【创新设计】（江西版）高考化学总复习 第十一章 有机化学基础(1).doc

【创新设计】（江西版）2015届高考化学总复习 第十一章 有机化学基础课时1认识有机化合物最新考纲1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1按碳骨架分类(2)烃2按官能团分类(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷ch4烯烃 (碳碳双键)乙烯h2c=ch2炔烃cc(碳碳三键)乙炔hcch芳香烃苯卤代烃x(卤素原子)溴乙烷c2h5br醇oh(羟基)乙醇c2h5oh酚苯酚c6h5oh醚 (醚键)乙醚ch3ch2och2ch3醛 (醛基)乙醛ch3cho酮 (羰基)丙酮ch3coch3羧酸 (羧基)乙酸ch3cooh酯 (酯基)乙酸乙酯ch3cooch2ch3探究思考1曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式c6h6o4，结构式如图，试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称_。答案羟基、醚键、羰基、碳碳双键2有机物属于(填序号)_。烯烃芳香烃芳香族化合物烃的衍生物多官能团有机物有机高分子答案3苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系？答案含有 的烃叫芳香烃；含有且除c、h外还有其他元素(如o、cl等)的化合物叫芳香族化合物；芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。(提示：是羰基)【示例1】 (2009安徽，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。s诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()。a含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基b含有苯环、羟基、羰基、羧基c含有羟基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基思维启迪 (1)分析分子结构，判断所含官能团。(2)注意其中六元环和苯环的区别。解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。a选项正确。答案a1下列属于酚的是_，属于醇的是_。解析酚和醇均含有官能团oh，oh直接连在苯环上为酚，若连在非苯环上为醇。答案2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键3下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“c=c”，后者为cc，而不能写成“cc”。考点二有机化合物的结构特点同分异构体1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如ch3ch2ch2ch3和位置异构官能团位置不同如：ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能团异构官能团种类不同如：ch3ch2oh和ch3och33.同分异构体的书写与数目判断 (1)书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。(2)书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(3)常见的几种烃基的异构体数目-c3h7：2种，结构简式分别为：探究思考1分子式为c5h12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？答案3种；ch3ch2ch2ch2ch3、和c(ch3)4的一氯代物分别为：3种、4种、1种。2c3h8、的二氯代物有几种？c3h8的六氯代物、的四氯代物又有几种？答案4种；3种；4种；3种3同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？答案都不一定。如c2h6与hcho，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。如c2h2与c6h6，hcho与ch3cooh分子最简式相同，但不是同分异构体。4将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来【示例2】 (2013全国新课标卷，12)分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。a15种 b28种 c32种 d40种思维启迪 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如14，23，32，41，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。解析分子式为c5h10o2的酯可能是hcooc4h9、ch3cooc3h7、c2h5cooc2h5、c3h7cooch3，其水解得到的醇分别是c4h9oh(有4种)、c3h7oh(有2种)、c2h5oh、ch3oh，水解得到的酸分别是hcooh、ch3cooh、ch3ch2cooh、c3h7cooh(有2种)。c4h9oh与上述酸形成的酯有4444220种；c3h7oh与上述酸形成的酯有2222210种；c2h5oh、ch3oh与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案d【示例3】 (2013海南，18)(双选)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()。a己烷 b己烯c1，2二溴丙烷 d乙酸乙酯思维启迪 本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。解析己烷有5种同分异构体，a错误。1，2二溴丙烷的同分异构体有1，1二溴丙烷、1，3二溴丙烷、2，2二溴丙烷3种，c错误。答案bd1(2013全国大纲，13)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。a4种 b5种 c6种 d7种解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o，所以分子中c和h的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为c3h6o。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：ch3ch2cho、ch3coch3、，共5种，b项正确。答案b2下列各组物质不属于同分异构体的是()。a2，2二甲基丙醇和2甲基丁醇b邻氯甲苯和对氯甲苯c2甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子式为c4h6o2)和甲酸丙酯(分子式为c4h8o2)的分子式不同，故不互为同分异构体。答案d3邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()。a3种 b4种 c5种 d6种解析符合条件的同分异构体包括 (包括间位和对位)3种，以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。答案c同分异构体数目的判断方法1基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。2替代法：例如二氯苯(c6h4cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将h替代cl)；又如ch4的一氯代物只有一种，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有一种。3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。考点三有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法如：ch4ch3ch2ch3ch3(ch2)10ch3甲烷丙烷十二烷ch3(ch2)3ch3ch3ch(ch3)ch2ch3c(ch3)4正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：2，2二甲基丙烷命名为：2，5二甲基3乙基己烷2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。例如：ch2chch2ch31丁烯；4甲基1戊炔。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2二甲苯，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯。探究思考1判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2甲基丁烷()(2) 2，2，3三甲基戊烷()(3)(ch3ch2)2chch33甲基戊烷()(4)异戊烷()解析(2)编号错，应为2，2，4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。答案(1)(2)(3)(4)2判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。(1)ch2=chch=chch=ch21，3，5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇()_(3) 二溴乙烷()_(4) 3乙基1丁烯()_(5) 2甲基2，4己二烯()_(6) 1，3二甲基2丁烯()_答案(1)应为1，3，5己三烯(2)应为3甲基2丁醇(3)应为1，2二溴乙烷(4)应为3甲基1戊烯(5)(6)应为2甲基2戊烯【示例4】 (2013上海，12)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()。a3甲基1，3丁二烯b2羟基丁烷cch3ch(c2h5)ch2ch2ch32乙基戊烷dch3ch(nh2)ch2cooh3氨基丁酸思维启迪 分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架)，然后根据命名原则进行分析判断。解析a选项，应为2甲基1，3丁二烯，错误；b选项，是醇类，应为2丁醇，错误；c选项，选取的主链碳原子数不是最多，应为3甲基己烷；d选项正确。答案d1有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()。dch2clch2cl二氯乙烷解析a项主链错，应为正己烷；b项没有指明碳碳双键的位置，应为3甲基1丁烯，d项应注明氯原子的位置，应为1，2二氯乙烷。答案c2下列有机物命名正确的是()。a1，3，4三甲苯解析a项应为1，2，4三甲苯，c项应为2丁醇，d项应为3甲基1丁炔。答案b3下列有机物的系统命名正确的是()。a丁烷b 2甲基3丁烯c 2甲基1丙醇d1，3，5三硝基苯酚解析b中应命名为3甲基1丁烯，c中应命名为2丁醇；d中应命名为2，4，6三硝基苯酚。答案a考点四研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱探究思考某烃的衍生物a，仅含c、h、o三种元素。(1)若使9.0 g a汽化，测其密度是相同条件下h2的45倍，则a的相对分子质量为_。(2)若将9.0 g a在足量o2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓h2so4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则a的分子式是_。(3)若9.0 g a与足量nahco3、足量na分别反应，生成气体的体积都为2.24 l(标准状况)，则a中含有的官能团为_。(4)a的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3111，则a的结构简式是_。答案(1)90(2)c3h6o3(3)羧基、羟基(4) 【示例5】 (2012海南，18改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()。a乙酸异丙酯 b乙酸乙酯c对二甲苯 d均三甲苯思维启迪 写出四种物质的结构简式分析分子中氢原子的种类及其个数，找出符合题干要求的选项。解析选项a，ch3cooch(ch3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为631；选项b，ch3cooch2ch3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为323；选项c，的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为32；选项d，均三甲苯的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为31。答案d1下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()。解析各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：选项不同化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的面积之比a3种3个322b2种2个31c2种2个31d2种2个32答案d2根据以下有关信息确定某有机物的组成：(1)测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析(1)该有机物的分子中c、h、o的原子个数比为：n(c)n(h)n(o)4101，因此该有机物的实验式为c4h10o。(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，其分子式为c4h10o。答案(1)c4h10o(2)74(3)c4h10o3化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为c8h8o2。a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于a的下列说法中，正确的是()。aa分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应ba在一定条件下可与4 mol h2发生加成反应c符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d与a属于同类化合物的同分异构体只有2种解析因化合物a中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又因为a是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为ch3，结合红外光谱知，a中含有酯基，可以水解，a为。与a发生加成反应的h2为3 mol，与a同类的同分异构体应为5种。答案c有机物结构式的确定(时间：45分钟分值：100分)13甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) ()。a3种 b4种 c5种 d6种解析可以根据3甲基戊烷的碳架进行分析，可知1和5，2和4上的氢是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3甲基戊烷的一氯代产物有4种。答案b2如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的 ()。ach3ch2ch2ch3 b(ch3)2chch3cch3ch2ch2oh dch3ch2cooh解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得a项有2种不同化学环境的氢原子，b项有2种不同化学环境的氢原子，c项有4种不同化学环境的氢原子，d项有3种不同化学环境的氢原子。答案c3下列对有机化合物的分类结果正确的是 ()。解析a中苯属于芳香烃；b中环戊烷、环己烷属于脂肪烃；c中乙炔属于炔烃。答案d4芳香族化合物a的分子式为c7h6o2，将它与nahco3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括a在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()。a5 b4 c3 d2解析芳香族化合物能与nahco3发生反应有co2气体产生，则此物质为的同分异构体可以是酯，也可以是既含cho，又含oh的化合物，依次组合可得：四种。计算a在内，共5种。答案a5某气态化合物x含c、h、o三种元素，现已知下列条件：x中c的质量分数；x中h的质量分数；x在标准状况下的体积；x对氢气的相对密度；x的质量，欲确定化合物x的分子式，所需的最少条件是 ()。a b c d解析由、可以计算出x中o的质量分数，由可计算出x的相对分子质量，进而可以确定化合物x的分子式。答案a6下列有机物的命名正确的是 ()。a二溴乙烷：b3乙基1丁烯：c2甲基2，4己二烯d2，2，3三甲基戊烷：解析a项应为1，2二溴乙烷，b项应为3甲基1戊烯，d项应为2，2，4三甲基戊烷。答案c7(2013郑州模拟)物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是 ()。a乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和na2co3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯b在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质c除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入cl2，气液分离d苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚解析b项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；c项，光照时通入cl2，乙烷与cl2发生取代反应，c项不正确；d项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，d项不正确。答案a二、非选择题(本题共4个小题，共58分)8(14分)(2013北京海淀区高三调研)有机物a只含有c、h、o三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g co2和14.4 g h2o；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明a分子中含有oh键和位于分子端的cc键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)a的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与a发生反应的是_。ah2 bna c酸性kmno4溶液 dbr2(3)a的结构简式是_。(4)有机物b是a的同分异构体，1 mol b可与1 mol br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则b的结构简式是_。解析(1)设有机物a的分子式为cxhyoz，则由题意可得：cxhyozo2xco2h2o 84 44x 9y168 g 44.0 g 14.4 g，解得：x5，y8。因12xy16z84，解得：z1。有机物a的分子式为c5h8o。(2)a分子中含有cc键，能与h2、br2发生加成反应，能与酸性kmno4溶液发生氧化还原反应；a中含有羟基，能与na发生置换反应。(3)根据a的核磁共振氢谱中有峰面积之比为611的三个峰，再结合a中含有oh键和位于分子端的cc键，便可确定其结构简式为(4)根据1 mol b可与1 mol br2加成，可以推断b中含有1个键，再结合b没有顺反异构体，可推出b的结构简式为注意：ch3ch2ch=chcho、ch3ch=chch2cho或ch3ch=c(ch3)cho均有顺反异构体。答案(1)c5h8o(2)abcd9(14分)有机物a可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的a为无色粘稠液体，易溶于水。为研究a的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取a 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下h2的45倍。试通过计算填空：(1)a的相对分子质量为：_(2)将9.0 g a在足量纯o2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)a的分子式为：_。(3)另取a 9.0 g，跟足量的nahco3粉末反应，生成2.24 lco2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)。(3)用结构简式表示a中含有的官能团_、_。(4)a的核磁共振氢谱如下图：(4)a中含有_种氢原子。(5)综上所述，a的结构简式为_。解析(1)a的密度是相同条件下h2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g a的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol a燃烧生成0.3 mol h2o和0.3 mol co2。1 mol a中含有6 mol h、3 mol c。(3)0.1 mol a跟足量的nahco3粉末反应，生成2.24 l co2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 l h2(标准状况)，说明分子中含有一个cooh和一个oh。(4)a的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，a的结构简式为答案(1)90(2)c3h6o3(3)coohoh(4)4(5) 10(15分)(2012大纲全国高考，30)化合物a(c11h8o4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。回答下列问题：(1)b的分子式为c2h4o2，分子中只有一个官能团。则b的结构简式是_，b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d，该反应的化学方程式是_。该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式_；(2)c是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则c的分子式是_；(3)已知c的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则c的结构简式是_。(4)a的结构简式是_。解析注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由a(c11h8o4) 可得a为酯类化合物。(1)b的分子式为c2h4o2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断b为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有hcooch3和hoch2cho。(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物c中n(c)9n(h)8n(o)4所以c的分子式为c9h8o4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与nahco3溶液反应放出气体的官能团为“cooh”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结合化合物c的分子式c9h8o4，可确定c的结构简式为(4)由a的分子式为c11h8o4可知a的结构简式为答案(1)ch3coohch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o酯化反应(或取代反应) (2)c9h8o4(3)碳碳双键、羧基11(15分)(2012广东高考，33)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：2kmno4koh2mno2h2ohclkcl实验方法：一定量的甲苯和kmno4溶液在100 反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸分子量122，熔点122.4 ，在25 和95 时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作为_，操作为_。(2)无色液体a是_，定性检验a的试剂是_，现象是_。(3)测定白色固体b的熔点，发现其在115 开始熔化，达到130 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体b是苯甲酸与kcl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体b加入水中，加热溶解，_得到白色晶体和无色滤液取少量滤液于试管中，_生成白色沉淀滤液含cl干燥白色晶体，_白色晶体是苯甲酸(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 ml甲醇溶液，移取25.00 ml溶液，滴定，消耗koh的物质的量为2.40103 mol。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为_，计算结果为_(保留二位有效数字)。解析要抓住甲苯和苯甲酸的性质差异，并结合实验流程进行分析、解决问题。(1)滤液经操作分为有机相和水相，则为分液。有机相加无水na2so4干燥、过滤，再进行蒸馏(操作)获得无色液体a，显然a为甲苯。苯甲酸的溶解度受温度影响相对较大，水相经一系列处理，得到白色固体b，则b的主要成分为苯甲酸。(2)甲苯能被酸性kmno4溶液氧化生成苯甲酸，kmno4被还原生成mno2，溶液的紫红色褪去。(3)将白色固体b加入水中，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到白色晶体和无色滤液。用agno3溶液定性检验cl的存在，测定所得白色晶体的熔点，确定为苯甲酸。(4)苯甲酸与koh发生中和反应：kohh2o，消耗2.40103mol koh，则产品中苯甲酸的质量分数为100%96%。答案(1)分液蒸馏(2)甲苯酸性kmno4溶液溶液颜色褪去(其他合理答案也给分)(3)冷却结晶，过滤滴入稀hno3和agno3溶液取适量加热，测定熔点白色晶体在122.4 时熔化为液体(其他合理答案也给分)(4)100%96%课时2烃和卤代烃最新考纲1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl。分解反应燃烧反应燃烧通式为cnh2n2o2nco2(n1)h2o。(2)烯烃的化学性质与酸性kmno4溶液的反应能使酸性kmno4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧反应燃烧通式为cnh2no2nco2nh2o。加成反应ch2=chch3br2ch2=chch3h2och2=chch=ch22br2ch2=chch=ch2br2 (1，4加成)加聚反应如nch2=chch3(3)炔烃的化学性质与酸性kmno4溶液的反应能使酸性kmno4溶液褪色，发生氧化反应。如：chchco2(主要产物)。燃烧反应燃烧通式为cnh2n2o2nco2(n1)h2o。加成反应chchh2ch2=ch2，chch2h2ch3ch3。加聚反应nchchch=ch。探究思考1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？答案二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成co2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。2有下列物质，ch2=chch3ch3ch2ch2ch3己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？答案3有下列物质：ch3ch3ch3ch=ch2chch聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性kmno4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？答案；【示例1】 (2010海南，18i)(双选)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是()。a2甲基1，3丁二烯和2丁炔b1，3戊二烯和2丁炔c2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔d2，3二甲基l，3丁二烯和丙炔思维启迪 理解题中提供信息；采用逆推法进行推断；断键部位不同，则原料不同。解析由题中信息知，炔烃断裂一个键，然后与1，3丁二烯发生1，4加成生成六元环状化合物。据此规律，用逆推法，按虚线处断裂可找回原料；按虚线处断裂可找回原料(d项)；按虚线处断裂可找回原料(a项)。答案ad【示例2】 (2011大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的ch2基团有_个；(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应： rchorcho请写出下列反应产物的结构简式：_。(5)a是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，a经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(ch3，ch2r，chr2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出a所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。解析(1)环戊二烯的结构简式为，与键直接相连的原子处于同一平面内，共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个ch2基团，其结构为四面体结构，两个氢原子不在五元环所在的平面内。(2)由金刚烷的结构可知其分子式为c10h16，分子中含有6个ch2基团。(3)环戊烷与cl2发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与br2发生加成反应()，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。(4)由题给烯烃的反应信息可知：经o3、h2o/zn作用，生成。(5)二聚环戊二烯的分子式为c10h12，分子中含有2个键。a是二聚环戊二烯的同分异构体，a经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸，说明a分子中含有一个苯环且为对位二元取代物，故a可能的结构简式答案(1)9(2)c10h166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应(4)1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()。a己烯、苯、四氯化碳 b苯、己炔、己烯c己烷、苯、环己烷 d甲苯、己烷、己烯解析己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，a正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，b错误；c项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，c错误；同理d项中甲苯和己烷也无法鉴别。答案a2月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。a2种 b3种 c4种 d6种解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。答案c3石油裂化可得到有机物(ch3)2c=c(ch3)2(以下用a表示)。(1)a的系统命名为_；a在通常状况下呈_(填“气”、“液”、或“固”)态。(2)a与br2的加成产物b与naoh的乙醇溶液共热可生成二烯烃c，则c的结构简式为_；b生成c的反应类型为_。(3)c与一定量br2反应可能生成d、e和g，而d与hbr的加成产物只有f，则f的结构简式为_。(4)c的一种同分异构体h与酸性kmno4溶液生成己二酸，则h的结构简式为_；c的同分异构体中不可能有_(选填字母)。a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃解析(1)根据系统命名法知a的名称为2，3二甲基2丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。(2)a与br2加成生成b：b在naoh的乙醇溶液中发生消去反应生成c：(4)双键被kmno4氧化后断键生成羧基，根据题意c的同分异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定h为，因为c中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。答案(1)2，3二甲基2丁烯液1不饱和烃性质归纳掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子可与其他原子或原子团结合。加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性kmno4溶液氧化，一般乙炔被氧化成co2；烯烃在酸性kmno4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成co2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。2烯烃、炔烃与酸性kmno4反应图解考点二芳香烃的结构与性质苯苯的同系物化学式c6h6cnh2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)能取代：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性kmno4溶液褪色。(1)能取代：(2)能加成(3)易氧化，能使酸性kmno4溶液褪色。探究思考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。3分子式为c8h10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。【示例3】 (2013浙江理综，10)下列说法正确的是()。a按系统命名法，化合物的名称是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷b等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等c苯与甲苯互为同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色d结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚解析a项应该从支链最