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天然药物化学期末样卷天然药物化学期末样卷 得分 评卷人 一 写出以下各化合物的二级结构类型写出以下各化合物的二级结构类型 每小题 1 5 分 共 15 分 将答案填入空格中 A B C D E F G H I J A B C D E F G H I J 得分 评卷人 二 选择题选择题 每小题 1 分 共 14 分 从 A B C D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中 1 下列溶剂按极性由小到大排列 第二位的是 A CHCl3 B EtOAc C MeOH D C6H6 2 全为亲水性溶剂的一组是 A MeOH Me2CO EtOH B Et2O EtOAc CHCl3 C MeOH Me2CO EtOAc D Et2O MeOH CHCl3 3 下列化合物酸性最弱的是 A 5 羟基黄酮 B 7 羟基黄酮 C 4 羟基黄酮 D 7 4 二羟基黄酮 4 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 A 苯酚 B 1 3 4 三羟基苯 C 邻二羟基苯 D 间二羟基苯 5 比较下列碱性基团 pKa 由大至小的顺序正确的是 CH2OH N Me COOMe OOCC6H5 O O HOO O OH HO HO CH2OH N N H H CONHCH Me CH2OH Me 1 2 3 OO O OH digitoxose n HO COOH HO O O OH OH CH2OH O glc O glc OH OHO OH CH CH OH CH3 NHCH3 A 脂肪胺 胍基 酰胺基 B 季胺碱 芳杂环 胍基 C 酰胺基 芳杂环 脂肪胺 D 季胺碱 脂肪胺 芳杂环 6 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是 A Al2O3 B 聚酰胺 C Sephadex LH 20 D Rp 18 7 该结构属于 A L 五碳醛糖 B D 六碳醛糖 C D 六碳醛糖 D L 五碳醛糖 8 中药玄参 熟地黄显黑色的原因是含有 A 醌类 B 环烯醚萜苷 C 酚苷 D 皂苷 9 用 PC 检测糖时采用的显色剂是 A 碘化铋钾 B 三氯化铁 C 苯胺 邻苯二甲酸 D 三氯化铝 10 可以用于鉴别 2 去氧糖的反应是 A Rosenheim 反应 B 对二氨基苯甲醛反应 C Sabety 反应 D Vitali 反应 11 从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是 A 水蒸汽蒸馏 B 邻苯二甲酸酐法 C Girard 试剂法 D 亚硫酸氢钠加成 12 不属于四环三萜皂苷元类型的是 A 达玛烷型 B 甘遂烷型 C 乌苏烷型 D 葫芦烷型 13 中药化学成分预实验中采用碘化铋钾 氢氧化钾 三氯化铁试剂依次用于鉴别 A 生物碱 黄酮 香豆素 B 皂苷 蒽醌 酚性化合物 C 强心苷 生物碱 黄酮 D 生物碱 蒽醌 酚性化合物 14 关于苷键水解难易说法正确的是 A 按苷键原子的不同 由难到易 N 苷 O 苷 S 苷 C 苷 B 酮糖较醛糖难水解 C 由难到易 2 去氧糖 2 羟基糖 2 氨基糖 D 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 得分 评卷人 三 多项选择题多项选择题 每小题 2 分 共 10 分 从 A B C D E 五个选项中选择正确答案填入括号中 1 苷键构型的确定方法主要有 A MS 谱法 B 碱水解法 C 分子旋光差法 Klyne 法 D NMR 谱法 E 酶解法 2 下列哪类化合物可采用 pH 梯度法进行分离 A 黄酮类化合物 B 甾体类化合物 C 生物碱类 D 蒽醌类化合物 E 香豆素 O OH OH OH CH2OH OH 3 可以检出苯醌和奈醌的反应有 A 与活性次甲基试剂反应 B 与金属离子反应 C 无色亚甲蓝显色试验 D Feigl 反应 E 碱性条件下显色 4 用下列层析方法检查时 芦丁 Rf 值大于槲皮素的有 A 纸层析 2 HOAc B 聚酰胺 TLC 70 乙醇 C 硅胶 TLC BAW 4 1 1 D 纸层析 BAW 4 1 1 E 硅胶 TLC CHCl3 MeOH 7 3 5 三萜皂苷具有的性质是 A 表面活性 B 旋光性 C 挥发性 D 易溶于水 E 易溶于亲脂性有机溶剂 得分 评卷人 四 用指定的方法区别以下各组化合物用指定的方法区别以下各组化合物 每小题 3 分 共 15 分 1 OH OO O A B 化学法或 IR 法 2 O O OHOH O O OH OH O O A B C IR 法 3 N O O OCH3 OCH3 OH N H3CO HO OCH3 OCH3 OH A B 化学法 4 O O HO HO COOH HO A B 化学法 5 OO OO OH O Me O OH OO A B 化学法 得分 评卷人 五 完成下列反应完成下列反应 每空 1 分 共 10 分 1 2 OOHO OH 长时间加热 3 4 CH3I Ag2O 加热 R CH2CH2N COO OH Oglcrha O CH2OH HO O OHO 丁二酸酐 无水吡啶 KHCO3 5 O O CH3 OH OH H3BO3 Ac2O 得分 评卷人 六 提取分离提取分离 每空 2 分 共 16 分 将答案填入空格中 某中药中含有季铵生物碱 A 酚性弱碱性生物碱 B 非酚性叔胺生物碱 C 水溶性 杂质 D 非酚性弱碱性生物碱 E 酚性叔胺生物碱 F 游离羟基蒽醌 G 和多糖 H 现有下列分离流程 试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配 药材粉末 95 乙醇回流提取 药渣 乙醇提取液 1 浓缩至浸膏 加 2 硫酸溶解 过滤 不溶物 酸水滤液 2 CHCl3萃取 酸性水液 CHCl3层 NH4 调至 PH9 10 1 NaOH CHCl3萃取 碱水层 CHCl3层 碱水层 CHCl3层 NH4Cl 处理 8 酸化 雷氏铵盐沉淀 1 NaOH CHCl3提取 过滤 CHCl3层 7 水液 沉淀 碱水层 CHCl3层 3 经分解 NH4Cl 处理 6 4 CHCl3提取 CHCl3层 5 1 2 3 4 5 6 7 8 得分 评卷人 六 结构解析结构解析 每小题 20 分 共 20 分 有一黄色针状结晶 请根据下列信息做答 1 该化合物易溶于 10 NaHCO3水溶液 A FeCl3反应 B HCl Mg 反应 C 萘酚 浓硫酸反应 D Gibbs 反应 E 氨性氯化锶反应 F ZrOCl2反应黄色 加入枸橼酸 黄色褪去 G 各性质说明什么问题 3 5 分 2 该化合物 UV max nm MeOH 267 340 H NaOMe 267 401 429 I AlCl3 270 395 J AlCl3 HCl 270 395 K NaOAc 279 312 378 L 各组数据说明什么问题 2 5 分 3 IR 3200 1660 1610 1500 cm 1 给出什么结构信息 2 分 4 1H NMR DMSO d6 7 20 2H d J 8 5 Hz 6 53 2H d J 8 5 Hz 6 38 1H d J 2 5 Hz 6 30 1H s 6 08 1H d J 2 5 Hz 归属各质子信号 5 MS m z 270 152 118 解析各碎片离子信息 6 推断并画出化合物结构式 3 分 7 化合物分子式 1 分 标准答案标准答案 一 写出以下各化合物的二级结构类型写出以下各化合物的二级结构类型 每小题 1 5 分 共 15 分 答二级结构类型给 1 5 分 回答不完整个 0 5 1 0 分 答化合物名称或其它给 0 分 A 莨菪烷类 或托品烷类 生物碱 答到生物碱给 1 分 B 黄酮 C 苷 答黄酮或 C 苷给 1 分 答到苷类给 0 5 分 C 简单香豆素的苷 答简单香豆素给 1 分 答到苷类或香豆素给 0 5 分 D 吲哚生物碱 答到生物碱给 1 分 E 甲型强心苷 答到强心苷给 1 分 答到苷类给 0 5 分 F 五环三萜 皂苷元 答五环三萜皂苷给 1 分 答皂苷 齐墩果酸给 0 分 G 有机胺类 或苯丙胺类 生物碱 答到生物碱给 1 分 H 单萜 答到萜类给 1 分 I 氧 酚 苷 答到苷类给 1 分 J 蒽醌 答到醌类给 1 分 二 选择题选择题 每小题 1 分 共 14 分 1 A 2 A 3 A 4 C 5 D 6 C 7 B 8 B 9 C 10 B 11 B 12 C 13 D 14 D 三 多项选择题多项选择题 每小题 2 分 共 10 分 从 A B C D E 五个选项中选择正确答案填入空格中 完全正确给 2 分 少选给 1 分 选错给 0 分 1 C D E 2 A C D 3 A C 4 A B 5 A B D 四 用指定的方法区别以下各组化合物用指定的方法区别以下各组化合物 每小题 3 分 共 15 分 1 化学法 FeCl3反应 A B 异羟肟酸铁反应 A B IR 法 A 3000cm 1以上有酚羟基 B 无 B 1600 1800cm 1有羰基信号 A 无 2 IR 法 A 1600 1680cm 1有 2 个羰基峰 B 1600 1650cm 1有 1 个羰基峰 C 1650 1680cm 1 有 1 个羰基峰 3 化学法 Labat 反应 A B FeCl3反应 A B 4 化学法 醋酐 硫酸反应 Liebermann Burchard 反应 A 最终显绿色 B 最终显红色 不 显绿色 三氯化锑反应 Rosenheim 反应 A60 70 显色 B100 显色 5 化学法 Legal Kedde Raymond 或 Baljet 反应 A B 五 完成下列反应完成下列反应 每空 1 分 共 10 分 与答案一致给 1 分 不一致给 0 分 1 R CH CH2 N CH3 3 水 2 O COO HO O COO HO 3 O O COOH Oglcrha 4 O O CH3 OAc OH 5 CH2OCOCH2CH2COOH COO O O H2C CH2COOH 单钾盐 六 提取分离提取分离 每空 2 分 共 16 分 1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注 3 4 5 6 7 8 答为 AD CF EB 每处只扣 2 分 七 结构解析结构解析 每小题 20 分 共 20 分 1 化学反应 A G 3 5 分 每问 0 5 分 易溶于 10 NaHCO3水溶液 A 具有 7 4 OH FeCl3反应 B 具有酚羟基 HCl Mg 反应 C 为黄酮类化合物 萘酚 浓硫酸反应 D 不是苷类 Gibbs 反应 E 8 位无取代 氨性氯化锶反应 F 无邻二酚羟基 ZrOCl2反应黄色 加入枸橼酸 黄色褪去 G 5 位有酚羟基 3 位没有 2 UV 位移 H L 2 5 分 每问 0 5 分 MeOH 267 340 H 黄酮类化合物 267 nm 为 II 带 340 nm 为 I 带 NaOMe 267 401 429 I I 带红移 有 4 OH AlCl3 270 395 J 与 AlCl3 HCl 同 示结果中无邻二酚羟基 AlCl3 HCl 270 395 K I 带红移 55nm 有 5 OH NaOAc 279 368 L II 带红移 12nm 有 7 OH 3 IR 解析 2 分 每问 0 5 分 3200 cm 1羟基 1660 cm 1羰基 1610 1500 cm 1苯环 4 1H NMR 信号全归属 5 分 每问 1 0 分 1H NMR DMSO d 6 7 20 2H d J 8