化学参数手册.pdf

常见有机溶剂间的共沸混合物 压力单位换算表压力单位换算表 共沸混合物共沸混合物组分的沸点组分的沸点 共沸物的组成共沸物的组成 质量质量 共沸物的沸点共沸物的沸点 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯78 378 378 3 78 3 78 078 078 0 78 0 303030 30 707070 70 72 072 072 0 72 0 乙醇乙醇 苯苯78 378 378 3 78 3 80 680 680 6 80 6 323232 32 686868 68 68 268 268 2 68 2 乙醇乙醇 氯仿氯仿78 378 378 3 78 3 61 261 261 2 61 2 7 7 7 7 939393 93 59 459 459 4 59 4 乙醇乙醇 四氯化碳四氯化碳78 378 378 3 78 3 77 077 077 0 77 0 161616 16 848484 84 64 964 964 9 64 9 乙酸乙酯乙酸乙酯 四氯化碳四氯化碳78 078 078 0 78 0 77 077 077 0 77 0 434343 43 575757 57 75 075 075 0 75 0 甲醇甲醇 四氯化碳四氯化碳64 764 764 7 64 7 77 077 077 0 77 0 212121 21 797979 79 55 755 755 7 55 7 甲醇甲醇 苯苯64 764 764 7 64 7 80 480 480 4 80 4 393939 39 616161 61 48 348 348 3 48 3 氯仿氯仿 丙酮丙酮61 261 261 2 61 2 56 456 456 4 56 4 808080 80 202020 20 64 764 764 7 64 7 甲苯甲苯 乙酸乙酸101 5101 5101 5 101 5 118 5118 5118 5 118 5 727272 72 282828 28 105 4105 4105 4 105 4 乙醇乙醇 苯苯 水水78 378 378 3 78 3 80 680 680 6 80 6 100100100 100 191919 19 747474 74 7 7 7 7 64 964 964 9 64 9 物质物质PaPaPa Pa 帕帕barbarbar bar 巴巴kgf cmkgf cmkgf cm kgf cm 2 2 2 2 atmatmatm atm atatat at TorrTorrTorr Torr mmmmmm mm H H H H 2 2 2 2 O O O O mmHgmmHgmmHg mmHg PsiPsiPsi Psi 1 1 1 1 PaPaPa Pa 帕帕1 1 1 1 0 000010 000010 00001 0 00001 0 000010 000010 00001 0 00001 0 000010 000010 00001 0 00001 0 000010 000010 00001 0 00001 0 00750 00750 0075 0 0075 0 101970 101970 10197 0 10197 0 00750 00750 0075 0 0075 0 000140 000140 00014 0 00014 1 1 1 1 barbarbar bar 巴巴100000100000100000 100000 1 1 1 1 1 019721 019721 01972 1 01972 0 98690 98690 9869 0 9869 1 019721 019721 01972 1 01972 750 062750 062750 062 750 062 10 197210 197210 1972 10 1972 750 062750 062750 062 750 062 14 50414 50414 504 14 504 1kgf cm1kgf cm1kgf cm 1kgf cm 2 2 2 2 98066 598066 598066 5 98066 5 0 980670 980670 98067 0 98067 1 1 1 1 0 96780 96780 9678 0 9678 111111 11 735 6735 6735 6 735 6 10 00010 00010 000 10 000 735 6735 6735 6 735 6 14 2214 2214 22 14 22 1 1 1 1 atmatmatm atm 标 准标 准 大气压大气压 101325101325101325 101325 1 013251 013251 01325 1 01325 1 0331 0331 033 1 033 1 1 1 1 760760760 760 10 33210 33210 332 10 332 760760760 760 14 714 714 7 14 7 1 1 1 1 atatat at 工程大工程大 气压气压 980679806798067 98067 0 980670 980670 98067 0 98067 111111 11 0 96780 96780 9678 0 9678 1 1 1 1 735 6735 6735 6 735 6 10 00010 00010 000 10 000 735 6735 6735 6 735 6 14 2214 2214 22 14 22 1Torr1Torr1Torr 1Torr 托托133 3133 3133 3 133 3 0 001330 001330 00133 0 00133 0 001360 001360 00136 0 00136 0 001320 001320 00132 0 00132 0 001360 001360 00136 0 00136 1 1 1 1 13 613 613 6 13 6 1 1 1 1 0 019340 019340 01934 0 01934 H H H H 2 2 2 2 O O O O 1mm1mm1mm 1mm 毫米水柱毫米水柱 9 80679 80679 8067 9 8067 0 0000980 0000980 000098 0 000098 0 00010 00010 0001 0 0001 0 00009680 00009680 0000968 0 0000968 0 00010 00010 0001 0 0001 0 073560 073560 07356 0 07356 1 1 1 1 0 073560 073560 07356 0 07356 0 001420 001420 00142 0 00142 1 1 1 1 mmHgmmHgmmHg mmHg 毫毫 米汞柱米汞柱 133 322133 322133 322 133 322 0 001330 001330 00133 0 00133 0 001360 001360 00136 0 00136 0 001320 001320 00132 0 00132 0 001360 001360 00136 0 00136 1 1 1 1 13 595113 595113 5951 13 5951 1 1 1 1 0 019340 019340 01934 0 01934 1 1 1 1 PsiPsiPsi Psi 磅磅 寸寸 2 2 2 2 6894 766894 766894 76 6894 76 0 068950 068950 06895 0 06895 0 070310 070310 07031 0 07031 0 068050 068050 06805 0 06805 0 070310 070310 07031 0 07031 51 714951 714951 7149 51 7149 703 07703 07703 07 703 07 51 714951 714951 7149 51 7149 1 1 1 1 注 毫米水柱是指注 毫米水柱是指 4 4 4 4 摄氏度状态的水柱高度 毫米汞柱是指摄氏度状态的水柱高度 毫米汞柱是指 0 0 0 0 摄氏度状态的水摄氏度状态的水 柱高度 柱高度 实验室常用酸 碱的浓度 一些溶剂与水形成的二元共沸物 试剂名称试剂名称密度 密度 202020 20 g mg mg m g m l l l l 浓度浓度 mol Lmol Lmol L mol L 质量分数质量分数 浓硫酸浓硫酸1 841 841 84 1 84 18 018 018 0 18 0 0 9600 9600 960 0 960 浓盐酸浓盐酸1 191 191 19 1 19 12 112 112 1 12 1 0 3720 3720 372 0 372 浓硝酸浓硝酸1 421 421 42 1 42 15 915 915 9 15 9 0 7040 7040 704 0 704 磷磷酸酸1 701 701 70 1 70 14 814 814 8 14 8 0 8550 8550 855 0 855 冰醋酸冰醋酸1 051 051 05 1 05 17 4517 4517 45 17 45 0 9980 9980 998 0 998 浓氨水浓氨水0 900 900 90 0 90 14 5314 5314 53 14 53 0 5660 5660 566 0 566 浓氢氧化钠浓氢氧化钠1 541 541 54 1 54 19 419 419 4 19 4 0 5050 5050 505 0 505 溶剂溶剂沸点沸点 共沸点共沸点 含水量含水量 溶剂溶剂沸点沸点 共沸点共沸点 含水量含水量 氯仿氯仿61 261 261 2 61 2 56 156 156 1 56 1 2 52 52 5 2 5 甲苯甲苯110 5110 5110 5 110 5 85 085 085 0 85 0 202020 20 四氯化碳四氯化碳77 077 077 0 77 0 66 066 066 0 66 0 4 04 04 0 4 0 正丙醇正丙醇97 297 297 2 97 2 87 787 787 7 87 7 28 828 828 8 28 8 用于有机溶剂的中等强度的干燥剂 苯苯80 480 480 4 80 4 69 269 269 2 69 2 8 88 88 8 8 8 异丁醇异丁醇108 4108 4108 4 108 4 89 989 989 9 89 9 88 288 288 2 88 2 丙烯腈丙烯腈78 078 078 0 78 0 70 070 070 0 70 0 13 013 013 0 13 0 二甲苯二甲苯137 40 5137 40 5137 40 5 137 40 5 92 092 092 0 92 0 37 537 537 5 37 5 二氯乙烷二氯乙烷83 783 783 7 83 7 72 072 072 0 72 0 19 519 519 5 19 5 正丁醇正丁醇117 7117 7117 7 117 7 92 292 292 2 92 2 37 537 537 5 37 5 乙腈乙腈82 082 082 0 82 0 76 076 076 0 76 0 16 016 016 0 16 0 吡啶吡啶115 5115 5115 5 115 5 94 094 094 0 94 0 424242 42 乙醇乙醇78 378 378 3 78 3 78 178 178 1 78 1 4 44 44 4 4 4 异戊醇异戊醇131 0131 0131 0 131 0 95 195 195 1 95 1 49 649 649 6 49 6 乙酸乙酯乙酸乙酯77 177 177 1 77 1 70 470 470 4 70 4 8 08 08 0 8 0 正戊醇正戊醇138 3138 3138 3 138 3 95 495 495 4 95 4 44 744 744 7 44 7 异丙醇异丙醇82 482 482 4 82 4 80 480 480 4 80 4 12 112 112 1 12 1 氯乙醇氯乙醇129 0129 0129 0 129 0 97 897 897 8 97 8 59 059 059 0 59 0 乙醚乙醚353535 35 343434 34 1 01 01 0 1 0 二硫化碳二硫化碳464646 46 444444 44 2 02 02 0 2 0 甲酸甲酸101101101 101 107107107 107 262626 26 干燥剂干燥剂容量容量速率速率注解注解 CaSOCaSOCaSO CaSO 4 4 4 4 1 2H1 2H1 2H 1 2H 2 2 2 2 O O O O 极快 极快 1 1 1 1 以商品名以商品名 DrierittDrierittDrieritt Drieritt 出售 加或不加颜色指示剂 非常有效 出售 加或不加颜色指示剂 非常有效 干干 时 指示剂 时 指示剂 CoCLCoCLCoCL CoCL 2 2 2 2 呈蓝色 吸水后变成粉红色 容量 呈蓝色 吸水后变成粉红色 容量 CoCLCoCLCoCL CoCL 2 2 2 2 6H 6H 6H 6H 2 2 2 2 O O O O 适用的 适用的温度范围为 温度范围为 505050 50 868686 86 度 某些有度 某些有机机 溶剂能使溶剂能使 CoCLCoCLCoCL CoCL 2 2 2 2 沥出或改变颜色 如丙酮 醇类 吡啶等 沥出或改变颜色 如丙酮 醇类 吡啶等 CaCLCaCLCaCL CaCL 2 2 2 2 6H6H6H 6H 2 2 2 2 O O O O 极快 极快 2 2 2 2 不是很有效 只用于烃或卤代烃 与含氮和含氮化合物形成不是很有效 只用于烃或卤代烃 与含氮和含氮化合物形成溶溶 剂化物 络合物 或发生反应 剂化物 络合物 或发生反应 MgSOMgSOMgSO MgSO 4 4 4 4 7H2O7H2O7H2O 7H2O 极快 极快 4 4 4 4 出色的出色的 通用干燥剂 非常惰性单可能呈弱酸性通用干燥剂 非常惰性单可能呈弱酸性 避免用于对避免用于对酸酸 极敏感的化合物极敏感的化合物 可能溶于某些有机溶剂 可能溶于某些有机溶剂 4A4A4A 4A 分子筛分子筛高高块 块 303030 30 非常有效非常有效 建议先用普通干燥剂后用此物建议先用普通干燥剂后用此物 见下述有关分子筛的见下述有关分子筛的 详情详情 3A 3A 3A 3A 分子筛也是出色的干燥剂 分子筛也是出色的干燥剂 NaSONaSONaSO NaSO 4 4 4 4 10H10H10H 10H 2 2 2 2 O O O O 慢 慢 290290290 290 非常温和非常温和 非常有效非常有效 便宜便宜 高容量高容量 很适于初步干燥很适于初步干燥 但不可以使但不可以使 溶剂受热 溶剂受热 K K K K 2 2 2 2 COCOCO CO 3 3 3 3 2H2H2H 2H 2 2 2 2 O O O O 快快 对于酯腈酮对于酯腈酮 特别是醇特别是醇 是良好的干燥剂是良好的干燥剂 不可以用于酸性化合不可以用于酸性化合 物 物 NaOHNaOHNaOH NaOH KOH KOH KOH KOH 极高极高快快高效高效 但只适用于不会使他们溶解的惰性溶液但只适用于不会使他们溶解的惰性溶液 特别适用于胺 特别适用于胺 H H H H 2 2 2 2 SOSOSO SO 4 4 4 4 极高极高极快极快 极为有效极为有效 但只限于用来干燥饱和烃或芳香烃或卤代烃但只限于用来干燥饱和烃或芳香烃或卤代烃 硫酸会硫酸会 与烯或其他碱性化合物作用二使之损失与烯或其他碱性化合物作用二使之损失 氧化铝或硅氧化铝或硅 极高极高极快极快 特别适用于烃特别适用于烃 应该研细应该研细 用过后加热用过后加热 SiO SiO SiO SiO 2 2 2 2 为为 300300300 300 度 度 AlAlAl Al 2 2 2 2 O O O O 3 3 3 3 胶 胶 SiOSiOSiO SiO 2 2 2 2 为为 500500500 500 度度 就可以重新活化 就可以重新活化 有机化合物的鉴别 在药品的生产 研究及检验等过程中 常常会遇到有机化合物的分离 提纯和在药品的生产 研究及检验等过程中 常常会遇到有机化合物的分离 提纯和 鉴别等问题 有机化合物的鉴别 分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概鉴别等问题 有机化合物的鉴别 分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概 念 念 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物 但要求不同 处理方法也不同 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物 但要求不同 处理方法也不同 分离是将混合物中的各个组分一一分开 在分离过程中常常将混合物中的某一分离是将混合物中的各个组分一一分开 在分离过程中常常将混合物中的某一 组分通过化学反应转变成新的化合物 分离后还要将其还原为原来的化合物 组分通过化学反应转变成新的化合物 分离后还要将其还原为原来的化合物 提纯有两种情况 一是设法将杂质转化为所需的化合物 另一种情况是把杂质提纯有两种情况 一是设法将杂质转化为所需的化合物 另一种情况是把杂质 通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离 分离后的化合物不必再通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离 分离后的化合物不必再 还原 还原 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团 是哪种化合物 如鉴鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团 是哪种化合物 如鉴 别一组化合物 就是分别确定各是哪种化合物即可 在做鉴别题时要注意 并别一组化合物 就是分别确定各是哪种化合物即可 在做鉴别题时要注意 并 不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别 必须具备一定的条件 不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别 必须具备一定的条件 1 1 1 1 化学反应中有颜色变化化学反应中有颜色变化 2 2 2 2 化学反应过程中伴随着明显的温度变化 放热或吸热 化学反应过程中伴随着明显的温度变化 放热或吸热 3 3 3 3 反应产物有气体产生反应产物有气体产生 4 4 4 4 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解 产物分层等 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解 产物分层等 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别 为了帮助大家学习和记忆 将各类有机为了帮助大家学习和记忆 将各类有机 化合物的鉴别方法进行归纳总结 并对典型例题进行解析 化合物的鉴别方法进行归纳总结 并对典型例题进行解析 一 各类化合物的鉴别方法一 各类化合物的鉴别方法 1 1 1 1 烯烃 二烯 炔烃 烯烃 二烯 炔烃 1 1 1 1 溴的四氯化碳溶液 红色腿去 溴的四氯化碳溶液 红色腿去 2 2 2 2 高锰酸钾溶液 紫色腿去 高锰酸钾溶液 紫色腿去 2 2 2 2 含有炔氢的炔烃 含有炔氢的炔烃 1 1 1 1 硝酸银 生成炔化银白色沉淀 硝酸银 生成炔化银白色沉淀 2 2 2 2 氯化亚铜的氨溶液 生成炔化亚铜红色沉淀 氯化亚铜的氨溶液 生成炔化亚铜红色沉淀 3 3 3 3 小环烃 三 四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 小环烃 三 四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4 4 4 4 卤代烃 硝酸银的醇溶液 生成卤化银沉淀 不同结构的卤代烃生成沉淀 卤代烃 硝酸银的醇溶液 生成卤化银沉淀 不同结构的卤代烃生成沉淀的的 速度不同 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快 仲卤代烃次之 伯卤代烃需加热才速度不同 叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快 仲卤代烃次之 伯卤代烃需加热才 出现沉淀 出现沉淀 5 5 5 5 醇 醇 1 1 1 1 与金属钠反应放出氢气 鉴别 与金属钠反应放出氢气 鉴别 6 6 6 6 个碳原子以下的醇 个碳原子以下的醇 2 2 2 2 用卢卡斯试剂鉴别伯 仲 叔醇 叔醇立刻变浑浊 仲醇放置后变浑浊 用卢卡斯试剂鉴别伯 仲 叔醇 叔醇立刻变浑浊 仲醇放置后变浑浊 伯醇放置后也无变化 伯醇放置后也无变化 6 6 6 6 酚或烯醇类化合物 酚或烯醇类化合物 1 1 1 1 用三氯化铁溶液产生颜色 苯酚产生兰紫色 用三氯化铁溶液产生颜色 苯酚产生兰紫色 2 2 2 2 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀 7 7 7 7 羰基化合物 羰基化合物 1 1 1 1 鉴别所有的醛酮 鉴别所有的醛酮 2 2 2 2 4 4 4 4 二硝基苯肼 产生黄色或橙红色沉淀 二硝基苯肼 产生黄色或橙红色沉淀 2 2 2 2 区别醛与酮用托伦试剂 醛能生成银镜 而酮不能 区别醛与酮用托伦试剂 醛能生成银镜 而酮不能 3 3 3 3 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛 用斐林试剂 脂肪醛生成砖红色沉 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛 用斐林试剂 脂肪醛生成砖红色沉淀 淀 而酮和芳香醛不能 而酮和芳香醛不能 4 4 4 4 鉴别甲基酮和具有结构的醇 用碘的氢氧化钠溶液 生成黄色的碘仿沉 鉴别甲基酮和具有结构的醇 用碘的氢氧化钠溶液 生成黄色的碘仿沉淀 淀 8 8 8 8 甲酸 用托伦试剂 甲酸能生成银镜 而其他酸不能 甲酸 用托伦试剂 甲酸能生成银镜 而其他酸不能 9 9 9 9 胺 区别伯 仲 叔胺有两种方法 胺 区别伯 仲 叔胺有两种方法 1 1 1 1 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 在 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 在 NaOHNaOHNaOH NaOH 溶液中反应 伯胺生成的产物溶溶液中反应 伯胺生成的产物溶于于 NaOHNaOHNaOH NaOH 仲胺生成的产物不溶于 仲胺生成的产物不溶于 NaOHNaOHNaOH NaOH 溶液 叔胺不发生反应 溶液 叔胺不发生反应 2 2 2 2 用 用 NaNONaNONaNO NaNO 2 2 2 2 HCl HCl HCl HCl 脂肪胺 伯胺放出氮气 仲胺生成黄色油状物 叔胺不反应 脂肪胺 伯胺放出氮气 仲胺生成黄色油状物 叔胺不反应 芳香胺 伯胺生成重氮盐 仲胺生成黄色油状物 叔胺生成绿色固体 芳香胺 伯胺生成重氮盐 仲胺生成黄色油状物 叔胺生成绿色固体 101010 10 糖 糖 1 1 1 1 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用 产生银镜或砖红色沉淀 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用 产生银镜或砖红色沉淀 2 2 2 2 葡萄糖与果糖 用溴水可区别葡萄糖与果糖 葡萄糖能使溴水褪色 而葡萄糖与果糖 用溴水可区别葡萄糖与果糖 葡萄糖能使溴水褪色 而 果糖不能 果糖不能 3 3 3 3 麦芽糖与蔗糖 用托伦试剂或斐林试剂 麦芽糖可生成银镜或砖红色沉 麦芽糖与蔗糖 用托伦试剂或斐林试剂 麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀 淀 而蔗糖不能 而蔗糖不能 二 例题解析二 例题解析 例例 1 1 1 1 用化学方法鉴别丁烷 用化学方法鉴别丁烷 1 1 1 1 丁炔 丁炔 2 2 2 2 丁炔 丁炔 分析 上面三种化合物中 丁烷为饱和烃 分析 上面三种化合物中 丁烷为饱和烃 1 1 1 1 丁炔和丁炔和 2 2 2 2 丁炔为不饱和烃 用溴丁炔为不饱和烃 用溴 的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃 的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃 1 1 1 1 丁炔具有炔氢而丁炔具有炔氢而 2 2 2 2 丁炔没有 可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别 因此 上面一组化合物的丁炔没有 可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别 因此 上面一组化合物的鉴鉴 别方法为 别方法为 例例 2 2 2 2 用化学方法鉴别氯苄 用化学方法鉴别氯苄 1 1 1 1 氯丙烷和氯丙烷和 2 2 2 2 氯丙烷 氯丙烷 分析 上面三种化合物都是卤代烃 是同一类化合物 都能与硝酸银的醇溶液分析 上面三种化合物都是卤代烃 是同一类化合物 都能与硝酸银的醇溶液 反应生成卤化银沉淀 但由于三种化合物的结构不同 分别为苄基 二级 一反应生成卤化银沉淀 但由于三种化合物的结构不同 分别为苄基 二级 一 级卤代烃 它们在反应中的活性不同 因此 可根据其反应速度进行鉴别 上级卤代烃 它们在反应中的活性不同 因此 可根据其反应速度进行鉴别 上 面一组化合物的鉴别方法为 面一组化合物的鉴别方法为 例例 3 3 3 3 用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛 丙醛 苯甲醛 丙醛 2 2 2 2 戊酮 戊酮 3 3 3 3 戊酮 正丙醇 异丙醇 苯酚戊酮 正丙醇 异丙醇 苯酚 分析 上面一组化合物中有醛 酮 醇 酚四类 醛和酮都是羰基化合物 因分析 上面一组化合物中有醛 酮 醇 酚四类 醛和酮都是羰基化合物 因 此 首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别 然后用托伦试剂区别醛此 首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别 然后用托伦试剂区别醛 与酮 用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛 用碘仿反应鉴别甲基酮 用三氯化铁与酮 用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛 用碘仿反应鉴别甲基酮 用三氯化铁 的颜色反应区别酚与醇 用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇 鉴别方法可按的颜色反应区别酚与醇 用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇 鉴别方法可按 下列步骤进行 下列步骤进行 1 1 1 1 将化合物各取少量分别放在将化合物各取少量分别放在 7 7 7 7 支试管中 各加入几滴支试管中 各加入几滴 2 2 2 2 4 4 4 4 二硝基苯肼二硝基苯肼试试 剂 有黄色沉淀生成的为羰基化合物 即苯甲醛 丙醛 剂 有黄色沉淀生成的为羰基化合物 即苯甲醛 丙醛 2 2 2 2 戊酮 戊酮 3 3 3 3 戊酮 无戊酮 无沉沉 淀生成的是醇与酚 淀生成的是醇与酚 2 2 2 2 将将 4 4 4 4 种羰基化合物各取少量分别放在种羰基化合物各取少量分别放在 4 4 4 4 支试管中 各加入托伦试剂 氢支试管中 各加入托伦试剂 氢 氧化银的氨溶液 在水浴上加热 有银镜生成的为醛 即苯甲醛和丙醛 无氧化银的氨溶液 在水浴上加热 有银镜生成的为醛 即苯甲醛和丙醛 无银银 镜生成的是镜生成的是 2 2 2 2 戊酮和戊酮和 3 3 3 3 戊酮 戊酮 3 3 3 3 将将 2 2 2 2 种醛各取少量分别放在种醛各取少量分别放在 2 2 2 2 支试管中 各加入斐林试剂 酒石酸钾钠支试管中 各加入斐林试剂 酒石酸钾钠 硫酸酮 氢氧化钠的混合液 有红色沉淀生成的为丙醛 无沉淀生成的是苯硫酸酮 氢氧化钠的混合液 有红色沉淀生成的为丙醛 无沉淀生成的是苯甲甲 醛 醛 4 4 4 4 将将 2 2 2 2 种酮各取少量分别放在种酮各取少量分别放在 2 2 2 2 支试管中 各加入碘的氢氧化钠溶液 有支试管中 各加入碘的氢氧化钠溶液 有 黄色沉淀生成的为黄色沉淀生成的为 2 2 2 2 戊酮 无黄色沉淀生成的是戊酮 无黄色沉淀生成的是 3 3 3 3 戊酮 戊酮 5 5 5 5 将将 3 3 3 3 种醇和酚各取少量分别放在种醇和酚各取少量分别放在 3 3 3 3 支试管中 各加入几滴三氯化铁溶液支试管中 各加入几滴三氯化铁溶液 出现兰紫色的为苯酚 无兰紫色的是醇 出现兰紫色的为苯酚 无兰紫色的是醇 6 6 6 6 将将 2 2 2 2 种醇各取少量分别放在支试管中 各加入几滴碘的氢氧化钠溶液 种醇各取少量分别放在支试管中 各加入几滴碘的氢氧化钠溶液 有黄色沉淀生成的为异丙醇 无黄色沉淀生成的是丙醇 有黄色沉淀生成的为异丙醇 无黄色沉淀生成的是丙醇 例例 4 4 4 4 用化学方法鉴别甲胺 二甲胺 三甲胺 用化学方法鉴别甲胺 二甲胺 三甲胺 分析 上面三种化合物都是脂肪胺 分别为伯 仲 叔胺 伯胺和仲胺在氢氧分析 上面三种化合物都是脂肪胺 分别为伯 仲 叔胺 伯胺和仲胺在氢氧 化钠溶液存在下 能与苯磺酰氯发生反应 生成苯磺酰胺 伯胺反应后生成的化钠溶液存在下 能与苯磺酰氯发生反应 生成苯磺酰胺 伯胺反应后生成的 苯磺酰胺 因其氮原子上还有一个氢原子 显示弱酸性 能溶于氢氧化钠而生苯磺酰胺 因其氮原子上还有一个氢原子 显示弱酸性 能溶于氢氧化钠而生 成盐 仲胺生成的苯磺酰胺中 其氮原子上没有氢原子 不溶于氢氧化钠而呈成盐 仲胺生成的苯磺酰胺中 其氮原子上没有氢原子 不溶于氢氧化钠而呈 固体析出 叔胺不发生反应 因此 可用此反应 兴斯堡反应 鉴别三种化合固体析出 叔胺不发生反应 因此 可用此反应 兴斯堡反应 鉴别三种化合 物 鉴别方法如下 物 鉴别方法如下 例例 5 5 5 5 用化学方法鉴别葡萄糖 果糖 蔗糖 用化学方法鉴别葡萄糖 果糖 蔗糖 分析 上面三种化合物都是糖 葡萄糖 果糖是单糖 具有还原性 能被托伦分析 上面三种化合物都是糖 葡萄糖 果糖是单糖 具有还原性 能被托伦 试剂和斐林试剂氧化 而蔗糖是非还原性双糖 因此 可用托伦试剂和斐林试试剂和斐林试剂氧化 而蔗糖是非还原性双糖 因此 可用托伦试剂和斐林试 剂将蔗糖与葡萄糖 果糖区别 葡萄糖是醛糖 可被溴水氧化 而果糖是酮糖剂将蔗糖与葡萄糖 果糖区别 葡萄糖是醛糖 可被溴水氧化 而果糖是酮糖 不被溴水氧化 因此 溴水可将二者区别 鉴别方法如下 不被溴水氧化 因此 溴水可将二者区别 鉴别方法如下 有机实验室常用仪器与使用 气压计 气压计的作用是指示系统内的压力 通常采用水银气压计 在厚玻璃管内盛水气压计的作用是指示系统内的压力 通常采用水银气压计 在厚玻璃管内盛水 银 管背后装有移动标尺 移动标尺将零度调整在接尽活塞一边玻璃管银 管背后装有移动标尺 移动标尺将零度调整在接尽活塞一边玻璃管 B B B B 中的中的 水银平面处 当减压泵工作时 水银平面处 当减压泵工作时 A A A A 管汞柱下降 管汞柱下降 B B B B 管汞柱上升 两者之差 表管汞柱上升 两者之差 表明明 系统的压力 使用时必须注意勿使水或赃物侵入测压计内 水银柱中也不得有系统的压力 使用时必须注意勿使水或赃物侵入测压计内 水银柱中也不得有 气泡存在 否则将影响测定压力的准确性 气泡存在 否则将影响测定压力的准确性 封闭式水银测压计的优点是轻巧方便 但如有残留空气或引入了水或杂质时 封闭式水银测压计的优点是轻巧方便 但如有残留空气或引入了水或杂质时 则准确度受到影响 这种测压计装入水银时要严格控制不让空气进入 方法是则准确度受到影响 这种测压计装入水银时要严格控制不让空气进入 方法是 先将纯净汞放入小圆底烧瓶 然后与测压计相连的高效油泵抽气至先将纯净汞放入小圆底烧瓶 然后与测压计相连的高效油泵抽气至13033Pa 113033Pa 113033Pa 1 13033Pa 1 0 0 0 0 1mmHg 1mmHg 1mmHg 1mmHg 以下 并轻拍小烧瓶 使泵内的气泡逸出 用电吹风微热玻璃管使气以下 并轻拍小烧瓶 使泵内的气泡逸出 用电吹风微热玻璃管使气 体抽出 然后把水银注入体抽出 然后把水银注入 U U U U 形管停止抽气放入大气即成 形管停止抽气放入大气即成 开口式水银测压计装汞比较方便 比较准确 所用玻璃管的比度要超过开口式水银测压计装汞比较方便 比较准确 所用玻璃管的比度要超过 760m760m760m 760m mmm m U U U U 形管两臂汞柱的高度之差即为公共压力与系统中压力之差 形管两臂汞柱的高度之差即为公共压力与系统中压力之差 有机实验室常用仪器与使用 真空泵 根据使用的范围和抽气效能可将真空泵分为三类 根据使用的范围和抽气效能可将真空泵分为三类 1 1 1 1 一般水泵 压强可达到一般水泵 压强可达到 1 333 1 333 1 333 1 333 100kPa100kPa100kPa 100kPa 10 760mmHg 10 760mmHg 10 760mmHg 10 760mmHg 为为 粗粗 真空 真空 2 2 2 2 油泵 压强可达油泵 压强可达 0 133 133 30 133 133 30 133 133 3 0 133 133 3 Pa 0 001 1mmHg Pa 0 001 1mmHg Pa 0 001 1mmHg Pa 0 001 1mmHg 为为 次高次高 真空 真空 3 3 3 3 扩散泵 压强可达扩散泵 压强可达 0 1330 1330 133 0 133 PaPaPa Pa 以下 以下 10 3 10 3 10 3 10 3 mmHg mmHg mmHg mmHg 为为 高高 真空 真空 在有机化学实验室里常用的减压泵有水泵和油泵两种 若不要求很低的压力时在有机化学实验室里常用的减压泵有水泵和油泵两种 若不要求很低的压力时 可用水泵 如果水泵的构造好且水压又高 抽空效率可达可用水泵 如果水泵的构造好且水压又高 抽空效率可达 1067 33331067 33331067 3333 1067 3333 PaPaPa Pa 8 25mmHg 8 25mmHg 8 25mmHg 8 25mmHg 水泵所能抽到的最低压力理论上相当于当时水温下的水蒸气压 水泵所能抽到的最低压力理论上相当于当时水温下的水蒸气压 力 例如 水温力 例如 水温252525 25 202020 20 101010 10 时 水蒸气的压力分别为时 水蒸气的压力分别为 319231923192 3192 239423942394 2394 111111 11 97Pa 8 97Pa 8 97Pa 8 97Pa 8 25mmHg 25mmHg 25mmHg 25mmHg 用水泵抽气时 应在水泵前装上安全瓶 以防水压下降 水流倒 用水泵抽气时 应在水泵前装上安全瓶 以防水压下降 水流倒吸 吸 停止抽气前 应先放气 然后关水泵 停止抽气前 应先放气 然后关水泵 若要较低的压力 那就要用到油泵了 好的油泵能抽到若要较低的压力 那就要用到油泵了 好的油泵能抽到 133 3Pa133 3Pa133 3Pa 133 3Pa 1mmHg1mmHg1mmHg 1mmHg 以以 下 油泵的好坏决定于其机械结构和油的质量 使用油泵时必须把它保护好 下 油泵的好坏决定于其机械结构和油的质量 使用油泵时必须把它保护好 如果蒸馏挥发性较大的有机溶剂时 有机溶剂会被油吸收结果增加了蒸气压 如果蒸馏挥发性较大的有机溶剂时 有机溶剂会被油吸收结果增加了蒸气压 从而降低了抽空效能 如果是酸性气体 那就会腐蚀油泵 如果是水蒸气就会从而降低了抽空效能 如果是酸性气体 那就会腐蚀油泵 如果是水蒸气就会 使油成乳浊液而抽坏真空泵 因此使用油泵时必须注意下列几点 使油成乳浊液而抽坏真空泵 因此使用油泵时必须注意下列几点 在蒸馏系统和油泵之间 必须装有吸收装置 在蒸馏系统和油泵之间 必须装有吸收装置 蒸馏前必须用水泵彻底抽去系蒸馏前必须用水泵彻底抽去系统统 中有机溶剂的蒸汽 中有机溶剂的蒸汽 如能用水泵抽气的 则尽量用水泵 如蒸馏物质中含有挥发性物质 可先用水如能用水泵抽气的 则尽量用水泵 如蒸馏物质中含有挥发性物质 可先用水 泵减压抽降 然后改用油泵 泵减压抽降 然后改用油泵 减压系统必须保持密不漏气 所有的橡皮塞的大小和孔道要合适 橡皮管要用减压系统必须保持密不漏气 所有的橡皮塞的大小和孔道要合适 橡皮管要用 真空用的橡皮管 磨口玻璃涂上真空油脂 真空用的橡皮管 磨口玻璃涂上真空油脂 搅拌器也是有机化学实验必不可少的仪器之一 它可使反应混合物混合得更加搅拌器也是有机化学实验必不可少的仪器之一 它可使反应混合物混合得更加 均匀 反应体系的温度更加均匀 从而有利于化学反应的进行特别是非均相反均匀 反应体系的温度更加均匀 从而有利于化学反应的进行特别是非均相反 应 应 搅拌的方法有三种 人工搅拌 磁力搅拌 机械搅拌 人工搅拌一般借助于玻搅拌的方法有三种 人工搅拌 磁力搅拌 机械搅拌 人工搅拌一般借助于玻 棒就可以进行 磁力搅拌是利用磁力搅拌器 机械搅拌则是利用机械搅拌器 棒就可以进行 磁力搅拌是利用磁力搅拌器 机械搅拌则是利用机械搅拌器 磁力搅拌器磁力搅拌器 由于磁力搅拌器容易安装 因此 它可以用来进行连续搅拌尤其当反应量比较由于磁力搅拌器容易安装 因此 它可以用来进行连续搅拌尤其当反应量比较 少或在反应是在密闭条件下进行 磁力搅拌器的使用更为方便 但缺点是对于少或在反应是在密闭条件下进行 磁力搅拌器的使用更为方便 但缺点是对于 一些粘稠液或是有大量固体参加或生成的反应 磁力搅拌器无法顺利使用 这一些粘稠液或是有大量固体参加或生成的反应 磁力搅拌器无法顺利使用 这 时就应选用机械搅拌器作为搅拌动力 时就应选用机械搅拌器作为搅拌动力 磁力搅拌器是利用磁场的转动来带动磁子的转动 磁子是在一小块金属用一层磁力搅拌器是利用磁场的转动来带动磁子的转动 磁子是在一小块金属用一层 惰性材料 如聚四氟乙烯等 包裹着的 也可以自制 用一截惰性材料 如聚四氟乙烯等 包裹着的 也可以自制 用一截 10 10 10 10 铁铅丝放入铁铅丝放入 细玻管或塑料管中 两端封口 磁子的大小大约有细玻管或塑料管中 两端封口 磁子的大小大约有 10mm10mm10mm 10mm 20mm20mm20mm 20mm 30mm30mm30mm 30mm 长长 还有更长的磁子 磁子的形状有圆柱形 椭圆形和圆形等 如图还有更长的磁子 磁子的形状有圆柱形 椭圆形和圆形等 如图 2 52 52 5 2 5 可以根 可以根据据 实验的规模来选用 实验的规模来选用 机械搅拌器机械搅拌器 机械搅拌器主要包括三部分 电动机 搅拌棒和搅拌密封装置 机械搅拌器主要包括三部分 电动机 搅拌棒和搅拌密封装置 电动机是动力部分 固定在支架上 由调速器调节其转动快慢 搅拌棒与电动电动机是动力部分 固定在支架上 由调速器调节其转动快慢 搅拌棒与电动 机相连 当接通电源后 电动机就带动搅拌棒转动而进行搅拌 搅拌密封装置机相连 当接通电源后 电动机就带动搅拌棒转动而进行搅拌 搅拌密封装置 是搅拌棒与反应器连接的装置 它可以使反应在密封体系中进行 搅拌的效率是搅拌棒与反应器连接的装置 它可以使反应在密封体系中进行 搅拌的效率 在很大程度上取决于搅拌棒的结构 图在很大程度上取决于搅拌棒的结构 图 2 62 62 6 2 6 介绍的老式搅拌棒是用粗玻璃棒制介绍的老式搅拌棒是用粗玻璃棒制成成 的 根据反应器的大小 形状 瓶口的大小及反应条件的要求 选择较为合适的 根据反应器的大小 形状 瓶口的大小及反应条件的要求 选择较为合适 的搅拌棒 的搅拌棒 有机实验室常用仪器与使用 加热 为了加速有机化学反应 以及将产物蒸馏 分馏等 往往需要加热 但是考虑为了加速有机化学反应 以及将产物蒸馏 分馏等 往往需要加热 但是考虑 到大多数有机化合物包括有机溶剂都是易燃易爆物 所以在实验室安全规则中到大多数有机化合物包括有机溶剂都是易燃易爆物 所以在实验室安全规则中 就规定禁止用明火直接加热 特殊需要除外 就规定禁止用明火直接加热 特殊需要除外 为了保证加热均匀 一般使用热浴进行间接加热 作为传热的介质有空气 水为了保证加热均匀 一般使用热浴进行间接加热 作为传热的介质有空气 水 有机液体 熔融的盐和金属等 根据加热温度 升温的速度等需要 常用下列有机液体 熔融的盐和金属等 根据加热温度 升温的速度等需要 常用下列 手段 手段 1 1 1 1 水浴和蒸汽浴水浴和蒸汽浴 当加热的温度不超过当加热的温度不超过 100100100 100 时 最好使用水浴加热较为方便 但是必须指出 时 最好使用水浴加热较为方便 但是必须指出 强强 调 当用到金属钾 钠的操作以及无水操作时 决不能在水浴上进行 否则调 当用到金属钾 钠的操作以及无水操作时 决不能在水浴上进行 否则会会 引起火灾或使实验失败 使用水浴时勿使容器触及水浴器壁及其底部 由于水引起火灾或使实验失败 使用水浴时勿使容器触及水浴器壁及其底部 由于水 浴的不断蒸发 适当时要添加热水 使水浴中的水面经常保持稍高于容器内的浴的不断蒸发 适当时要添加热水 使水浴中的水面经常保持稍高于容器内的 液面 电热多孔恒温水浴 使用起来较为方便 液面 电热多孔恒温水浴 使用起来较为方便 2 2 2 2 油浴油浴 当加热温度在当加热温度在 100100100 100 200200200 200 时 宜使用油浴 优点是使反应物受热均匀 反应时 宜使用油浴 优点是使反应物受热均匀 反应物物 的温度一般低于油浴温度的温度一般低于油浴温度 202020 20 左右 常用的油浴有 左右 常用的油浴有 1 1 1 1 甘油 甘油 可以加热到可以加热到 140 150140 150140 150 140 150 温度过高时则会炭化 温度过高时则会炭化 2 2 2 2 植物油 植物油 如菜油 花生油等 可以加热到如菜油 花生油等 可以加热到 220220220 220 常加入 常加入 1 1 1 1 的对苯二酚等的对苯二酚等抗抗 氧化剂 便于久用 若温度过高时分解 达到闪点时可能燃烧起来 所以使用氧化剂 便于久用 若温度过高时分解 达到闪点时可能燃烧起来 所以使用 时要小心 时要小心 3 3 3 3 石蜡油 石蜡油 可以加热到可以加热到 200200200 200 左右 温度稍高并不分解 但较易燃烧 左右 温度稍高并不分解 但较易燃烧 4 4 4 4 硅油 硅油 硅油在硅油在 250250250 250 时仍较稳定 透明度好 安全 是目前实验室里较为常时仍较稳定 透明度好 安全 是目前实验室里较为常用用 的油浴之一 但其价格较贵 的油浴之一 但其价格较贵 使用油浴加热时要特别小心 防止着火 当油浴受热冒烟时 应立即停止加热使用油浴加热时要特别小心 防止着火 当油浴受热冒烟时 应立即停止加热 油浴中应挂一温度计 可以观察油浴的温度和有无过热现象 同时便于调节控油浴中应挂一温度计 可以观察油浴的温度和有无过热现象 同时便于调节控 制温度 温度不能过高 否则受热后有溢出的危险 使用油浴时要竭力防止产制温度 温度不能过高 否则受热后有溢出的危险 使用油浴时要竭力防止产 生可能引起油浴燃烧的因素 生可能引起油浴燃烧的因素 加热完毕取出反应容器时 仍用铁夹夹住反应器离开油浴液面悬置片刻 待容加热完毕取出反应容器时 仍用铁夹夹住反应器离开油浴液面悬置片刻 待容 器壁上附着的油滴完后 再用纸片或干布檫干器壁 器壁上附着的油滴完后 再用纸片或干布檫干器壁 3 3 3 3 砂浴砂浴 一般用铁盆装干燥的细海砂 或河砂 把反应器埋在砂中 特别适用于加热一般用铁盆装干燥的细海砂 或河砂 把反应器埋在砂中 特别适用于加热温温 度在度在 220220220 220 以上者 但砂浴传热慢 升温较慢 且不易控制 因此 砂层要薄以上者 但砂浴传热慢 升温较慢 且不易控制 因此 砂层要薄一一 些 砂浴中应插入温度计 温度计水银球要靠近反应器 些 砂浴中应插入温度计 温度计水银球要靠近反应器 4 4 4 4 电热套电热套 电热套是用玻璃纤维包裹着地电热丝组成帽状的加热器 由于不是使用明火 电热套是用玻璃纤维包裹着地电热丝组成帽状的加热器 由于不是使用明火 因此不易着火 并且热效应高 加温温度用调压变压器控制 最高温度可达因此不易着火 并且热效应高 加温温度用调压变压器控制 最高温度可达