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第三章烃的含氧衍生物 3 1 2醇类的结构与性质 乙醇的性质与断键分析 学习重点 学习难点 第一节醇酚 第二课时 1 醇的组成和结构特点及分类2 醇的性质及递变规律 理解醇的性质及递变规律 1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团为 2 分类 一 醇的概念 分类及命名 羟基 oh 羟基 ch3ch2oh 乙二醇 丙三醇 甘油 一 醇的概念 分类及命名 2 分类 1 饱和烃基一元醇的分子通式为 2 乙二醇和丙三醇都是 的液体 都易溶于水和 是重要的化工原料 cnh2n 1oh 无色 黏稠 有甜味 乙醇 3 命名 羟基 羟基 阿拉伯数字 二 三 3 甲基 2 乙基戊醇 一 醇的概念 分类及命名 二 醇的性质及递变规律 1 物理性质 表3 1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 二 醇的性质及递变规律 1 物理性质 表3 2含相同碳原子数不同 羟基数的醇的沸点比较 1 物理性质 1 沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点 烷烃 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加 醇的沸点 碳原子数目相同时 羟基的个数越多 醇的沸点 2 溶解性 甲醇 乙醇 丙醇 乙二醇 丙三醇等低级醇可与水 这是因为这些醇与水形成了 二 醇的性质及递变规律 远远高于 逐渐升高 越高 以任意比例互溶 氢键 2 化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定 氧原子吸引电子能力 碳原子和氢原子 所以碳氧键和氢氧键易断裂 以乙醇为例 可发生如下反应 强于 二 醇的性质及递变规律 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2 化学性质 下列物质中哪组物质互为同系物 例题一 答案 cd 解析 a b两组虽然同属于醇类 但不是同系物 含有的羟基数目不同 通式也不相同 c属于醇类同系物 d属于醚类同系物 例题一 1 醇的消去反应规律 1 醇分子中 只有连有 oh的 碳原子的相邻 碳原子上连有氢原子时 才能发生消去反应而形成不饱和键 若醇分子中与 oh相连的 碳原子无 碳原子或 碳原子上无氢原子 如ch3oh ch3 3cch2oh 则不能发生消去反应 2 醇发生消去反应 都是 oh与羟基碳相邻碳上的h原子结合脱水生成不饱和键 有的醇只有一种方式 有的有两种或三种脱水方式 如 1 醇的消去反应规律 2 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化 实质上羟基碳上的一个h原子与 oh上的h原子一起失去 其产物可能是醛或酮 1 形如rch2oh的醇 被催化氧化生成醛 或羧酸 2 形如的醇 被催化氧化成酮 3 形如的醇 一般不能被氧化 2 醇的催化氧化规律 物质既能发生消去反应生成相应的烯烃 又能被氧化生成相应的醛的是 a ch3ohb ch2ohch2ch3c ch3 3cohd ch3 2c oh ch2ch3 例题二 答案 b 解析 醇发生消去反应时都是 oh与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合 脱水生成不饱和键 醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个h与 oh上的h一起失去 产物可能是醛或酮 由上述规律可知 a中物质不能发生消去反应 c d中物质不能被氧化 b中物质发生消去反应生成丙烯 发生氧化反应生成丙醛 故正确答案为b 例题二 3 醇的酯化反应规律醇与羧酸发生酯化反应时 一般是醇分子中 oh上的h原子与羧酸分子中 cooh上的 oh结合生成水 其余部分结合生成酯 下列关于丙醇的叙述中 不正确的是 a 1 丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜 可生成ch3ch2chob 1 丙醇可与hi溶液发生取代反应c 2 丙醇在naoh溶液条件下发生消去反应 只能生成一种烯烃d 1 丙醇 2 丙醇 丙醚互为同分异构体 例题三 答案 cd 解析 在铜或银催化作用下 醇和o2反应欲生成醛 醇分子中与 oh相连的碳原子上必须有两个氢原子 1 丙醇满足此条件 其氧化后能生成醛 a正确 醇可与氢卤酸发生取代反应 b正确 2 丙醇在naoh溶液条件下不能发生消去反应 c不正确 丙醚分子中有6个碳原子 与1 丙醇 2 丙醇分子式不同 它们不可能为同分异构体 d不正确 例题三 醇 1 醇的分类及命名 2 醇的物理性质递变规律 3 醇的化学性质 与na反应 消去反应 取代反应 催化氧化 分子式为c5h12o的饱和一元醇 其分子中含有两个 ch3 两个 ch2 一个和一个 oh 它的可能的结构有 a 3种b 5种c 4种d 6种 习题一 习题一 化学式为c4h10o的醇 能被氧化 但氧化产物不是醛 则该醇的结构简式是 a c ch3 3ohb ch3ch2ch oh ch3c ch3ch2ch2ch2ohd ch3ch ch3 ch2oh 答案 b 解析 ch3ch2ch2ch2oh和能被氧化成醛 能被氧化成酮 不能被氧化 故选b 习题二 下列醇不能发生消去反应而生成相应烯烃的是 a 甲醇b 2 甲基 2 丙醇c 2 2 二甲基 1 丙醇d 2 甲基 1 丙醇 习题三 答案 ac 解析 能发生消去反应的醇的结构应是连羟基碳的邻近碳原子上有氢就可以 所

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