【学海导航】高中化学第一轮总复习 第十三章 有机化学基础(选修)第46讲有机推断与合成 新人教版.doc

第46讲有机推断与合成一、选择题1.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，若得不到充分利用，变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一，会造成严重的环境污染和资源的重大浪费。木质素的一种单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是()hooch3chchch2oha该物质的分子式是c10h12o3，不属于芳香烃b每摩尔该物质最多能与4 mol h2加成c1h核磁共振谱证明分子中的苯环上的氢属于等效氢d遇fecl3溶液呈紫色2.麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是()a分子式为c17h23o6b不能与fecl3溶液发生显色反应c在一定条件下可发生加成、取代、消去反应d1 mol麦考酚酸最多能与3 mol naoh反应3.某有机物a是由下列基团中的两种或多种基团组合而成，a可发生加聚反应、酯化反应，又能与氢氧化钠溶液发生中和反应，则a分子中一定含有的基团是()ohch2clch2cch3cooha和 b和c和 d和4.头孢羟氨苄(如图)被人体吸收效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而被广泛适用于敏感细菌所致的尿路感染、皮肤软组织感染以及急性扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎和肺部感染等的治疗。已知肽键可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法中正确的是()a头孢羟氨苄的化学式为c16h16n3o5sh2ob1 mol头孢羟氨苄与naoh溶液和浓溴水反应时，分别需要消耗naoh 4 mol和br2 3molc在催化剂存在的条件下，1mol头孢羟氨苄消耗7 mol h2d头孢羟氨苄能在空气中稳定存在5.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：1,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：a(烃类)bcoch2ch2och2ch2则烃类a为()a乙烯 b乙醇c乙二醇 d乙酸6.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：och3coch2ch2nhchch3choh下列关于心酮胺的描述，错误的是()a可以在催化剂作用下和溴反应b可以在碱性条件下发生水解反应c可以和氢溴酸反应d可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应7.某有机物a由c、h、o三种元素组成，相对分子质量为90。将9.0 g a完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g。a能与nahco3溶液发生反应，且2分子a之间脱水可生成六元环化合物。有关a的说法正确的是()a分子式是c3h8o3ba催化氧化的产物能发生银镜反应c0.1 mol a与足量na反应产生2.24 l h2(标准状况)da在一定条件下发生缩聚反应的产物是hoch2ch2coho二、非选择题8.(2011上海卷)化合物m是一种治疗心脏病药物的中间体，以a为原料的工业合成路线如下图所示。ch2ohohchchcoohohch2ch2cooch3och2choch2m已知：ronarxrornax根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应加成；反应氧化。(2)写出结构简式：a_；c_。(3)写出hochchcooh的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式_。(4)由c生成d的另一个反应物是_。(5)写出由d生成m的化学方程式_。(6)a也是制备环己醇(oh)的原料，写出检验a已完全转化为环己醇的方法：取样，加入fecl3溶液，颜色无明显变化。9.已知：醛在一定条件下可以两分子加成：rch2chorch2chorch2chohchchor产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。b是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)：(1)写出b、f的结构简式：b_；f_。(2)写出和反应的反应类型：_；_。(3)写出g、d反应生成h的化学方程式：_。(4)f若与h2发生加成反应，每摩尔f最多消耗的h2的物质的量为_mol。 10.高分子材料m在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：phoohooh(磷酸的结构)occch2ch3och2cch3hopoohohm的结构简式ch3ch2brch3ch2cnch3ch2coohm可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：(1)a中两种官能团的名称是碳碳双键和羟基。(2)注明反应类型。c甲基丙烯酸：消去反应，em：加聚反应。(3)写出下列反应的化学方程式：dc3h8o2：_。生成e：_。(4)ab的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为brch2ch2ch2oh。(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反异构)的结构简式_、_。(6)请用合成路线流程图表示a丙烯酸(ch2=chcooh)的合成线路，并注明反应条件。提示：氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：ch3ch2ohch2=ch2ch2ch2 11.已知： h2o / h,rch2choroh烃基烯基醚a的相对分子质量(mr)为176，分子中碳氢原子数目比为34。与a相关的反应如下：请回答下列问题：(1)a的分子式为c12h16o。(2)b的名称是正丙醇或1丙醇；a的结构简式为_。(3)写出cd反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。(5)写出由e转化为对甲基苯乙炔(h3ccch)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：ch3ch2ohh2c=ch2ch2brch2br(6)请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式_。第46讲1c解析：a项，该物质分子式是c10h12o3，分子中含有氧原子，故不属于芳香烃，正确；b项，该物质分子中含有一个苯环和1个cc，故1 mol该物质最多能消耗4 mol h2，正确；c项，苯环上连有3个不同的基团且不对称，故苯环上的氢不是等效氢；d项，分子中含酚羟基，遇fecl3溶液显紫色，正确。2d3.d4.b5a解析：根据题示信息，可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知：ch2ch2ch2brch2brch2hoch2ohoch2ch2och2ch26b7.c8(1)加成氧化(2)ohhoch2ch2cooh(3)oo(4)ch3oh浓硫酸，加热(5)ch2ch2cooch3ohna2co3ch2ch2cooch3onanahco3ch2ch2cooch3onaclch2choch2ch2ch2cooch3och2choch2nacl(6)取样，加入fecl3溶液，颜色无明显变化9(1)chchchocccooh(2)加成反应消去反应(3)ch2ch2ch2ohch2ch2coohch2ch2cooch2ch2ch2h2o(4)5解析：本题采用顺推的方法，从题中信息可知，a中含有醛基，反应后b既可与新制氢氧化铜反应，又可与氢气反应，b中可能含有醛基和不饱和键，c中含有羧基，c可与溴的四氯化碳溶液和氢气反应，则c中含有不饱和键，则c的结构简式为chchcooh，与溴加成，得到二元卤代物，再发生消去反应得到f，f的结构简式为cccooh；加成后得到d为ch2ch2cooh。由c可知b的结构简式为chchcho，a的结构简式为cho；由d与g发生酯化反应得到h，可知g中含有羟基，结构简式为ch2ch2ch2oh；由f的结构式可知，若1 mol f与氢气加成，碳碳三键消耗氢气2 mol，苯环消耗氢气3 mol，共需氢气5 mol。10(1)碳碳双键羟基(2)消去反应加聚反应(3)ch2brchbrch32naohch2ohchohch32nabrcch2ch3coohhoch2chch3ohphooohohch2cch3cooch2choch3poohoh2h2o(4)brch2ch2ch2oh(5)ch2=chch2coohch3chccoohhch3chchcooh(6)ch2=chch2ohchch3clch2ohchch3clchochch3clcoohch2=chcoonach2=chcooh11(1)c12h16o(2)正丙醇或1丙醇