高中化学 2.2 芳香烃课件 新人教版选修5(1).ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 3 1 苯的结构和性质 1 苯的结构特点 2 物理性质 无色 带有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 是一种良好的有机溶剂 目标导航 预习导引 1 2 3 目标导航 预习导引 1 2 3 苯因为和溴水发生反应而使溴水褪色 这种说法正确吗 答案 不正确 苯只能在溴化铁催化下与液溴发生取代反应 与溴水不能发生反应 但苯可以萃取溴水中的溴 静置分层后上层为苯层 颜色较深 下层为水层 几乎无色 目标导航 预习导引 1 2 3 目标导航 预习导引 1 2 3 判断正误 1 符合cnh2n 6 n 6 通式的有机物一定是苯及其同系物 2 苯的邻 间 对位二元取代物都只有一种 均能证明苯分子中不存在单 双键交替结构 3 甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2 4 6 三硝基甲苯 说明苯环对甲基的性质有影响 4 包括两个苯环 所以是苯的同系物 答案 1 2 3 4 目标导航 预习导引 1 2 3 3 芳香烃的来源及应用 1 芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃 2 来源 1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源 20世纪40年代以后 通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得 3 应用 简单的芳香烃 如苯 甲苯等可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 1 相同物质的量的苯与甲苯 与h2加成时 需要的h2的量相同吗 答案 1mol苯与1mol甲苯均与3molh2发生加成反应 所以相同物质的量的苯与甲苯 与h2加成时 需要的h2的量相同 2 是否所有苯的同系物都能使kmno4酸性溶液褪色 答案 并不是所有苯的同系物都能使kmno4酸性溶液褪色 如 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 所以不能使kmno4酸性溶液褪色 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 例1 下列说法中 正确的是 a 芳香烃的分子通式是cnh2n 6 n 6 b 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质c 苯和甲苯都不能使kmno4酸性溶液褪色d 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环 且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物 其通式为cnh2n 6 n 6 苯和甲苯都能与卤素单质 硝酸等发生取代反应 但甲苯能使kmno4酸性溶液褪色而苯不能 答案 d 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 1 下列关于甲苯的实验中 能说明侧链对苯环有影响的是 a 甲苯硝化生成三硝基甲苯b 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色c 甲苯燃烧带有浓厚的黑烟d 甲苯与氢气可以发生加成反应解析 苯硝化发生一取代 而甲苯硝化发生三取代 答案 a2 下列叙述中错误的是 a 苯与浓硝酸 浓硫酸共热并保持50 60 反应生成硝基苯b 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c 乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1 2 二溴乙烷d 甲苯与氯气在光照下反应主要生成2 4 二氯甲苯解析 甲苯与氯气在光照下反应主要取代侧链 ch3上的氢原子 d选项错误 答案 d 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 二 苯的取代反应实验1 溴苯 1 反应原理 2 装置 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 3 注意事项 采用ccl4吸收挥发出的溴单质 采用agno3溶液检验溴与苯反应的产物中有hbr生成 要使用催化剂fe 或febr3 否则不能反应 溴苯原本是无色油状液体 由于在该实验中溶解了溴而呈褐色 可用naoh溶液洗涤 再用分液的方法除去溴苯中的溴 溴应为纯的液溴 苯与溴水不反应 当苯和溴水混合时发生萃取而不发生取代反应 萃取分层后水在下层 溴的苯溶液在上层 溴的苯溶液一般为橙红色 试管中导管不能插入液面以下 否则因hbr极易溶于水 发生倒吸 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 2 硝基苯 1 反应原理 2 装置 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 3 注意事项 药品的加入 先将浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入浓硫酸 并及时摇匀和冷却 加热方式及原因 采用水浴加热 其原因是易控制反应温度在50 60 温度计放置的位置 温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁 采用长直玻璃导管起冷凝回流作用 硝基苯是无色油状液体 因为溶解了no2而呈褐色 粗产品依次用蒸馏水和5 naoh溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 若用无水cacl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 可得到纯硝基苯 硝基苯有毒 它与人的皮肤接触或其蒸气被人吸入 都能引起中毒 硝基苯易溶于酒精和乙醚 洗去人体皮肤上的硝基苯常用的安全试剂是酒精 一般不用乙醚 因为乙醚易使人麻醉 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 例2 如图所示是某学生设计的制取溴苯的装置 1 指出图中的错误之处并改正 2 烧瓶中发生反应的化学方程式为 3 按试剂加入的顺序 烧瓶中所盛装的试剂是 4 与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 5 反应过程中 锥形瓶中的导管口处出现的现象是 其原因是 6 反应完毕后 向锥形瓶中滴入agno3溶液 可以观察到的现象是 是因为有生成 反应的离子方程式为 7 反应完毕后 将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中 可以观察到烧瓶底部有色不溶于水的液体出现 其原因是 在粗产品溴苯中加入可以除去杂质 反应的离子方程式为 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 解析 1 因为苯与液溴在febr3催化下反应十分剧烈 可达到沸腾状态 所以不用加热 苯与液溴反应生成的hbr极易溶于水 若导管伸入液面以下容易发生倒吸 锥形瓶不应带有瓶塞 3 加入试剂的顺序应为苯 液溴 铁屑 液溴的密度大于苯 先加苯 再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀 待加入铁屑后 立即发生剧烈反应 因此 加入试剂的顺序不能颠倒 4 与烧瓶口连接的导管兼有导气和冷凝回流的作用 因为加入铁屑后苯与液溴立即剧烈反应 沸腾而使部分苯和溴成为蒸气 反应物蒸气经垂直部分的导管冷凝后再流回烧瓶 减少了生成物的损失 又避免了生成物中混有过多的杂质 5 反应过程中有hbr生成 hbr通过导管进入锥形瓶 除被吸收外 还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾 6 锥形瓶中的水吸收hbr后成为氢溴酸 滴入agno3溶液后有淡黄色agbr沉淀生成 反应的离子方程式为ag br agbr 7 反应完毕后 将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中 烧杯底部有褐色的油状液体出现 这是因为溴苯的密度比水的大 沉在水底 得到的溴苯中溶有少量的溴而使溴苯呈褐色 在粗产品溴苯中加入naoh溶液 可以除去杂质溴 从而得到无色的溴苯 反应的离子方程式为br2 2oh br bro h2o 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 答案 1 用酒精灯加热 应撤去酒精灯 导管伸入液面以下 应在液面上方1 2cm处 锥形瓶带有瓶塞 应去掉瓶塞 3 苯 液溴 铁屑 4 导气 冷凝回流 5 有白雾出现生成的hbr易与水蒸气凝结为白色的酸雾 6 有淡黄色沉淀产生agbr沉淀ag br agbr 7 褐溴苯的密度比水的大 沉在水底 且溴苯中溶有少量的溴naoh溶液溴br2 2oh br bro h2o 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 典题例解 迁移应用 下列实验设计不能成功的是 a 溴苯中混有溴 加入浓naoh溶液 振荡 再进行分液b 乙烷中混有乙烯 通入氢气在一定条件下反应 使乙烯转化为乙烷c 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸 将其倒入浓烧碱溶液中 静置 然后分液d 乙烯中混有co2 将其通入naoh溶液中洗气解析 乙烷中的乙烯可通过溴水而除去 采用加氢法会引入新的杂质h2 且反应条件较苛刻 答案 b 知识链接 案例探究 芳香烃同分异构体数目的判断由于苯环的结构特殊并具有高度对称性 因此含有苯环结构的有机物的同分异构体的判断也有其特殊的地方 1 对称法 苯分子中所有的氢原子的化学环境相同 含有多条对称轴 但是如果苯环上连有取代基 其对称性就会受到影响 如邻二甲苯只有1条对称轴 间二甲苯有1条对称轴 而对二甲苯有2条对称轴 故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种 而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种 对二甲苯苯环上的一氯代物有1种 如图所示 箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置 2 换元法 对于芳香烃 若苯环上氢原子数为m 且有a b m 则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同 如对二甲苯苯环上的一氯取代