江西省吉安县高中化学 第一章 认识有机化合物 1.4.2 研究有机物化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5.ppt

第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 目标导航 1 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 并能根据其确定有机化合物的分子式 2 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构 3 了解研究有机物的基本步骤 导 一 元素分析 相对分子质量和分子结构的测定1 元素分析 1 定性分析 可确定有机物的 2 定量分析 可确定有机物的化学式 元素分析与相对分子质量的测定方法 课本p21学与问2 可用质谱法测定有机物的 进而确定 3 鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法 1 化学方法主要是初步鉴别官能团 2 物理方法主要有 等方法 4 红外光谱 1 原理 2 用途 5 核磁共振氢谱 1 原理 2 用途 思 研究有机化合物要经过以下几个步骤 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定相对分质量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 定性分析 有机物的组成元素分析定量分析 分子内各元素原子的质量分数 1 确定有机化合物的元素组成 一 研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离 提纯 元素定量分析 测出相对分子质量 确定分子式 质谱分析确定结构式 二 元素分析 相对分子质量和分子结构的测定 元素分析 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的 他用cuo作氧化剂将仅含c h o元素的有机物氧化 产生的h20用无水cacl2吸收 co2用koh浓溶液吸收 分别称出吸收前后吸收剂的质量 计算出碳 氢原子在分子中的含量 剩余的就是氧原子的含量 李比希还建立了含氮 硫 卤素等有机物的元素定量分析方法 这些方法为现代元素定量分析奠定了基础 现在 元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪 由计算机控制 无论是分析的精确度 还是分析速度都已达到很高的水平 分析方法 李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法 原理 实验式 最简式 有机物 燃烧 简单的无机物 通过无机物的质量 有机物元素原子的质量分数 原子最简单的整数比 元素定量分析的原理 4 125 5 2 1 03 2 06 实验表明 许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因 经实验测定 咖啡因分子中各元素的质量分数是 碳49 5 氢5 20 氧16 5 氮28 9 其摩尔质量为194 1g mol你能确定它的分子式吗 课本p21 n c n h n o n n 4 5 1 2 实验式 c4h5on2分子式 c4h5on2 n n 2 c8h10o2n4 学与问 2 相对分子质量的测定 质谱法 ms 质谱法是近代发展起来的快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 它用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 分子离子 碎片离子各自具有不同的相对质量 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别 其结果被记录为质谱图 m 46 未知物a的分子式为c2h6o 相对丰度 质荷比 离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间最长 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 读谱图 例1 对有机物分子进行质谱法分析 测定其质荷比 设h 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如图所示 则该有机物可能是 b a 甲醇b 甲烷c 丙烷d 乙烯 例2 某有机物的结构确定 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 c4h10o 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量 分子式为 74 c4h10o 根据元素分析和质谱法确定a分子式为c2h6o 但是符合a的结构有 二甲醚 乙醇 三 分子结构的鉴定 官能团的确定 三 分子结构的鉴定 1 红外光谱 ir 1 原理 有机物中组成的原子处于不断振动状态 且振动频率与红外光的振动频率相当 当用红外线照射分子时 分子中的可发生振动吸收 不同的吸收频率不同 在红外光谱图中将 因此 可推知有机物的结构 化学键 官能团 化学键 官能团 处于不同位置 2 用途 通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键 官能团 化学键 官能团 图1 7上发现有o h键 c h键和c o键的振动吸收 因此可以初步推测该未知物a是含羟基的化合物 结构简式可写为c2h5 oh 例3 某有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 对称ch2 对称ch3 c o c ch3ch2och2ch3 例4 下图是分子式为c3h6o2的有机物的红外光谱谱图 推测其结构 ch3cooch3 2 核磁共振氢谱 hnmr 1 原理 处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在图谱上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被称作化学位移 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 2 作用 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比 核磁共振氢谱信息 a 吸收峰数目 氢原子类型 b 不同吸收峰的面积之比 强度之比 不同氢原子的个数之比 hnmr图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种 1种氢原子 吸收峰数目1种 3种氢原子 吸收峰数目3种 氧的质量分数为1 52 16 13 14 34 70 各元素原子个数比n c n h n o 2 6 1则该未知物a的实验式为c2h6o 1 某含c h o三种元素的未知物a 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 1 试求该未知物a的实验式 能 2 能否就此确定其分子式 3 a可能的结构简式 ch3och3或ch3ch2oh 议 展 评 研究有机化合物的一般步骤和方法 分离 提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式 小结 规律总结 确定有机物分子式 结构式的基本方法 1 验证某有机物属于烃 应完成的实验内容是 a 只测定它的c h比b 只要证明它完全燃烧后产物只有h2o和co2c 只测定其燃烧产物中h2o与co2的物质的量的比值d 测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成co2和h2o的质量 d 检 2 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 a ch3cooch3b ch3ohc hcoohd hcho d 3 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水