【导学教程】（教师用书）高考化学总复习 考点核心突破 9.4 烃的含氧衍生物(1).doc

【导学教程】（教师用书）2015届高考化学总复习 考点核心突破 9.4 烃的含氧衍生物热点集训1(2013湖南十二校二模)中药狼把草全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物m是中药狼把草的成分之一，其结构如下图所示。下列叙述不正确的是am是芳香族化合物，它的分子式为c9h6o4b1 mol m最多能与3 mol br2发生反应c1 mol m最多能与含有3 mol naoh的溶液发生反应d在一定条件下能发生取代、加成、水解、氧化等反应解析根据已知m的结构可以得出其分子式为c9h6o4，属于芳香族化合物；m含有的官能团有酚羟基、碳碳双键和酯基，具有酚、烯和酯的性质，能发生取代、加成、水解和氧化等反应；m中苯环上的两个氢原子可以与br2发生取代，碳碳双键可以与br2发生加成，1 mol m最多消耗3 mol br2；1 mol m可以消耗4 mol naoh，故c项错误。答案c2(2012江苏)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是a能与fecl3溶液发生显色反应b能使酸性kmno4溶液褪色c能发生加成、取代、消去反应d1 mol该物质最多可与1 mol naoh反应解析a项，该物质分子的结构中不含有酚羟基，不能与fecl3溶液发生显色反应；b项，该物质分子的结构中的碳碳双键、羟基能使酸性kmno4溶液褪色；c项，该分子中的碳碳双键能发生加成反应，羟基、羧基、酯基能发生取代反应，羟基的邻位碳上含有h原子能发生消去反应；d项，1 mol该物质含有1 mol羧基和1 mol酯基，最多可与2 mol naoh反应。答案bc3(2014资阳高三第二次诊断)咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：已知：b的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：回答下列各题：(1)物质b的名称：_(系统命名法)。(2)咖啡酸仅含c、h、o三种元素，蒸气密度是相同条件下h2的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为_；咖啡酸可与nahco3溶液反应生成气体，1 mol咖啡酸与足量钠反应生成1.5 mol h2，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：_。(3)写出下列反应的类型：_、_。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_种。含有两个羧基苯环上有三个取代基答案(1)4氯甲苯(2)c9h8o4羧基、(酚)羟基(3)氧化反应加聚反应(4) 能力提升限时45分钟满分100分一、选择题(每小题5分，共25分)1(2012上海)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为c7h5o3na的是anahco3溶液bna2co3溶液cnaoh溶液dnacl溶液解析nacl溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都即与羧酸反应，又与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为：c7h5o3na。答案a2(2013重庆)有机物x和y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。y：h2nch2ch2ch2nhch2ch2ch2ch2nh2下列叙述错误的是a1 mol x在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3 mol h2ob1 mol y发生类似酯化的反应，最多消耗2 mol xcx与足量hbr反应，所得有机物的分子式为c24h37o2br3dy和癸烷的分子链均呈锯齿形，但y的极性较强解析x分子中有三个能发生消去反应的羟基，因而最多能生成3 mol水；y分子中有3个氨基，因此最多能够消耗3 mol x；x与溴化氢发生的反应为取代反应，在此过程中分子中的羟基变成溴原子，所以生成物的分子式为c24h37o2br3；y分子中的nh键的极性较强，故y的极性较强。答案b3(2012大纲版全国)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是a既能发生取代反应，也能发生加成反应b在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃c1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 l氧气(标准状况)d1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g br2解析橙花醇含有醇羟基和双键两种官能团，因此可以发生取代反应和加成反应，a项正确；在浓硫酸催化下加热脱水，发生消去反应，能生成2种四烯烃，b项正确；根据橙花醇充分燃烧的关系式：c15h26o21o2可知，1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 l氧气(标准状况)，c项正确；1 mol橙花醇中含有3 mol碳碳双键，在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3 mol br2，即480 g，d错误。答案d4鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是a溴水、新制的cu(oh)2bfecl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液c石蕊试液、溴水d酸性kmno4溶液、石蕊溶液解析a、b、c选项中试剂均可鉴别上述5种物质，a项中新制cu(oh)2需现用现配，操作步骤复杂；用b选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用fecl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而c选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案c5某酯a，其分子式c6h12o2，已知又知b、c、d、e均为有机物，d不与na2co3溶液反应，e不能发生银镜反应，则a结构可能有a5种b4种c3种d2种解析e为醇d氧化后的产物，不能发生银镜反应，则e只能为酮，所以d一定不能为伯醇，只能为仲醇(因d还能发生催化氧化)，d这种醇可以为、，这五种醇，对应的酯a就有5种。答案a二、非选择题(共75分)6(15分)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。(2)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：，用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填代号)。a醇b酚c油脂d羧酸(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，是国家允许使用的食品添加剂。下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。a能发生水解反应b能与fecl3溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上d与浓溴水反应时，1 mol尼泊金酯消耗1 mol br2尼泊金酯与naoh溶液在一定条件下反应的化学方程式是_。解析(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基，能发生水解反应，能与fecl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1 mol尼泊金酯消耗2 mol br2。含有一个甲基，分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与naoh反应，所以与naoh溶液在一定条件下反应的化学方程式是答案(1)(2)b(3)c、d7(15分)(2013海南)肉桂酸异戊酯g(oo)是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：c为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2)b和c反应生成d的化学方程式为_。(3)f中含有官能团的名称为_。(4)e和f反应生成g的化学方程式为_，反应类型为_。(5)f的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为31的为_(写结构简式)。解析(1)a分子式为c7h8o，能够发生催化氧化反应，a为苯甲醇。(2)c为甲醛的同系物，相对分子质量为44，c为乙醛，结合题目提供的信息，b和c反应生成d的化学方程式为(3)根据反应条件可知e为，将g水解可得f为，含有的官能团为羟基。(4)e和f发生酯化反应，化学方程式为(5)不能与金属钠反应生成氢气，说明f的同分异构体中不含羟基，应该属于醚类。分别为ch3oc4h9，由于甲基只有一种，丁基有4种，所以此类醚有4种；c2h5oc3h7由于乙基只有1种，丙基有2种，所以这种醚有2种，符合题意的醚类物质共有6种。其中核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为31，说明该醚中有2种等效氢原子，且个数之比为31，该醚为。答案(1)苯甲醇 (3)羟基取代(或酯化)反应(5)68(15分)(2012山东)合成p(一种抗氧化剂)的路线如下：a和f互为同分异构体，a分子中有三个甲基，f分子中只有一个甲基。(1)ab的反应类型为_。b经催化加氢生成g(c4h10)，g的化学名称是_。(2)a与浓hbr溶液一起共热生成h，h的结构简式为_。(3)实验室中检验c可选择下列试剂中的_。a盐酸bfecl3溶液cnahco3溶液d浓溴水(4)p与足量naoh溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。解析(1)由物质转化关系可知，a属于醇，b属于烯，因此a生成b的反应类型为消去反应，结合已知信息和f的结构可推知，b的结构简式为，催化加氢的产物为，其化学名称为2甲基丙烷；由a分子含有三个甲基，故羟基必位于2号位上，所以a的结构简式为，a与浓hbr溶液发生取代反应生成的取代物为。(3)检验酚羟基，可采取浓溴水和fecl3溶液。故答案选b、d。(4)p是由e和f发生酯化反应生成的，e的结构简式为，a与f互为同分异构体，且f分子中只有一个甲基，所以f分子中没有支链，且羟基位于碳链的末端，所以f的结构简式为ch3ch2ch2ch2oh，则p的结构简式为，它碱性水解的反应方程式为：答案(1)消去反应2甲基丙烷(或异丙烷)(2) (3)bd9(15分)(2012上海)据报道，化合物m对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_、反应_。(2)写出结构简式。a_，e_。(3)写出反应的化学方程_。(4)b的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_，现象_。(5)写出两种c的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式_。(6)反应、反应的先后次序不能颠倒，解释原因。解析(1)(2)(3)利用逆推法可知e为，d为，c为，b为，a为。(4)醛基的检验可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。(5)c的同分异构体中，除苯环外的原子可以组成2个酚羟基和1个醛基、甲基；一个酚羟基和一个酯基(酯基有两类)，两个酚羟基和一个羰基，按要求写出同分异构体即可。(6)酚羟基能被强氧化剂氧化。答案(1)还原取代(2) (3)hno3h2o(4)银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液，有砖红色沉淀生成)(5)略(6)酚羟基能被强氧化剂氧化10(15分)(2013北京)可降解聚合物p的合成路线如下：已知：(1)a的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)bc的化学方程式是_。(4)化合物d苯环上的一氯代物有2种，d的结构简式是_。(5)ef中反应和的反应类型分别是_。(6)f的结构简式是_。(7)聚合物p的结构简式是_。解析(1)由cd的中间产物可逆推知，c为，b为，a为，所以a中的含氧官能团的名称为羟基。(2)由(1)的分析可知，羧酸a是乙酸，所以电离方程式为ch3coohch3cooh。(3)由(1)