl2反应 最后得到一种只含c cl两种元素的化合物 则该气态烃为a 丙烯b 1 丁炔c 丁烯d 2 甲基 1 3 丁二烯 答案 解析 解析该有机物含有两个不饱和度 且含有6个h 则其化学式为c4h6 易错警示 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 1 结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳叁键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链 与苯环相连的碳上含氢原子 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 烯烃 炔烃与酸性kmno4溶液反应图解 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 6 校园 毒跑道 事件媒体常有报道 其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯 甲苯等有机溶剂 下列有关说法正确的是a 甲苯的分子式为b 甲苯分子中所有原子都处于同一平面c 甲苯的一氯取代物有5种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同d 甲苯和苯互为同系物 题组二芳香烃的结构 性质与应用 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析甲苯的分子式为c7h8 故a错误 甲烷的空间构型为正四面体 因此甲基上所有原子不共面 故b错误 甲苯上有4种不同的氢原子 因此一氯代物有4种 故c错误 甲苯和苯结构相似 组成上相差一个 ch2 因此互为同系物 故d正确 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 7 已知苯乙烯的结构简式为 下列有关该物质的说法正确的是a 该物质在一定条件下和氢气完全加成 加成产物的一氯取代物有6种b 该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 褪色原理完全相同c 苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上d 除去中的苯乙烯可以通入等量氢气反应 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成得 乙基环己烷中氢原子的种类有6种 一氯代物的种类取决于氢原子的种类 所以乙基环己烷与氯气发生取代反应时 生成的一氯代物有6种 故a正确 使溴水褪色是因为烯烃和溴发生了加成反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为高锰酸钾是强氧化剂 可以将烯烃氧化 原理不同 故b错误 乙烯和苯是平面型结构 所有原子有可能处在同一平面上 故c错误 有机反应大多反应不完全 苯乙烯不可能完全转化为乙苯 故d错误 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 8 已知异丙苯的结构简式如图 下列说法错误的是a 异丙苯的分子式为c9h12b 异丙苯的沸点比苯高c 异丙苯和苯互为同系物d 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析根据有机物碳的成键特点 有机物的分子式为c9h12 故a正确 同系物中碳原子数越多 熔 沸点越高 故b正确 异丙苯和苯都含有1个苯环 且符合通式cnh2n 6 故c正确 甲烷的空间构型是正四面体 苯是平面正六边形 和另外三个碳原子不在同一平面上 故d错误 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 9 某烃的分子式为c10h14 它不能使溴水褪色 但能使酸性kmno4溶液褪色 分子结构中只含有一个烷基 符合条件的烃有a 2种b 3种c 4种d 5种 答案 解析 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析该烃的分子式为c10h14 符合分子通式cnh2n 6 它不能使溴水褪色 但可以使酸性kmno4溶液褪色 说明它是苯的同系物 因其分子中只含一个烷基 可推知此烷基为 c4h9 它具有以下四种结构 ch2ch2ch2ch3 ch ch3 ch2ch3 ch2ch ch3 2 c ch3 3 其中第 种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 不能发生侧链氧化 因此符合条件的烃只有3种 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 10 tpe及其衍生物具有诱导发光特性 在光电材料等领域应用前景广泛 tpe的结构简式如图 下列关于tpe的说法正确的是 答案 解析 a tpe属于苯的同系物b tpe能发生加成反应 但不能发生取代反应c tpe与化合物互为同分异构体d tpe的一氯代物有3种 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析苯的同系物只有一个苯环 并且其侧链是烷基 a项错 tpe分子中有苯环和碳碳双键 苯环上既能发生加成反应 比如和氢气加成 又能发生取代反应 如卤代 硝化反应 碳碳双键上能发生加成反应 b项错 tpe的分子式是c26h20 的分子式是c20h14 两者分子式不同 所以不是同分异构体 c项错 tpe分子中4个苯环是相同的 每个苯环上有3种氢原子 所以它有3种一氯代物 d项正确 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 11 对三联苯是一种有机合成的中间体 工业上合成对三联苯的化学方程式为 答案 解析 下列说法中不正确的是a 上述反应属于取代反应b 对三联苯的一氯取代物有3种c 1mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21 5molo2d 对三联苯分子中至少有16个原子共平面 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析该反应中苯环上的h被取代 则该反应为取代反应 a项正确 对三联苯的结构对称 从中间看 共有4种位置的氢原子 则对三联苯的一氯取代物有4种 b项错误 对三联苯的分子式为c18h14 1mol该物质燃烧消耗氧气为 18 mol 21 5mol c项正确 苯环为平面结构 与苯环直接相连的原子一定在同一平面内 碳碳单键可旋转 但一条直线上的碳原子在一个平面内 则至少有16个原子共平面 d项正确 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 12 某厂用na除掉苯中的水分 某次生产误将甲苯当作苯投进反应釜中 由于甲苯中含水量少 最后反应釜还残留大量的na 下列处理方法更合理 更安全的是a 打开反应釜 将na暴露在空气中与氧气反应b 向反应釜通入cl2 na在cl2中燃烧生成naclc 向反应釜加大量h2o 通过化学反应 除掉 金属钠d 向反应釜滴加c2h5oh 并设置放气管 排出氢气和热量 答案 解析 练后反思 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 解析钠在氯气中燃烧会放出大量的热 与水反应也放出大量的热 燃烧会引起爆炸 故b c错误 钠与c2h5oh反应 反应速度相对缓慢 更安全 更合理 故d正确 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 1 苯环上位置异构的书写技巧 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如 二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种 2 3 1 6 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 2 苯的同系物的两条重要性质 1 与卤素 x2 的取代反应苯的同系物在fex3催化作用下 与x2发生苯环上烷基的邻 对位取代反应 在光照条件下 与x2则发生烷基上的取代反应 类似烷烃的取代反应 2 被强氧化剂氧化苯的同系物 与苯环相连的碳原子上含氢原子 能被酸性kmno4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 课时训练 1 下列对有机化合物的分类结果正确的是a 乙烯 ch2 ch2 苯 环己烷 同属于脂肪烃b 苯 环戊烷 环己烷 同属于芳香烃c 乙烯 ch2 ch2 乙炔 ch ch 同属于烯烃d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 同属于环烷烃 解析烷 烯 炔都属于脂肪链烃 而苯 环己烷 环戊烷都属于环烃 而苯是环烃中的芳香烃 环戊烷 环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃 2 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物的命名正确的是a 1 4 二甲基丁烷b 3 甲基丁烯c 2 甲基丁烷d ch2cl ch2cl二氯乙烷 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析 解析a中主链选错 正确的名称应为己烷 b中没有表示出官能团的位置 正确的名称是3 甲基 1 丁烯 d中没有表示出氯原子的位置 正确的名称是1 2 二氯乙烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 3 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是a 2 2 3 3 四甲基丁烷b 2 3 4 三甲基戊烷c 3 4 二甲基己烷d 2 5 二甲基己烷 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析分析题中各项分子中有几种不同的氢 则就有几组峰 a中只有1种氢 b如图 其中有4种氢 c中有4种氢 d中有3种氢 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 4 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其核磁共振氢谱与红外光谱如右图 下列关于a的说法中 正确的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析因化合物a中有4类氢原子 个数分别为1 2 2 3 又因为a是一取代苯 苯环上有三类氢原子 分别为1 2 2 所以剩余侧链上的3个氢原子等效 为 ch3 结合红外光谱知 a中含有酯基可以水解 a为 与a发生加成反应的h2应为3mol 与a同类的同分异构体应为5种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 5 要鉴别己烯中是否混有少量的甲苯 正确的实验方法是a 先加足量的溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液b 先加足量的高锰酸钾酸性溶液 然后再加入溴水c 点燃这种液体 然后再观察火焰的颜色d 加入浓硫酸与浓硝酸后加热 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析因为己烯也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 先加入的溴水只与己烯发生加成反应生成二溴己烷 这样就排除了己烯的干扰 然后再加入酸性kmno4溶液 若褪色则含有甲苯 6 下列叙述中正确的是a 若烃中碳 氢元素的质量分数相同 则为同系物b ch2 ch2和ch2 ch ch ch2互为同系物c 和互为同分异构体d 同分异构体的化学性质可能相似 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析结构相似 组成上相差一个或多个ch2原子团的化合物互称同系物 a错误 ch2 ch2和ch2 ch ch ch2结构不相似 组成上也不是相差几个ch2 b错误 和分子式不相同 所以不是同分异构体 c错误 若同分异构体为同一类型的物质 其化学性质可能相似 d正确 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 7 下列物质属于苯的同系物的是 a b c d 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 答案 解析 解析 和 分子中含有氮和氧元素 不是烃 其他均为烃 但 苯环侧链取代基为不饱和烃基 不是苯的同系物 含有2个苯环 不是苯的同系物 分子结构中不含苯环 不属于芳香烃 也不是苯的同系物 只有 含有1个苯环 侧链为饱和烃基 为苯的同系物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 答案 解析 8 某有机物能使溴的ccl4溶液褪色 也能在一定条件下发生水解生成两种有机物 还能发生加聚反应生成高分子化合物 则此有机物中可能含有的基团的组合是a 卤素原子 碳碳双键b 羟基 羧基c 醛基 酯基d 碳碳双键 酯基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析某有机物能使溴的ccl4溶液褪色 能发生加聚反应生成高分子化合物 说明含有碳碳双键或碳碳叁键 也能在一定条件下发生水解生成两种有机物 说明含有酯基 9 某炔烃经催化加氢后 得到2 甲基丁烷 该炔烃是a 2 甲基 1 丁炔b 2 甲基 3 丁炔c 3 甲基 1 丁炔d 3 甲基 2 丁炔 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 解析2 甲基丁烷的碳链结构为 2 甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉2个氢原子形成叁键 从而得到炔烃 根据2 甲基丁烷的碳链结构 可知相邻碳原子之间各去掉2个氢原子形成叁键只有一种情况 所以该炔烃的碳链结构为 其名称为3 甲基 1 丁炔 故选c 10 g是合成双酚的原料 其结构简式如图 下列关于g说法不正确的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 13 15 a 分子式为c6h10b 是乙烯的同系物c 可以发生加成反应d 难溶于水 解析根据结构简式可知分子式为c6h10 a正确 含有2个碳碳双键 不是乙烯的同系物 b错误 含有碳碳双键 可以发生加成反应 c正确 二烯烃难溶于水 d正确 11 乙烯的相关转化关系如图 下列有关说法正确的是a 甲与ch3och3互为同分异构体b x为cl2c 聚乙烯是纯净物d 甲 乙反应类型为取代反应 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 1