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文档简介
第2节有机化合物结构的测定1了解有机化合物结构的测定的一般步骤和程序,能进行确定有机化合物分子式的简单计算。能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果,判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。2初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。3懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。一、有机化合物分子式的确定(一)确定有机化合物的元素组成1燃烧法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数。(1)测定步骤。取_样品;将样品在_中燃烧;将燃烧后的产物依次通过_和_吸收;根据_和_的_变化计算样品中碳氢元素的质量分数。(2)测定数据。m(h)_,m(c)_。2氮元素质量分数的测定。(1)测定原理。利用氧化还原反应将氮元素氧化为氮气,测氮气的_。(2)测定步骤。取一定_的样品通入_气流中,在cuo的催化作用下燃烧生成_。借助二氧化碳气流,将装置中生成的气体全部_。用_吸收co2气体后,测得_的体积,即为氮气的体积。(3)测定数据:v(n2)m(n2)。3卤素质量分数的测定。(1)测定原理。将卤素原子转变为_,与_作用生成_沉淀,利用卤化银的特性及质量来确定。(2)测定步骤。取一定质量样品与_混合加热,将_转变为_,再加入稀hno3和agno3并得到_沉淀。根据卤化银沉淀的_确定卤素的_。若为_,则有机物中含_;若为_,则有机物中含_;若为_,则有机物中含_。将生成的卤化银沉淀洗涤、干燥,称其质量。一、(一)1(1)一定质量氧气流吸水剂碱溶液吸水剂碱溶液质量(2)m(h2o)m(co2)2(1)体积(2)质量二氧化碳氮气赶出浓koh溶液剩余气体3(1)卤素离子硝酸银溶液卤化银(2)naoh卤素原子卤素离子卤化银颜色种类白色氯元素浅黄色溴元素黄色碘元素 (3)测定数据:m(x)m(agx)。(二)有机化合物相对分子质量的测量方法及分子式的确定1测定有机化合物的相对分子质量。(1)利用理想气体状态方程测定。由理想气体状态方程pvnrt,n得_。(2)使用质谱仪测定。质谱仪是一种仅用_克样品就可以测定样品的相对分子质量的方法,比上一种方法更准确方便。(3)根据标准状况下气体的密度0,求算该气体的摩尔质量,即该气体的式量,m_(限于标准状况下使用)。(4)根据气体的相对密度d,求气体的式量madmb。(5)求混合气体的平均式量mmaa%mbb%mcc%(a%、b%、c%为a、b、c气体在混合气体中的_)。(二)1(1)m(2)几微(3)22.40(5)体积百分含量 (6)求混合物的平均式量:m。2有机物分子式的确定。(1)实验式法:由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素的物质的量求分子式。(3)化学方程式法:利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法:利用通过和相对分子质量求分子式。cxhyo2xco2h2o二、有机化合物结构式的确定(一)有机物不饱和度1测定有机化合物的结构,关键步骤是_及_,进而确定分子中所含有的_及其_。2有机化合物分子不饱和度的计算。不饱和度也称_,它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否含有不饱和键或碳环等结构的信息。有机化合物分子不饱和度的计算公式为:分子的不饱和度_。其中:n(c)为碳原子数,n(h)为氢原子数。在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。例如,分子式为c6h5no2的分子的不饱和度计算过程为:_。3几种常见官能团的不饱和度。化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基(二)有机物结构式的确定1官能团的鉴别。有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的_,所以可以通过_对其进行鉴别和确定,从而推断有机化合物的可能官能团。2有机化合物官能团的确定。(1)化学方法。(2)物理方法。红外光谱:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上出现位置不同,由此可判断官能团种类以及样品浓度。核磁共振氢谱:用电磁波照射氢原子核,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置不同,且吸收面积与氢原子个数成正比,由此来测定氢原子在碳骨架上的位置和数目。3有机化合物结构式的确定。(1)物质的结构决定其性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的_来确定该物质所具有的_,即主要确定该物质的_。(2)确定有机化合物结构式的一般步骤。根据分子式写出它可能具有的_。利用该物质的性质推测其
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