【步步高】高考化学大一轮复习讲义 第十一章 第1讲 认识有机化合物.doc

第1讲认识有机化合物考纲解读1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构、官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。考点一有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)有机 化合物(2) 烃 2按官能团分类 (1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的_被其他_所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃 (碳碳双键)炔烃cc(碳碳三键)芳香烃卤代烃x(x表示卤素原子)醇oh(羟基)酚醚 (醚键)醛 (醛基)酮 (羰基)酯(酯基)羧酸 (羧基)特别提醒(1)烃是只有c、h两种元素构成的有机化合物。(2)烯烃、炔烃的官能团分别为 、cc，不能写成c=c和cc。(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为ch2=ch2，不能写成ch2ch2。(4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、酸的性质。(5) 不是官能团。(6)含有 的烃叫芳香烃；含有 且除c、h外还有其他元素(如o、cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。32011年央视315特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说法正确的是()瘦肉精属于芳香烃瘦肉精能发生水解反应瘦肉精的分子式为c12h18cl2n2o，其属于蛋白质瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应瘦肉精中含有nh2、nh、cl、oh、等官能团瘦肉精在一定条件下能发生加成反应a b c d考点二有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成_个共价键|_、_或_|_或_2有机化合物的同分异构现象(1)(2)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同ch3ch2ch2ch3和位置异构官能团位置不同ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能团异构官能团种类不同 ch3ch2oh和ch3och3特别提醒(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如ch3ch2oh与hcooh不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6，hcho与ch3cooh不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素co(nh2)2，有机物和氰酸铵(nh4cno，无机物)互为同分异构体。3书写同分异构体的方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。4同系物4下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是()a碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合b多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链c每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键d多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合5下列各组物质不属于同分异构体的是()a2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇b邻氯甲苯和对氯甲苯c2甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯6写出c6h14的同分异构体。考点三有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法如：ch4ch3ch2ch3ch3(ch2)10ch3 甲烷丙烷十二烷ch3(ch2)3ch3ch3ch(ch3)ch2ch3c(ch3)4正戊烷异戊烷新戊烷2烷烃的系统命名 (1)最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有a、b两条，因a有三个支链，含支链最多，故应选a为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如： 3烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如： 命名为3甲基1丁炔。4苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。7判断下列有关烷烃的命名是否正确(1) 2甲基丁烷 ()(2) 2,2,3三甲基戊烷 ()(3)(ch3ch2)2chch33甲基戊烷()(4)异戊烷()8判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()(2) 2甲基3丁醇()(3) 二溴乙烷() (4) 3乙基1丁烯()(5) 2甲基2,4己二烯()(6) 1,3二甲基2丁烯()9判断下列有关芳香化合物的命名是否正确(1) 甲基苯酚()(2) 2,4二硝基甲苯()考点四研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定_ 确定_ 确定_2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。特别提醒依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。3元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析(含c、h、o的有机物)(2)_法测定相对分子质量4分子结构的鉴定(1)红外光谱获得分子中所含_或_的信息。(2)核磁共振氢谱获得不同种类的_及它们的_的信息。10要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是()蒸馏过滤静止分液加足量钠加入足量h2so4加入足量naoh溶液加入乙酸与浓h2so4混合液后加热加入浓溴水a bc d11化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为c8h8o2。a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于a的下列说法中，正确的是()aa分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应ba在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应c符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d与a属于同类化合物的同分异构体只有2种寻找同分异构体的数目1记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作ch4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作c2h6的六甲基取代物)、苯、环己烷、c2h2、c2h4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基、c8h10(芳香烃)有4种。2基元法如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3换元法即有机物a的n溴代物和m溴代物，当mn等于a(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯c6h4cl2有3种，当二氯苯中的h和cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。4等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的h是等效的；同一碳原子上所连甲基上的h是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。【例1】主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()a2种 b3种 c4种 d5种【例2】已知丁基有4种，不必试写，试判断c4h10o属于醇的同分异构体有_种。【例3】(1)c5h12o属于醇的同分异构体有_种(等效氢法、换元法)。(2)丁醇有_种同分异构体(记忆法)。(3)c3h8的一氯代物有2种，则其七氯代物有_种(换元法)。有机物结构式的确定【例4】电炉加热时用纯o2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的o2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_。(2)c装置中浓硫酸的作用是_。(3)d装置中mno2的作用是_。(4)燃烧管中cuo的作用是_。(5)若实验中所取样品只含c、h、o三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，a管质量增加1.76 g，b管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_。(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为_。(7)能否根据a的实验式确定a的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则a的分子式是_(若不能，则此空不填)。(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为_。高考题组一同分异构体的判断1(2011新课标全国卷，8)分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a6种 b7种 c8种 d9种2(2010课标全国卷，8)分子式为c3h6cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a3种 b4种 c5种 d6种高考题组二有机物的分类与常见官能团的识别3(2010大纲全国卷，11)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()a b c d4(2008广东，25改编)从有机物的分类来看，下列反应中的x属于()a醇 b烷烃 c烯烃 d酯5(2009安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。s诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()a含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基b含有苯环、羟基、羰基、羧基c含有羟基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基6(2011上海综合，11)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红()a易溶于水b属于芳香族化合物c能发生消去反应d分子中含有11个碳碳双键7(2011江苏，11) 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素a1。下列说法正确的是()a紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b1 mol 中间体x最多能与2 mol h2发生加成反应c维生素a1易溶于naoh溶液d 紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体高考题组三有机物的结构确定及命名82010海南，18()改编已知：，如果要合成所用的原始原料可以是()a2甲基1,3丁二烯和1丁炔b1,3戊二烯和2丁炔c2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔d2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔92009海南，18(1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()a2,2,3,3四甲基丁烷 b2,3,4三甲基戊烷c3,4二甲基己烷 d2,5二甲基己烷10(2008海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()ach3ch3cch2 boch3och3ch3cch3 dh3cch311(2011海南，18).下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()ah3ccl bbrbrch3ch3ch3cch3 dclch3ch3cl.pct是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成pct的路线。请回答下列问题：(1)由a生成d的化学方程式为_；(2)由b生成c的反应类型是_，c的化学名称为_；(3)由e生成f的化学方程式为_，该反应的类型为_；(4)d的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)；(5)b的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。课时规范训练教材习题回扣1(选修5p62)当前在人类已知的化合物中，品种最多的是()aa族元素的化合物bb族元素的化合物c过渡元素的化合物da族元素的化合物2(选修5p125)有机物ch3ch3、ch3ch=ch2、ch3ch2cch、ch3cch、c6h6、中，与乙烯互为同系物的是_和_。3(选修5p152改编)请给下列有机物命名：(1) _。(2) _。4(选修5p255)下面的键线式表示维生素a的分子结构：(1)该分子内含有_个碳原子，_个氢原子，_个氧原子。(2)维生素a中氧的质量分数是_。能力提升训练1有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()a 1,4二甲基丁烷b 3甲基丁烯c 2甲基丁烷dch2cl ch2cl二氯乙烷2由e(金属铁)制备的e(c5h5)2的结构如下图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如下图乙所示。核磁共振法能区分这两种结构。图甲和图乙的核磁共振氢谱中，分别有几种吸收峰() 甲乙a1种1种 b1种2种c1种3种 d2种3种3在下列有机物分子中，核磁共振氢谱中给出的信号峰数目相同的一组是()a b c d4下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是()a乙烯和苯 b1丁烯和环己烷c丁炔和1,3丁二烯 d二甲苯和甲苯5. 央视焦点访谈节目在2010年10月报道：俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下 列说法正确的是()a该有机物属于链状化合物b该有机物含有3种官能团c该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应d该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应6下列属于脂肪烃的是()ach3ch2ch2ch3 b. c d7(2011山东理综，11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()a乙酸分子中含有羧基，可与nahco3溶液反应生成co2b蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解c甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同d苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键8某烃的分子式为c10h14，它不能使溴水褪色，但可使酸性kmno4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()a2种 b3种 c4种 d5种9某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是()a乙烷b丙烷c2甲基丙烷(ch3)3chd2,2二甲基丙烷(ch3)4c10.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ach3ch2ch2ch3 b(ch3)2chch3cch3ch2ch2oh dch3ch2cooh11分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。ch3ch2ch2ch2ch3c2h5oh 请你对以上有机化合物进行分类，其中，属于烷烃的是_；属于烯烃的是_；属于芳香烃的是_；属于卤代烃的是_；属于醇的是_；属于醛的是_；属于羧酸的是_；属于酯的是_；属于酚的是_。12(2009海南，17)某含苯环的化合物a，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)a的分子式为_。(2)a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)已知：cccohcoh。请写出a与稀、冷的kmno4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：_。(4)在一定条件下，a与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_。(5)在一定条件下，由a聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。13g是一种合成橡胶和树脂的重要材料；a是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱上只有一个峰；f的核磁共振氢谱上有3个峰，峰面积之比为223。已知：(其中r是烃基).ocorcor2rcooh.rcoohrch2oh有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。(1)c中所含官能团的名称是；的反应类型是反应。(2)g的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)若e在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其中两种的结构简式：_。(5)反应的化学方程式为_。答案基础再现深度思考考点一