【步步高】（江苏专用）高考化学 考前三个月高考冲刺练 第十八题 有机合成与推断.doc

第十八题有机合成与推断1 已知：rch=chor(烃基烯基醚)rch2choroh，烃基烯基醚a的相对分子质量(mr)为176，分子中碳氢原子数目之比为34。与a相关的反应如图所示：请回答下列问题：(1)a的分子式为_。(2)b的名称是_，a的结构简式为_。(3)写出cd反应的化学方程式：_。(4)写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式：_、_。属于芳香醛；苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)写出由e转化为对甲基苯乙炔()的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：_(6)请写出(5)中你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式：_。答案(1)c12h16o(2)正丙醇(3)ch3ch2cho2ag(nh3)2ohch3ch2coonh42ag3nh3h2o2 青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：已知，羰基h可发生下列反应：(1)化合物e中含有的含氧官能团有_、_和羰基。(2)合成路线中设计ef、gh的目的是_。(3)反应bc，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是_、_。(4)a在sn沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子h2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为_。(5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任选，合成路线流程图示例如下：)答案(1)醛基酯基(2)保护羰基(3)加成反应消去反应3 已知：ch3ch=chch2ch3ch3coohch3ch2coohrch=ch2rch2ch2br香豆素的主要成分是芳香内酯a，a经下列步骤转化为水杨酸。请回答下列问题：(1)下列有关a、b、c的叙述中不正确的是_(填序号)。ac的核磁共振氢谱中共有8组峰ba、b、c均可发生加聚反应c1 mol a最多能与5 mol氢气发生加成反应db能与浓溴水发生取代反应(2)b分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)，bc的反应类型为_。(3)在上述转化过程中，反应步骤bc的目的是_。(4)化合物d有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：_。(5)写出合成高分子化合物e的化学反应方程式：_。(6)写出以为原料制的合成路线流程图(无机试剂任用)，并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：ch3ch2ohch2=ch2h2cbrch2br答案(1)c(2)羧基酚羟基取代反应(3)保护酚羟基，使之不被氧化解析由已知信息可知，产物中含cooh的地方应为反应物中含有ch=ch的地方，由乙二酸和d的结构简式反推c的结构简式为，逆推知b为 b的酚羟基(oh)与ch3i发生取代反应得到c，a为。(1)c中不同化学环境的氢原子有8种，a正确；结合官能团可知a、b、c三种物质均可以发生加聚反应，b正确；1 mol a最多能与4 mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)，c错误；b中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，d正确。(2)b分子中含有羧基、酚羟基，bc为取代反应。(3)综合考虑转化过程可看出bc的目的是防止酚羟基被氧化，故先将酚羟基保护起来。(4)由于d的此类同分异构体的水解产物之一能发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，此类同分异构体有(6)本题可采用逆推法分析，然后顺着写出反应流程即可。4 沐舒坦是新近应用的一种溶解分泌物，是促进黏液排出、改善呼吸状况的有效药物。沐舒坦结构简式如图：由甲苯和x为起始原料，其合成路线如下：已知：.核磁共振氢谱表明a中有4种氢。.c的化学式为c7h7no2。.同一个碳上连两个或两个以上的羟基不稳定会自动脱水形成羰基。(1)写出a、x的结构简式_、_。(2)写出b生成c的化学方程式_。(3)d含苯环的同分异构体有_种。写出核磁共振氢谱中峰面积比3222的化合物的结构简式_。(4)e生成f的过程中生成的一种副产物g在naoh水溶液中生成h，h可发生银镜反应。试写出g生成h的反应方程式_。写出h发生银镜反应的离子方程式_。5 某些有机化合物之间具有如下转化关系：其中：a是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；f核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为223；g是合成顺丁橡胶的主要原料。已知：(其中r是烃基)rcoohrch2oh(其中r是烃基)(1)a的结构简式是_。(2)b中所含官能团的名称是_。(3)写出反应类型：_，_。(4)的化学方程式为_。(5)e在一定条件下能够发生缩聚反应，写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式_。有机物y与e互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则y的结构简式可能有_种。答案(1) (2)碳碳双键、羧基(3)还原反应消去反应(4)hoocch2ch2cooh2ch3ch2ohch3ch2oocch2ch2cooch2ch32h2o解析根据信息结合分子式、氢原子类型，推出a中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，结构简式是，顺推b是，结合反应条件是加成反应，c是丁二酸；是还原反应，根据信息推知d是1,4丁二醇，结合反应条件是消去反应。根据官能团性质，是碳碳双键发生加成反应，生成羟基羧酸。丁二酸分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据f核磁共