高考化学大一轮复习方案（考点互动探究+考例考法直击+教师备用习题）第三十四单元 烃的含氧衍生物课件 苏教版.ppt

考点互动探究 考例考法直击 教师备用习题 考试说明 第三十四单元烃的含氧衍生物 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的结构与性质 以及它们之间的相互转化 2 了解烃的衍生物的重要应用及合成方法 3 根据信息能设计有机化合物的合成路线 知识梳理 考点一醇的结构与性质 1 概念在羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的组成通式为 或 2 分类 cnh2n 1oh 脂肪 cnh2n 2o 芳香 3 醇类物理性质的变化规律 烃的衍生物 氢键 升高 小于 高于 易 4 化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下 图11 36 1 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o ch3ch2ohch2 ch2 h2o 2 醇的催化氧化规律 3 醇的消去反应的规律能发生消去反应的醇分子中 连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子 且该相邻的碳原子上必须连有氢原子 反应可表示为ch3oh 等结构的醇不能发生消去反应 5 几种常见的醇 ch3oh 题组训练 答案 c 答案 b 解析 由h2o的物质的量可求出c2h5oh的物质的量为0 2mol 则n co n co2 0 4mol 而m co m co2 27 6g 10 8g 联立可解得n co 0 05mol m co 1 4g 4 有下列几种醇 1 其中能被催化氧化生成醛的是 填编号 下同 其中能被催化氧化 但不能生成醛的是 其中不能被催化氧化的是 2 与浓h2so4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是 能生成三种烯烃的是 不能发生消去反应的是 解析 醇的催化氧化 实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子 一个来自羟基 另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子 与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水 同时醇分子中形成碳氧双键 而醇的消去反应是醇中的 oh和与 oh相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水 同时生成碳碳双键 考点二酚的结构与性质 知识梳理 1 酚的概念羟基与 而形成的化合物称为酚 苯酚是最简单的酚类物质 苯酚的分子式为 结构简式为 或c6h5oh 2 苯酚的物理性质 苯环直接相连 c6h6o 被氧化 混溶 酒精 3 化学性质 1 与酚羟基中氢原子有关的性质 弱酸性 电离方程式为 俗称 但酸性比碳酸的酸性 使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应 与na反应的化学方程式为 与碱的反应 苯酚的浑浊液 该过程中发生反应的化学方程式分别为 弱 不能 石炭酸 溶液变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用显 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 与h2加成的化学方程式为 5 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 容易燃烧 6 缩聚反应 nhcho n 1 h2o 紫色 粉红 题组训练 1 关于图11 34 2所示化合物的说法正确的是 图11 34 2a 分子中所有的原子共平面b 既可以与fecl3溶液发生显色反应 又可以与nahco3溶液反应放出co2气体c 1mol该化合物最多可以与9molh2发生加成反应d 该物质能发生取代反应 氧化反应 加成反应 答案 d 解析 首先有甲基空间四面体构型 所以分子中不可能所有的原子共平面 a项错误 与fecl3溶液发生显色反应是因为酚羟基的存在 但碳酸酸性比酚的酸性强 不可能放出co2气体 b项错误 只要数碳碳双键和苯环的个数就能知道 1mol该化合物最多可以与7molh2发生加成反应 c项错误 因为酯基和酚羟基的存在能发生取代反应 因为碳碳双键和酚羟基的存在能发生氧化反应 因为碳碳双键和苯环的存在能发生加成反应 d项正确 2 从葡萄籽中提取的原花青素结构如图11 34 3 原花青素具有生物活性 如抗氧化和自由基清除能力等 可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病 有关原花青素的下列说法不正确的是 图11 34 3a 该物质既可看作醇类 也可看作酚类b 1mol该物质可与4molbr2反应c 1mol该物质可与7molnaoh反应d 1mol该物质可与7molna反应 答案 c 解析 结构中左环与右上环均为苯环 且共有5个酚羟基 可看作酚 中间的环中则含醚基 环醚 和两个醇羟基 可看作醇 a项正确 该有机物中能与br2发生反应的只是酚羟基的邻位 共4个可被取代的位置 b项正确 能与naoh溶液反应的只是酚羟基 共5个 c项错误 有机物中酚羟基和醇羟基共7个 它们都能与na反应 d项正确 3 2015 江苏卷改编 己烷雌酚的一种合成路线如图11 34 4所示 图11 34 4下列叙述正确的是 a 在naoh水溶液中加热 化合物x可发生消去反应b 在一定条件 化合物y不可与hcho发生缩聚反应c 用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd 化合物y中不含有手性碳原子 4 实验室回收废水中苯酚的过程如图11 34 5所示 下列分析错误的是 图11 34 5a 操作 中苯作萃取剂b 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大c 通过操作 苯可循环使用d 三步操作均需要分液漏斗 规律小结醇和酚的性质比较 考点三醛的结构与性质 知识梳理 1 概念醛是由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为r cho 官能团为 饱和一元醛的通式为 2 常见醛的物理性质 刺激性气味 cho cnh2no 刺激性气味 液体 气体 3 化学性质 以乙醛为例 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化还原关系为醇 醛 羧酸 绿色 4 在生产 生活中的作用和影响 1 35 40 的甲醛水溶液称为 具有杀菌消毒作用和防腐性能 2 劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一 福尔马林 题组训练 1 橙花醛是一种香料 其结构简式为 下列说法正确的是 a 橙花醛不能与br2发生加成反应b 橙花醛能发生银镜反应c 1mol橙花醛最多可以与2molh2发生加成反应d 橙花醛与乙醛是同系物 答案 b 解析 根据橙花醛结构简式可知其含碳碳双键 能与br2发生加成反应 故a错误 橙花醛含有 cho 能发生银镜反应 故b正确 2个碳碳双键和1个 cho均与氢气发生加成反应 则1mol橙花醛最多可以与3molh2发生加成反应 故c错误 橙花醛含碳碳双键 与乙醛结构不相似 不是同系物 故d错误 2 肉桂醛是一种食用香精 广泛应用于牙膏 糖果及调味品中 工业上可以通过下列反应制得 下列说法不正确的是 a 检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛 加入酸性kmno4溶液 看是否褪色b 1mol肉桂醛在一定条件下与h2加成 最多消耗5molh2c 肉桂醛中所以原子可能在同一平面上d 肉桂醛的分子式为c9h8o 规律小结检验醛基的两种方法 考点四羧酸酯 知识梳理 1 羧酸 1 概念 由 相连构成的有机化合物 2 官能团 3 通式 饱和一元羧酸的分子式为 通式可表示为r cooh cnh2no2 n 1 羧基 cooh 烃基与羧基 4 化学性质 以乙酸为例 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里的电离方程式为 请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式 强 红 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 酯化反应 ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为 酯化反应的装置图 夹持装置已省略 注意 甲酸俗称蚁酸 是最简单的饱和一元羧酸 其分子结构式为 甲酸分子中既含有羧基 又含有醛基 因而甲酸既能表现出羧酸的性质 又能表现出醛的性质 既能发生酯化反应 又能发生银镜反应及与新制的cu oh 2悬浊液反应 2 酯类 1 概念 羧酸分子羧基中的 被 or 取代后的产物 可简写为 2 官能团 3 物理性质 低级酯的物理性质 易 难 oh rcoor 4 酯的水解反应原理 酸性条件下的水解 碱性条件下的水解 皂化反应 皂化反应通常指的是碱 通常为强碱 和酯反应 而生产出醇和羧酸盐 尤指油脂和碱反应 狭义的讲 皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液混合 得到高级脂肪酸的钠 钾 盐和甘油的反应 题组训练 1 过量的下列溶液与水杨酸 反应能得到化学式为c7h5o3na的是 a nahco3溶液b na2co3溶液c naoh溶液d nacl溶液 答案 a 解析 由于酸性 h2co3 可知水杨酸与nahco3溶液反应时 nahco3只与 cooh作用转化为 coona 产物的分子式为c7h5o3na a项正确 水杨酸与na2co3溶液反应时 cooh oh均反应 生成产物的分子式为c7h4o3na2 b项错误 水杨酸与naoh溶液反应时 cooh oh均反应 生成产物的分子式为c7h4o3na2 c项错误 水杨酸与nacl溶液不反应 d项错误 题组一羧酸 酯的性质 题组训 2 在同温同压下 某有机物和过量na反应得到v1l氢气 另一份等量的该有机物和足量的nahco3溶液反应得到v2l二氧化碳 若v1 v2 0 则该有机物可能是 a ch3ch oh coohb hooc coohc hoch2ch2ohd ch3cooh 答案 a 解析 na既与羟基反应又与羧基反应 nahco3只与羧基反应 不与羟基反应 因此 能使生成的h2与co2的体积相等的只有a项 3 许多有机化合物具有酸碱性 完成下列填空 1 苯酚 苯甲醇 苯甲酸 碳酸的酸性由强到弱的顺序为 2 常常利用物质的酸碱性分离混合液 某一混合液含苯酚 苯甲醇 苯甲酸和苯胺四种物质 其分离方案如图11 34 7所示 已知 苯胺 具有碱性 图11 34 7 已知 苯甲醇 苯甲酸 苯胺微溶于水 a b c分别是a b c 上述方案中 若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开 则应加入 3 欲将转化为 则应加入 图11 34 7 方法技巧有机物中羟基 oh 上的氢电离难易程度 羧酸 酚 醇 1 2016 海南卷 乙二酸二乙酯 d 可由石油气裂解得到的烯烃合成 回答下列问题 1 b和a为同系物 b的结构简式为 2 反应 的化学方程式为 其反应类型为 3 反应 的反应类型为 4 c的结构简式为 5 反应 的化学方程式为 题组二酯化反应和水解反应的应用 答案 1 ch2 chch3 2 ch2 ch2 h2och3ch2oh加成反应 3 取代反应 4 hooc cooh 5 2ch3ch2oh hooccoohch3ch2ooc cooch2ch3 2h2o 题组训 2 苯乙酸甲酯是一种常见的合成香料 其合成路线的流程示意图如下 请根据上述信息回答 1 写出x的结构简式 反应 的反应类型是 2 d中含氧官能团的名称是 用一种试剂即可鉴别a x d 则该试剂是 3 f与e互为同分异构体 其苯环上只有一个取代基 在酸性条件下f水解的产物之一能够与fecl3溶液发生显色反应 f的结构简式为 写出f与足量naoh溶液共热反应的化学方程式 2naoh 答案 1 取代反应 2 羧基新制cu oh 2悬浊液 3 规律小结酯化反应类型和酯的水解规律1 羧酸与醇发生酯化反应的类型 1 一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 2 一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 如 3 多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 如 4 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此类反应有三种情形 可得普通酯 环酯和高聚酯 如 5 羟基酸自身的酯化反应 此类反应有三种情形 可得到普通酯 环状交酯和高聚酯 如 2 酯的水解规律 1 反应原理 酯水解时断裂下式中虚线所示的键 2 无机酸只起催化剂作用 3 酯在碱性条件下的水解 是生成的酸与碱反应生成羧酸盐 使水解平衡正向移动 能够使水解反应进行完全 1 已知c4h9 有4种同分异构体 不必写出c4h10o的结构简式 试说明其作为醇的同分异构体的数目 a 2种b 4种c 3种d 5种 解析 c4h10o作为醇 可写为c4h9oh 由于c4h9 有4种同分异构体 故c4h9oh作为醇也有4种同分异构体 题组三烃的含氧衍生物的同分异构体 答案 b 题组训 2 化合物有多种同分异构体 其中一类同分异构体是苯的二取代物 且水解后生成的产物之一能发生银镜反应 这类同分异构体共有 a 8b 9c 10d 11 解析 该类有机物能水解且水解产物能发生银镜反应 则该有机物是甲酸酯 和 och3在邻 间 对位有3种 和 ch2oh在邻 间 对位有3种 和 oh在邻 间 对位有3种 共9种 答案 a 方法技巧烃的衍生物的同分异构体 1 链状一元取代物的同分异构体数目确定链状一元取代物可视为由烃基 r 与相对官能团 a 构成 r a 它们的同分异构体的数目均与相应的烃基数目相同 2 酯类同分异构体数目的确定将酯分解为rcoo 与r 两部分 再按 2 中介绍的方法确定酸与醇各自的同分异构体数目 最后二者相乘得出酯类同分异构体数目 3 常见的互为同分异构体的有机物 单烯烃 环烷烃 二烯烃 单环烯烃 炔烃 饱和一元醇 烷基醚 酚 芳香醇 芳香醚 饱和一元醛 酮 饱和一元羧酸 饱和酯 硝基烷 氨基酸 1 2016 东北师大附中期末 下列叙述错误的是 a 用金属钠可区分乙醇和乙醚b 用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3 己烯c 用水可区分苯和溴苯d 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 解析 乙醇含有羟基 能与金属钠反应放出氢气 乙醚不能与金属钠反应 3 己烯中含有碳碳双键 能使高锰酸钾酸性溶液褪色 己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应 苯的密度比水小 溴苯的密度比水大 可以用水将二者区别开来 甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基 均能与新制的银氨溶液反应 题组四常见官能团的检验 答案 d 题组训 2 2016 长沙模拟 鉴别苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5种无色液体 可选用的最佳试剂是 a 酸性kmno4溶液 新制的cu oh 2悬浊液b fecl3溶液 金属钠 溴水 石蕊试液c 石蕊试液 溴水d 酸性kmno4溶液 石蕊试液 解析 先向5种待检液中分别滴加石蕊试液 溶液变红色的是乙酸溶液 再向剩余4种溶液中分别滴加溴水 产生白色沉淀的是苯酚溶液 分层且上层呈橙红色的为己烷 使溴水褪色的是己烯 与溴水混溶不分层且不褪色的是乙醇 答案 c 题组训 3 2016 湖南省师大附中第一次模拟 有机物a是合成二氢荆芥内酯的主要原料 其结构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是 a 先加酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加银氨溶液 微热 再加入溴水d 先加入新制氢氧化铜悬浊液 微热 酸化后再加溴水 解析 选项a中先加酸性高锰酸钾溶液 醛基和碳碳双键均被氧化 选项b中先加溴水 醛基被氧化 碳碳双键发生加成反应 对于选项c若先加银氨溶液 可检验醛基 但考虑到银氨溶液显碱性 若不酸化直接加溴水 则无法确定a中是否含有碳碳双键 答案 d 规律小结有机物检验与鉴别的方法 1 2016 全国卷 下列说法错误的是 a 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应b 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料c 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷d 乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案 a 解析 乙烷与气态的卤素单质在光照条件下才能发生取代反应 室温下不能与浓盐酸发生取代反应 a项错误 乙烯发生加聚反应 得到的聚乙烯用作食品包装材料 b项正确 室温下乙醇可以与水互溶 而溴乙烷难溶于水 c项正确 乙酸和甲酸甲酯的分子式均为c2h4o2 且二者的结构不同 互为同分异构体 d项正确 2 双选 2016 海南卷 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为2 1的有 a 乙酸甲酯b 对苯二酚c 2 甲基丙烷d 对苯二甲酸 答案 bd 解析 乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现2组峰 其峰面积比为1 1 a项错误 对苯二酚出现两组峰 且峰面积比为2 1 b项正确 2 甲基丙烷出现2组峰 但峰面积比为9 1 c项错误 对苯二甲酸出现两组峰 且峰面积比为2 1 d项正确 3 2015 重庆卷 某化妆品的组分z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是 a x y和z均能使溴水褪色b x和z均能与nahco3溶液反应放出co2c y既能发生取代反应 也能发生加成反应d y可作加聚反应单体 x可作缩聚反应单体 答案 b 4 2016 天津卷 反 2 己烯醛 d 是一种重要的合成香料 下列合成路线是制备d的方法之一 根据该合成路线回答下列问题 已知 1 a的名称是 b分子中的共面原子数目最多为 c分子中与环相连的三个基团中 不同化学环境的氢原子共有 种 2 d中含氧官能团的名称是 写出检验该官能团的化学反应方程式 3 e为有机物 能发生的反应有 a 聚合反应b 加成反应c 消去反应d 取代反应 4 b的同分异构体f与b有完全相同的官能团 写出f所有可能的结构 5 以d为主要原料制备己醛 目标化合物 在方框中将合成路线的后半部分补充完整 6 问题 5 的合成路线中第一步反应的目的是 答案 1 正丁醛或丁醛98 2 醛基 3 cd 4 ch2 chch2och3 6 保护醛基 或其他合理答案 5 2016 海南卷 富马酸 反式丁烯二酸 与fe2 形成的配合物 富马酸铁又称 富血铁 可用于治疗缺铁性贫血 以下是合成富马酸铁的一种工艺路线 图11 34 8 回答下列问题 1 a的化学名称为 由a生成b的反应类型为 2 c的结构简式为 3 富马酸的结构简式为 4 检验富血铁中是否含有fe3 的实验操作步骤是 5 富马酸为二元羧酸 1mol富马酸与足量饱和nahco3溶液反应可放出 lco2 标况 富马酸的同分异构体中 同为二元羧酸的还有 写出结构简式 答案 1 环己烷取代反应 2 3 4 取少量富血铁 加入稀硫酸溶解 再滴加kscn溶液 若溶液显血红色 则产品中含有fe3 反之 则无 5 44 8 6 2016 浙江卷 化合物x