高考历史一轮复习 第35讲 烃 卤代烃课件 新人教版.ppt

第35讲烃卤代烃 考纲要求 1 掌握烷 烯 炔和芳香烃的结构与性质 2 掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化 3 了解烃类的重要应用 4 了解有机分子中官能团之间的相互影响 高频考点一脂肪烃的结构与性质1 判断正误 正确的打 错误的打 1 溴水和酸性kmno4溶液既可除去乙烷中的乙烯 也可以鉴别乙烷与乙烯 2 乙烯 乙炔在常温常压下可以与h2 hcl发生加成反应 4 将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的ccl4溶液褪色 5 将某气体通入溴水中 溴水颜色褪去 该气体一定是乙烯 6 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 7 甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应 8 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 9 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 10 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯 丙烯等气态短链烃 2 按要求填写下列空白 答案 1 cl2加成反应 3 填写下列经典的有机化学方程式 1 烷烃燃烧的通式 2 单烯烃燃烧的通式 3 丙烯使溴的ccl4溶液褪色 4 乙烯与h2o的加成反应 5 丙烯的加聚反应 6 炔烃燃烧的通式 7 乙炔和h2生成乙烷 8 乙炔和hcl生成氯乙烯 9 氯乙烯的加聚反应 答案 1 脂肪烃的组成 结构特点与通式 2 脂肪烃代表物的组成与结构 3 脂肪烃的物理性质 4 脂肪烃的化学性质比较 注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代 并且是各步反应同时进行 产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢 5 脂肪烃的来源 考点1脂肪烃的结构与性质1 2018 衡水模拟 下列分析中正确的是 a 烷烃在任何情况下均不与强酸 强碱 氧化剂反应b 正丁烷分子中四个碳原子可能在同一直线上c 常温常压下是气态d 含有碳元素的化合物不一定是烃 解析 烷烃通常情况下均不与强酸 强碱 氧化剂反应 但点燃条件下可以燃烧 发生氧化反应 a错误 正丁烷分子中四个碳原子呈锯齿状排列不可能在同一直线上 b错误 分子式是c6h14 常温常压下是液态 c错误 烃是指仅含碳氢两种元素的化合物 所以含有碳元素的化合物不一定是烃 d正确 答案 d 2 2018 贵阳模拟 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是 a 烷烃只含有饱和键 烯烃只含有不饱和键b 烷烃不能发生加成反应 烯烃不能发生取代反应c 烷烃的通式一定是cnh2n 2 而烯烃的通式一定是cnh2nd 烷烃与烯烃相比 发生加成反应的一定是烯烃 解析 烯烃除含不饱和键外 还含有c h饱和键 a错 烯烃除发生加成反应外 还可发生取代反应 b错 烷烃通式一定为cnh2n 2 单烯烃通式为cnh2n 而二烯烃通式为cnh2n 2 c错 d正确 答案 d 知识归纳 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 考点2脂肪烃的取代 加成和氧化反应规律3 2018 贵州七校联考 下列说法正确的是 a 乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应b 用乙醇与浓硫酸加热至170 制乙烯的反应属于取代反应c 用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应d 乙炔可以与氢气发生加成反应 苯不能与氢气加成 解析 乙烯使溴水褪色为加成反应 使酸性kmno4溶液褪色为氧化反应 a错误 乙醇制取乙烯为消去反应 b错误 乙炔和苯均能与氢气发生加成反应 d错误 答案 c 4 2018 沈铁实验中学月考 玫瑰的香味物质中包含苧烯 苧烯的键线式为 1 1mol苧烯最多可以跟 molh2发生反应 2 写出苧烯跟等物质的量的br2发生加成反应所得产物的可能的结构 用键线式表示 解析 答案 1 2 知识归纳 1 烯烃 炔烃与酸性kmno4溶液反应图解 2 烃燃烧耗氧量规律 相同质量的不同烃 氢的质量分数越大 或cxhy中y x越大 完全燃烧耗氧量越多 相同物质的量的不同烃 x y 4 越大 完全燃烧耗氧量越多 高频考点二芳香烃的结构与性质1 判断正误 正确的打 错误的打 1 px项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 2 苯环是平面正六边形结构 说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构 3 苯的邻二取代物不存在同分异构体 4 苯分子是环状结构 只有6个碳原子在同一平面上 5 苯与溴水充分振荡后 溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和 6 苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质 故不可能发生加成反应 7 的最简式相同 2 有下列物质 丙烷 苯 环己烷 丙炔 聚苯乙烯 环己烯 对二甲苯 1 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色 又能使溴的ccl4溶液褪色的是 填序号 2 写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式 答案 1 1 芳香烃及其分类 1 芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃 2 分类 苯环 2 苯与苯的同系物比较 考点1芳香烃的结构1 2016 海南高考改编 工业上可由乙苯生产苯乙烯 下列说法正确的是 a 该反应的类型为加成反应b 乙苯的同分异构体共有三种c 可用br2 ccl4鉴别乙苯和苯乙烯d 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7 解析 a 由乙苯生产苯乙烯 单键变成双键 则该反应为消去反应 错误 b 乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯 有邻 间 对三种 错误 c 苯乙烯中含有碳碳双键 能使溴的ccl4溶液褪色 而乙苯不能 所以可用br2 ccl4鉴别乙苯和苯乙烯 正确 d 苯乙烯中 苯和乙烯均是平面形分子 通过碳碳单键的旋转 可共平面的碳原子有8个 错误 答案 c 2 2018 故城模拟 已知c c单键可以绕键轴旋转 某烃结构简式可表示为 下列说法中正确的是 a 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上b 该烃苯环上的一氯代物只有一种c 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上d 该烃是苯的同系物 解析 a项 苯环是平面正六边形 分子中所有原子在一个平面上 相对位置上的碳原子在一条直线上 由于两个甲基分别取代苯分子的h原子 所以在苯分子这一个平面上 碳碳单键可以旋转 因此分子中碳原子最少有10个在这个平面上 选项a错误 选项c正确 b项 该烃有两条对称轴 该分子苯环上有两种不同位置的h原子 因此该烃的一氯代物有两种 错误 d项 由于该芳香烃含有两个苯环 不符合苯的同系物的分子式通式cnh2n 6 因此该烃不是苯的同系物 错误 答案 c 方法总结 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 1 等效氢法 等效氢 就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子 等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 分子中完全对称的氢原子也是 等效氢 其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种 邻 间 对 2 定一 或定二 移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时 可固定一个移动另一个 从而写出邻 间 对三种异构体 苯环上连有三个新的原子或原子团时 可先固定两个原子或原子团 得到三种结构 再逐一插入第三个原子或原子团 这样就能写全含有芳香环的同分异构体 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断 共有 2 3 1 6 六种 考点2芳香烃的性质及应用3 2017 南宁模拟 对于苯乙烯的下列叙述 能使酸性kmno4溶液褪色 可发生加聚反应 可溶于水 可溶于苯中 苯环能与溴水发生取代反应 所有的原子可能共面 其中完全正确的是 a b c d 解析 苯乙烯中含有碳碳双键 能使酸性kmno4溶液褪色 可发生加聚反应 正确 苯乙烯属于烃类 不溶于水 易溶于有机溶剂如苯中 错误 正确 苯乙烯中 苯环不能与溴水发生取代反应 错误 苯乙烯中 和均为平面结构 两结构可处于同一平面 则所有原子处于同一平面内 正确 答案 b 4 下图为有关苯的转化关系图 以下说法正确的是 a 反应 为取代反应 反应 为加成反应b 反应 的现象是火焰明亮并带有浓烟c 反应 的产物所有原子在同一平面上d 反应 中1mol苯最多能与3molh2发生加成反应 是因为苯分子中含有三个碳碳双键 解析 反应 均为取代反应 a项错误 反应 的产物为环己烷 所有原子并不同时在同一平面上 c项错误 苯分子中不含碳碳双键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 d项错误 答案 b 反思归纳 1 苯的同系物与卤素 x2 的取代反应苯的同系物在fex3催化作用下 与x2发生苯环上烷基的邻 对位取代反应 在光照条件下 与x2则发生烷基上的取代反应 类似烷烃的取代反应 2 苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物能 与苯环相连的碳原子上有氢原子 被酸性kmno4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色 高频考点三卤代烃1 判断正误 正确的打 错误的打 1 ch3ch2cl的沸点比ch3ch3的沸点高 2 溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯 3 在溴乙烷中加入agno3溶液 立即产生淡黄色沉淀 4 取溴乙烷水解液 向其中加入agno3溶液 可观察到淡黄色沉淀 5 所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应 6 氟利昂 卤代烃 可用作制冷剂 释放到空气中容易导致臭氧空洞 7 c2h5br属于电解质 在碱的水溶液中加热可生成c2h5oh 答案 1 2 3 1 卤代烃的概念烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物 官能团为 饱和一元卤代烃的通式为 卤素原子 x cnh2n 1x 2 卤代烃的物理性质状态 除ch3cl ch3ch2cl ch2chcl等少数为气体外 其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要 同系物沸点 随碳原子数增加而 溶解性 卤代烃难溶于水 易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃 一氯代烃的密度比水小 其余的密度比水 高 升高 大 4 卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层 是造成臭氧空洞的主要原因 考点1卤代烃的两种主要反应类型1 2018 陕西西安长安一中教学检测 下列物质中 既能发生水解反应 又能发生加成反应 但不能发生消去反应的是 解析 ch2ch ch2ch2cl能发生水解反应 加成反应和消去反应 a不符合题意 ch3ch2cl不能发生加成反应 b不符合题意 ch3br不能发生消去反应和加成反应 c不符合题意 能发生加成反应和水解反应 因与br相连c的邻位c上无h 故不能发生消去反应 d符合题意 答案 d 2 2018 广东揭阳期中 为探究一溴环己烷 与naoh的乙醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应 甲 乙 丙三位同学分别设计如下三个实验方案 甲 向反应混合液中滴入稀硝酸中和naoh 然后再滴加agno3溶液 若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应 乙 向反应混合液中滴入溴水 若溶液颜色很快褪去 则可证明发生了消去反应 丙 向反应混合液中滴入酸性kmno4溶液 若溶液颜色变浅 则可证明发生了消去反应 其中正确的是 a 甲b 乙c 丙d 上述实验方案都不正确 解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应 都能产生br 甲不正确 br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去 也能与naoh溶液反应使颜色褪去 乙不正确 一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性kmno4溶液紫色变浅或褪去 乙醇和br 也能使酸性kmno4溶液紫色变浅或褪去 丙不正确 可行的实验方案是 先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱 再加入溴水 如果溴水颜色很快褪去 说明有烯烃生成 即可证明发生了消去反应 答案 d 规律归纳 卤代烃水解反应和消去反应的规律 1 水解反应 卤代烃在naoh的水溶液中一般能发生水解反应 多元卤代烃水解可生成多元醇 如 2 消去反应 两类不能发生消去反应的卤代烃 a 与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 如ch3cl b 与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子 但邻位碳原子上 考点2卤代烃中卤素原子的检验3 2017 江西九江市重点高中段考 检验1 溴丙烷中含有溴元素的实验步骤 操作和顺序正确的是 加入agno3溶液 加入naoh溶液 加入适量稀hno3 加热 取上层液体 取下层液体a b c d 解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素 1 溴丙烷中含有的是溴原子 需要把溴原子转化为溴离子 先将1 溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠 静置分层 未水解的1 溴丙烷在下层 溴化钠溶于水 在上层 取上层溶液加适量的酸中和后 加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素 所以实验步骤 操作和顺序为 答案 a 4 2017 山东济南一中期中 下列关于甲 乙 丙 丁四种有机物说法正确的是 a 甲 乙 丙 丁中加入naoh的醇溶液共热 然后加入稀硝酸至溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 均有沉淀生成b 甲中加入naoh的水溶液共热 再滴入agno3溶液 可检验该物质中含有的卤素原子c 乙发生消去反应得到两种烯烃d 丙与naoh的水溶液共热 反应后生成的醇能被氧化为醛 解析 甲 丙 丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应 加入稀硝酸至溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 没有沉淀生成 故a错误 甲中加入naoh的水溶液共热 反应液没有进行酸化 再滴入agno3溶液 溶液中的oh 会干扰卤素原子的检验 故b错误 乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃 故c错误 丙与naoh的水溶液共热生成2 2 二甲基 1 丙醇 能被氧化为2 2 二甲基丙醛 故d正确 答案 d 方法总结 卤代烃分子中卤素的检验方法 考点3卤代烃在有机合成中的应用5 2017 黑龙江哈尔滨六中模拟 以溴乙烷为原料制备乙二醇 下列方案合理的是 解析 a项 发生四步反应 步骤多 产率低 b项 是连续的取代反应 不能控制产物种类 副产物多 c项 步骤多 且发生卤代反应难控制产物纯度 d项 步骤少 产物纯度高 答案 d 6 2016 海南高考节造 富马酸 反式丁烯二酸 与fe2 形成的配合物 富马酸铁又称 富血铁 可用于治疗缺铁性贫血 以下是合成富马酸铁的一种工艺路线 回答下列问题 1 a的化学名称为 由a生成b的反应类型为 2 c的结构简式为 3 富马酸的结构简式为 4 富马酸为二元羧酸 1mol富马酸与足量饱和nahco3溶液反应可放出 lco2 标况 富马酸的同分异构体中 同为二元羧酸的还有 写出结构简式 解析 1 a的化学名称为环己烷 由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应 生成1 氯环己烷 2 环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成c c的结 答案 1 环己烷取代反应 知识归纳 卤代烃在有机合成中的四大作用 1 联系烃和烃的衍生物的桥梁 难点专攻 三十六 有机物分子中原子共面共线问题的判断考点1原子共面问题的判断1 2017 河北唐山一中月考 下列有机物中 对于可能在同一平面上的最多原子数的判断正确的是 a 丙烷最多有6个原子处于同一平面上b 甲苯最多有12个原子处于同一平面上c 苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上d 最多有10个原子处于同一平面上 解析 根据甲烷空间构型为正四面体 以及三点确定一个平面 可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面 故丙烷中最多有5个原子共面 故a错误 苯环是平面正六边形 苯上的6个碳原子和6个氢原子共面 甲基取代苯环上的1个氢原子 以及三点确定一个平面 因此甲苯最多有13个原子共面 故b错误 乙烯是平面结构 2个碳原子和4个氢原子共面 苯环取代乙烯上的1个氢原子 通过碳碳单键旋转 苯乙烯中最多有16个原子共面 故c错误 乙炔是直线形 因此该有机物中最多有10个原子共面 故d正确 答案 d 2 2017 天津静海一中调研 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 解析 为平面结构 所有的碳原子都处在同一平面上 故a不符合题意 叔丁基中间的碳为四面体结构 所以所有碳原子不可能处于同一平面上 故b符合题意 苯为平面结构 中通过碳碳单键的旋转 所有碳原子可能处在同一平面上 故c不符合题意 中每个苯环上的碳原子一定共面 碳碳三键是直线形结构 所有的碳原子是可能共平面的 故d不符合题意 答案 b 反思归纳 有机分子中原子共面的一般规律 1 饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子 与中心碳原子构成正四面体结构 含有饱和碳原子的物质不可能所有原子共面 2 具有结构的分子 以为中心 与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上 键角等于120 3 具有结构的有机物分子 与碳碳三键上两个碳原子相连接的其他两个原子共处在一条直线上 4 具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上 考点2原子共线问题的判断3 2017 重庆一中期末 某烃的结构简式为 分子中含有四面体结构的碳原子数为a 一定在同一直线上的碳原子数为b 一定在同一平面内的碳原子数为c 则a b c分别为 a 4 3 5b 4 3 6c 2 5 4d 4 6 4 解析 答案 b 4 2017 吉林长春十一中等两校期末联考 有关分子结构的下列叙述中正确的是 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 12个碳原子不可能都在同一平面上 12个碳原子有可能都在同一平面上a b c d 解析 乙烯是平面结构 不是直线结构 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 故 错误 正确 分子中 甲基中c原子与共直线 chf2中c原子与共面 苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面 乙炔是直线形结构 所以12个c原子可能都在同一平面上 故 错误 正确 答案 d 反思归纳 有机分子中原子共线的一般规律 1 任何两个直接相连的原子一定在同一直线上 2 碳碳三键两端原子及其直接相连的原子一定在同一直线上 3 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等都可旋转 常见的有机物中 所有的原子一定共平面的有 1 2018 河北定州中学月考 某烃结构简式为 有关其结构的说法正确的是 a 所有碳原子不可能在同一平面上b 所有碳原子可能在同一条直线上c 至少有9个碳原子在同一平面上d 所有原子可能在同一平面上 解析 有机物中 具有苯环 乙烯的平面结构以及