高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第34讲 醇 酚课件.ppt

第34讲 醇 酚 考纲导视 基础反馈 1 判断正误 正确的画 错误的画 1 60g丙醇中存在的共价键总数为10na 2 制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片 3 甘油可作护肤保湿剂 4 可用无水cuso4检验酒精中是否含水 5 向工业酒精中加入新制的生石灰 然后加热蒸馏 可制 备无水乙醇 6 用浓硫酸 乙醇在加热条件下制备乙烯 应迅速升温至 170 7 乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 8 原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液 遇乙醇溶液由 含有的官能团相同 二者的 紫红色变为无色 9 化学性质相似 10 实验时手指上不小心沾上苯酚 立即用70 以上的热 水清洗 11 往 溶液中通入少量co2的离子方程式为 h2o co2 12 苯酚的水溶液呈酸性 说明酚羟基的活泼性大于水中 羟基的活泼性 13 苯中含有苯酚杂质 可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯 酚沉淀 然后过滤除去 14 苯酚在水中能电离出h 苯酚属于有机羧酸 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2 互为同系物吗 答案 两者不是同系物关系 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 两者不是同系物 3 怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液 答案 方法一 用小试管分别取溶液少许 滴加浓溴水 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液 方法二 用小试管分别取溶液少许 滴加fecl3溶液 溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液 考点一醇类 知识梳理 1 定义 羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物 饱和 一元醇的通式 cnh2n 1oh 2 分类 3 醇的命名 选 为主链 从 开始编号 命名时注明羟基和其他取代基的位置和数目 ch3ch2oh 与羟基相连 碳原子数最多的碳链 距离羟基最近的碳原子 逐渐升高 氢键 高于 易溶 减小 4 醇的物理性质的变化规律 5 醇的化学性质 以乙醇为例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 置换 取代 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 氧化 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 续表 消去 取代 取代 ch3ch2ohch2 ch2 h2o 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 6 几种常见的醇 ch3oh 考点集训 例1 2016年海南华侨中学三亚学校期末 下列醇既能发生 消去反应 又能被氧化为醛的是 解析 消去反应要求相邻碳原子上含有h a不能发生消去反应 a错误 b能发生消去反应 但是发生氧化反应生成酮 b错误 含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有h故不能发生消去反应 c错误 d中羟基所在碳原子相邻碳原子上含有h 可以发生消去反应 且羟基所在碳原子上含有2个h 氧化反应生成醛 d正确 答案 d 归纳总结 1 醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上 的氢原子的个数有关 2 醇的消去反应规律 结构条件 醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子 且该相邻的碳原子上必须连有氢原子 ch3oh 无相邻碳 相邻碳原子上无氢原子 等结构的 原子 醇不能发生消去反应 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数 如 的消去产物有2种 例2 茉莉花香气的成分有多种 乙酸苯甲酯是其中的一种 它可以从茉莉花中提取 也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成 一种合成路线如下 1 写出反应 的化学方程式 2 反应 的反应类型为 3 c的结构简式为 4 在 三个反应中 原子的理论利用率为100 符 合绿色化学的要求的反应是 填序号 解析 1 乙醇发生催化氧化生成乙醛 乙醛再发生氧化反应生成乙酸 则b是乙酸 卤代烃水解生成醇 则c是苯甲醇 苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成酯类 4 乙醇发生催化氧化生成乙醛和水 乙醛氧化生成乙酸 酯化反应中还有水生成 因此在 三个反应中 原子的理论利用率为100 符合绿色化学的要求的反应是乙醛的氧化反应 3 答案 1 2 酯化反应 或取代反应 4 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 图得出的判断错误的是 例3 2015年上海静安模拟 某化学反应过程如图所示 由 a 生成物是乙醛b 乙醇发生了还原反应c 铜是此反应的催化剂d 反应中有红黑颜色交替变化的现象 思路指导 图示中发生的化学反应可以表述为2cu o2 2cuo cuo ch3ch2oh ch3cho cu h2o 总反应为醇的催化氧化 解析 图示中发生的化学反应可以表述为2cu o2 2cuo 红变黑 cuo ch3ch2oh ch3cho cu h2o 黑变红 总反应为醇的催化氧化 乙醇发生了氧化反应 产物为乙醛 催化剂为铜 因此只有b错误 答案 b 考点二酚 知识梳理 1 组成与结构 c6h5oh c6h6o oh 羟基 苯环 被氧化 混溶 酒精 2 物理性质 c6h5o h 俗称 3 化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性 石炭酸 苯酚的电离方程式为c6h5oh 但酸性很弱 不能使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应 与na反应的化学方程式为 与碱的反应 该过程中发生反应的化学方程式分别为 澄清 浑浊 nahco3 2 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 反应产生白色沉淀 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 紫色 苯酚跟fecl3溶液作用使溶液呈 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 与h2反应的化学方程式为 5 氧化反应 粉红 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色 易被酸性kmno4溶液氧化 易燃烧 6 缩聚反应 n h2o 4 用途 苯酚是重要的有机化工原料 可用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 考点集训 例4 茶倍健 牙膏中含有茶多酚 但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然 多功能 高效能的抗氧化剂和自由基净化剂 其中没食子儿茶素 egc 的结构如下图所示 关于egc 的下列叙述中正确的是 a 分子中所有的原子共面 b 1molegc与4molnaoh恰好完全反应 c 易发生氧化反应和取代反应 难发生加成反应d 遇fecl3溶液发生显色反应且能发生水解反应 解析 分子中含有2个饱和碳原子 因此不可能所有的原子共面 a错误 分子中含有3个酚羟基 则1molegc与3molnaoh恰好完全反应 b错误 含有酚羟基 易发生氧化反应和取代反应 难发生加成反应 c正确 遇fecl3溶液发生显色反应 但不能发生水解反应 d错误 答案 c 归纳总结 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 a 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物b 酚类都具有弱酸性 在一定条件下可以和naoh溶液反应c 酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀 利用该反应可以检验酚d 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案 d 例6 2015年全国模拟题组合 1 写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式 能遇fecl3溶液显紫色 苯环上只有一种一溴取代物 能发生银镜反应 1mol该化合物能分别与1molnaoh和2mol金属钠反 应 2 的一种同分异构体 水解产物有 两种 一种能使溴水褪色 另一种在滴加饱和溴水后 有白色沉淀生成 该物质的结构简式为 思路指导 同分异构体的判断中 能使fecl3溶液显紫色说明分子中含酚羟基 能发生银镜反应说明分子中含有醛基 能与na反应而不能与naoh反应的是醇羟基 能遇饱和溴水产生白色沉淀的说明分子中含酚羟基 解析 1 根据条件 该同分异构体有酚羟基 能与na naoh反应 但条件 中与na naoh反应的物质的量不相等 推知分子结构中还含有醇羟基 能与na反应而不能与naoh反应 即酚羟基和醇羟基各1个 且位于苯环对称轴上 对照 知有 cho 根据原子构成应有2个醛基 位于苯环对称轴两侧 2 的一种同分异构体能发生水解 说明含有酯基 其水解产物分别含 cooh和 oh 其中一种能滴加饱和溴水产生白色沉淀说明 oh直接连苯环上 即苯 酚 另一种则含 cooh且能使溴水褪色 说明结构中含不饱和键 即ch2 chcooh 结合原子构成易推知该同分异构体 的结构简式答案 1 2 实验探究 醇和酚的性质实验 高考中与醇有关的考点主要有醇和醛 酸的相互转化 醇的消去反应 醇的催化氧化反应 而后者的考查较为常见 因此要熟悉醇的催化氧化条件 断键方式 催化剂 产物的收集和检验等内容 而酚主要考查其弱酸性 如与碳酸的酸性比较 离子方程式的书写等 同时 由于酚在有机合成中占有重要地位 也是常见的考点 典例 有关催化剂的催化机理等问题可以从 乙醇催化氧化实验 得到一些认识 某教师设计了如下图所示装置 夹持装置等已省略 其实验操作 先按图安装好装置 关闭活塞a b c 在铜丝的中间部分加热片刻 然后打开活塞a b c 通过控制活塞a和b 而有节奏 间歇性 地通入气体 即可在m处观察到明显的实验现象 试回答以下问题 1 a中发生反应的化学方程式 b的作用 c中热水的作用 2 m处发生反应的化学方程式为 3 从m管中可观察到的现象 从中可认识到该实验过程中催化剂 填 参加 或 不参加 化学反应 还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 4 实验进行一段时间后 如果撤掉酒精灯 反应 填 能 或 不能 继续进行 其原因是 解析 通过控制氧气的用量 探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂cu的催化机理 乙醇的催化氧化过程实际为 o2与cu在加热时反应生成cuo cuo再将乙醇氧化为乙醛 且自身被还原为cu 如此反复进行 答案 1 2h2o2 2h2o o2 干燥o2 使d中乙 醇变为蒸气进入m参加反应 用水浴加热使乙醇气流较平稳 2 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o 3 受热部分的铜丝交替出现变黑 变红的现象 参加 温 度 4 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应 反应放出的热量 能维持反应的继续进行 应用 2016年广东七校联考 实验室用乙醇 浓硫酸和溴化钠反应来制备溴乙烷 其反应原理和实验的装置如下 反应需要加热 图中省去了加热装置 h2so4 浓 nabrch3ch2oh hbr nahso4 hbr ch3ch2br h2o 有关数据见下表 1 a装置的名称是 2 实验中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点为 3 给a加热温度过高或浓硫酸的浓度过大 均会使c中收集到的粗产品呈橙色 原因是a中发生了副反应 写出此反应的化学方程式 4 给a加热的目的是 f接橡皮管 末端置于稀naoh溶液中 其目的主要是 5 图中c中的导管e的末端须在水面以下 其目的 6 为了除去产品中的主要杂质 最好选择下列 填序号 溶液来洗涤所得粗产品 a 氢氧化钠 b 碘化钾 c 亚硫酸钠 d 碳酸氢钠 7 粗产品用上述溶液洗涤 分液后 再经过蒸馏水洗涤 分液 然后加入少量的无水硫酸镁固体 静置片刻后过滤 再将所得滤液进行蒸馏 收集到的馏分约10 0g 在上述提纯过程中每次分液时产品均从分液漏斗的 填 上口 或 下口 取得 从乙醇的角度考虑 本实验所得溴乙烷的产率是 解析 1 a装置为三颈烧瓶 2 用滴液漏斗代替分液漏斗 可以平衡压强 使浓硫酸顺利流下 3 c中收集到的粗产品呈橙色 是因为溶解了br2 a中发生的副反应为2hbr h2so4 浓 br2 so2 2h2o 4 给a加热 目的是加快反应速率 同时将溴乙烷蒸出 f接橡皮管 末端置于稀naoh溶液中 目的是吸收so2 br2 hbr 防止空气污染 5 溴乙烷常温下为液体 但其沸点较低 易挥发 用冷水冷却可使溴乙烷充分冷凝 提高产率 6 产品中主要溶解有溴单质 若选择naoh溶液 能除去溴单质 但同时溴乙烷会发生水解 若选 0 79g cm 10 0ml 46g mol 择ki溶液 则生成的单质碘能溶于溴乙烷 若选择亚硫酸钠溶液 则亚硫酸钠溶液与溴单质发生氧化还原反应生成了硫