山东省宁津县第一中学高中化学 第二章 第2节 醇导学案 鲁科版选修5.doc

第2节 醇和酚（一）教学目的： 1. 能够正确认识醇和酚，学会对醇的命名。 2. 了解碳原子的级数及醇的分类。 3. 熟悉醇的化学性质及其应用。 4. 能够找出醇发生不同类型反应的断键点、反应产物及类型。二. 重点、难点： 醇的化学性质 预习提示： 1. 醇是指烃分子中饱和碳上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物。 2. 酚是指芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机物。 3. 醇和酚的官能团是羟基，其化学式是oh。 练习：下列物质中属于醇类的是_，属于酚类的是_。 hoch2ch2ohhoch2ch(oh)ch2ohc6h5oh c6h5ch2ohch3coohhooh c6h5so2ohhoc6h4ohch3och3 （答案：；）（一）醇的概述 1. 碳原子的级数： 一级碳又称伯碳，符号是1，是指与一个碳相连的碳原子 二级碳又称仲碳，符号是2，是指与两个碳相连的碳原子 三级碳又称叔碳，符号是3，是指与三个碳相连的碳原子 四级碳又称季碳，符号是4，是指与四个碳相连的碳原子 2. 醇的分类： （3）据羟基所连的烃基种类分为饱和醇和芳香醇。饱和一元醇的通式是cnh2n1oh 3. 氢键：电负性较大的元素x以共价键相连的h原子，和另一分子中一个电负性较大的原子y之间所形成的一种较强的作用。 电负性大、半径小的常见原子是n、o、f。 分析推测： 饱和一元醇熔沸点和水溶性变化规律 比较饱和一元醇与其相对分子质量相同烷烃或烯烃的沸点 比较甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的熔点和水溶性 高级脂肪醇的物理性质接近同碳原子烷烃的原因 4. 三种重要的醇： 甲醇属于饱和一元醇，俗称木醇，它是无色的具有 挥发性 的液体，是一种重要的化工原料，也可以直接作为燃料；乙二醇是无色具有甜味的液体，是汽车发动机里防冻液的主要成分，也是合成涤纶的主要原料；丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的黏稠液体，吸水能力很强，主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。 5. 醇的命名： 步骤：选主链_ 编号码_ 命名_ 练习命名：(ch3)3cch(oh)ch2ch2ch3 ch3c(ch3)(oh)ch2ch3 （解答：2，2二甲基3己醇； 2甲基2丁醇）（二）醇的化学性质 1. 羟基的反应 取代反应 ch3ch2ohhbrch3ch2brh2o ch3ch2ch2ohhbrch3ch2ch2brh2o c2h5ohhoc2h5ch3ch2och2ch3h2o 消去反应 ch3ch2ohch2ch2 h2o 思考：浓硫酸的作用催化剂、脱水剂，如何将醇与浓硫酸混合先将醇注入容器，再将浓硫酸缓缓沿器壁注入，并不断搅拌。 加入碎瓷片的作用防止液体沸腾爆沸。 温度计的量程应为200，水银球的位置插入液面以下，迅速升至170的原因防止140发生副反应。 收集乙烯的方法是排水法，原因是乙烯难溶于水，且密度与空气接近。实验结束时宜先从水中撤出导管后熄灭酒精灯。 实验过程中液体变黑的原因是浓硫酸使酒精脱水碳化，若副产物中含有co2、so2，证明的方法是先使混合气体通过品红液，如果品红褪色，说明有so2，再使气体通过澄清石灰水，如果变浑，说明有co2。 练习：写出ch3ch2ch2oh和ch3ch(oh)ch3发生自身消去反应的化学方程式 解答：ch3ch2ch2ohch3chch2 h2o ch3ch(oh)ch3ch3chch2 h2o 阅读教材，写出下列物质消去反应的主要物质（知道c c h h） c2h5ch(ch3)ch(oh)ch3ch3ch2c(ch3)chch3 h2o c(ch3)3ch(oh)ch3(ch3)3cchch2 h2o 2. 羟基中氢的反应 与活泼金属的反应 写反应方程式：2h2o2na2naohh2 2ch3oh2na2ch3onah2 2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2 2(ch3)2choh2na2(ch3)2chonah2 2(ch3)3coh2na2(ch3)3conah2 阅读课本相关内容，分析上述反应的快慢，掌握规律：上述反应由快到慢。 练习：hoch2ch2oh2nanaoch2ch2onah2 与羧酸的反应（知道同位素示踪法） 写反应方程式： ch3cooh(ch3)3(ch2ch218ohch3co18och2ch2ch(ch3)3h2o 3. 醇的氧化（注意反应条件），举例写方程式： 饱和一元醇燃烧 cnh2n2o3n/2o2nco2(n1)h2o 伯醇氧化成醛 2ch3ch2oho22ch3cho2h20 仲醇氧化成酮 2ch3ch(oh)ch3o22ch3coch32h2o 小结： 醇的化学性质 醇分子发生反应的部位 醇转化为其他类别有机物【典型例题】 例1. 某酒精厂由于管理不善，酒精滴落到某种化学药品上并酿成火灾，该化学药品可能是（ ） a. kmno4b. naclc. （nh4）2so4d. ch3cooh 答案：a 解析：酒精达到燃点在空气中可以燃烧，kmno4具有强氧化性与酒精反应放热，可使酒精燃烧酿成火灾；nacl与（nh4）2so4与酒精不反应；醋酸与酒精在催化剂存在并加热下才发生酯化。点评：本题考查酒精的性质，包括易燃性、还原性。 例2. 下列说法中，正确的是（ ） a. 醇在cu或ag的催化下都可以被氧化 b. 乙醇的分子间脱水属于取代反应 c. 醇都可以在浓硫酸加热时发生消去反应 d. 二元饱和脂肪醇的化学式可以用通式表示 答案：bd 解析：伯醇和仲醇可以催化氧化，叔醇不能被催化氧化，a错；乙醇分子间脱水生成乙醚，属于取代反应，b对；发生消去反应必须有“邻碳”及“邻碳氢”，否则不能，c错；二元饱和脂肪醇的通式比一元醇多一个氧，d对。 点评：醇的催化氧化和消去都要符合相应的条件，否则不能发生。 例3. 0.2mol有机物和1.2mol o2在一密闭容器中恰好完全燃烧生成二氧化碳和水，产物依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重18克，碱石灰增重35.2克，通过计算回答： （1）此有机物的分子式； （2）它的同分异构体共有多少种?写出该有机物的结构简式并命名； （3）若该有机物能与金属钠反应放出氢气，且该有机物不能发生催化氧化反应，写出该有机物的结构简式。 解析：该有机物燃烧后只生成二氧化碳和水，因此该有机物可能为烃或烃的含氧衍生物。0.2mol有机物分子中含氧原子的物质的量为生成的co2和h2o中氧原子物质的量的和再减去燃烧时所需o2中氧原子的物质的量，并由此求出有机物的化学式。然后根据化学式按官能团位置碳链异构和官能团类型异构顺序考虑所有的同分异构体。最后根据已知物质的化学性质去推断该有机物的可能结构简式。 答案：（1）0.2mol有机物分子中： 含碳原子的物质的量35.2g/44gmol10.8mol 含氢原子的物质的量18g/18gmol122mol 含氧原子的物质的量0.8mol21mol 1.2mol20.2mol 则1mol有机物分子中：含碳原子4mol，含氢原子10mol，含氧原子1mol 所以该有机物的化学式为c4h10o （2）该化学式符合cnh2n2o，可能为饱和一元醇或醚。其同分异构体共7种 ch3ch2ch2ch2oh1丁醇 ch3ch2ch(oh)ch32丁醇 ch3ch(ch3)ch2oh2甲基1丙醇 c(ch3)3oh2甲基2丙醇 ch3och2ch2ch3甲丙醚 ch3och(ch3)2甲异丙醚 ch3ch2och2ch3乙醚 （3）该有机物为c(ch3)3oh2甲基2丙醇 点评：有机物的燃烧要遵循的重要规律就是原子守恒。 例4. 已知某饱和化合物甲，分子中只含有c、h、o三种元素，其c、h的质量分数合计为78.4%。又知甲分子中有一个碳原子，它的4个价键分别连接在4个不同的原子或原子团上。（1）确定甲的分子式（2）写出甲的结构简式 解析：（1）碳、氢两元素的质量和为78.4%，则氧元素的质量分数为21.6%。由氧原子反推分子式，设甲分子中有一个氧原子，则mr16/（21.6%）74，741658，58/12410即可判断为c4h10，由此可推知甲为c4h10o，由价键理论知c4h10o符合题意。若甲分子中有二个氧原子，用上述方法可判断分子式为c9h8o2或c8h20o2，均不符合题意，所以甲的分子式为c4h10o。 （2）与碳原子相连的4个不同的原子（或原子团）只能是ch3 ch3ch2 h oh，所以只能得到ch3ch(oh)ch2ch3。 答案：（1）c4h10o；（2）ch3ch（oh）ch2ch3 点评：有机物的分子组成中氧原子的个数通常是比较少的，解题时常常作为问题的突破口。【模拟试题】（答题时间：40分钟）一. 选择题 1. 相同质量的下列醇，分别与过量钠反应，放出氢气最多的是（ ） a. 甲醇 b. 乙醇 c. 乙二醇d. 丙三醇 2. 下列对乙醇作为燃料的说法不正确的是（ ） a. 燃烧时发生氧化反应b. 充分燃烧的产物不污染环境 c. 乙醇是一种不可再生能源d. 燃烧时放出大量的热 3. 乙醇的分子结构为 箭头表示乙醇发生化学反应时可能断键的位置，下列叙述不正确的是（ ） a. 与钠反应时断裂键b. 与氢卤酸发生取代反应时断裂键 c. 发生分子间脱水时断裂键或键d. 发生催化去氢反应时断裂、键 4. 下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是（ ） a. 水和丙三醇b. 溴和水c. 苯和二甲苯d. 己烷和水 5. 分子式为c5h10o的醇，能被催化氧化成醛的同分异构体为（ ） a. 4种b. 6 种c. 7种d. 8种 6. 一定质量的饱和一元醇与金属钠反应生成11.2l氢气（标况），取相同质量的该物质在足量的氧气中燃烧生成54g水，则该一元醇是（ ） a. c4h9ohb. ch3ohc. c2h5ohd. c3h7oh 7. 一定物质的量的a、b、c三种醇分别同足量的钠反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气。若消耗三种醇的物质的量之比为3：6：2，则a、b、c分子中羟基数目之比为（ ） a. 3：2：1b. 2：6：3c. 3：1：2d. 2：1：3 8. 城市煤气中往往加入少量的硫醇，它具有难闻的气味，因而可以使用户及时发现煤气是否泄漏。硫醇是巯基（sh）与链烃基相连的含硫化合物，其性质与醇类相似。但是由于巯基的存在，也导致硫醇有一些醇类所没有的化学性质。例如，硫醇能与氢氧化钠溶液反应生成盐，硫醇在空气中容易氧化等。根据信息，判断下列关于硫醇性质的比较正确的是（ ） a. 沸点c2h5shc3h7shb. 还原性c2h5shc2h5oh c. 水溶性c2h5shc2h5ohd. 酸性 c2h5shc2h5oh 9. a、b两种有机物组成的混合物，当混合物质量相等时，无论a、b以何种比例混合，完全燃烧产生二氧化碳的量均相等，符合这一组合条件的有：同分异构体同系物具有相同的最简式含碳的质量分数相同。其中正确的组合是（ ） a. b. c. d. 10. 准确量取一定体积的无水乙醇，使之与钠反应，用排水法准确测量反应生成的氢气体积，以确定乙醇的分子结构。下列操作中，能使测得乙醇分子中可被置换的氢原子数偏低的是（ ） a. 钠的取用量不足 b. 钠的取用量过量 c. 采用20 1.01105pa条件下的v（h2）进行最终的计算 d. 仰视读取测水体积的量筒的刻度线二. 填空题 11. 在醇分子中，与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多，_越强，氢氧键的极性越_，则羟基氢的活泼性越_，例如，水_伯醇_仲醇_叔醇。 12. 有机物a中只含有c、h、o三种元素。已知a的碳、氢质量分数分别为44.1%，8.82%;a只含一种官能团，且每个碳原子上最多只能连一个官能团。a能与乙酸发生酯化反应，但不能在相邻碳原子上发生消去反应。填空： （1）a的分子式是_，其结构简式是_ （2）写出a与乙酸反应的化学方程式_ （3）写出所有满足下列条件的a的同分异构体的结