高考化学 考点复习讲析（41）羧酸和酯.doc

2014高考化学考点复习讲析考点41 羧酸 酯考点聚焦1.认识羧酸和酯的组成和结构特点；2.了解羧酸的简单分类和酯的物理性质及酯的存在；3.掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；4.掌握酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应。知识梳理一、乙酸1.结构：分子式 最简式 结构简式： 2.物理性质：乙酸俗称 ，它是一种无色 气味的 体，易挥发，熔、沸点较 ，其熔点为16.6时，因此当温度低于16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。它易溶于水和乙醚等溶剂。化学性质： 酸性：ch3coohh2co3c6h5oh 设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。酯化反应：ch3coohc2h5ohch3coo c2h5h2o思考：你能设计实验方案证明酯化反应的脱水方式吗？ 试剂加入顺序： 加热目的： 饱和na2co3的作用： 现象： 二、羧酸的基础知识 定义：由烃基或h与羧基相连的一类化合物，官能团为 cooh 分类： c原子数目：低级，高级脂肪酸脂肪酸 烃基种类 烃基的饱和情况：饱和，不饱和羧酸 芳香酸 一元羧酸 羧基数目 多元羧酸 饱和一元羧酸：cnh2no2酸cnh2no2的同分异构体的数目：看rcooh中r的异构体数目与c数相同的饱和一元酯异构物性：熔沸点：随n而升高 溶解性：随n而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶） 二、酯定义：酸（ 、 ）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。 举例：ch3cooc2h5、c2h5ono2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质 组成、结构、通式 有机酸酯的结构通式： 官能团： 饱和一元酯：cnh2no2 酸的种类分类： 有机酸酯酯 无机酸酯酸中c数目 普通酯 高级脂肪酸甘油酯油脂命名：某酸某酯 写出下列物质的结构简式： 乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯物性：低级酯具有芳香气味，可作香料； 一般是比水 ， 溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。化性： 酯的重要性质：水解反应 水解条件： 水解方程式：与酯化反应的关系：互为可逆反应 rcoohhor rcoor h2o 思考：分析酯化反应正向和逆向进行的措施。特殊的酯甲酸酯：hcoor水解；氧化反应：能被银氨溶液、新制cu（oh）2碱性浊液氧化成hocoor（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）试题枚举【例1】下列说法正确的是（ ）a. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似b. 醇与所有酸的反应都是酯化反应c. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应d. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应解析：酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项a不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项b错，c正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见d也错误。答案：c【例2】有机物a的分子结构为， 写出a实现下列转变所需的药品（1）a转变为， （2）a转变为， （3）a转变为， 解析：a中所含羟基有三类 酚羟基 醇羟基 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与na、naoh、na2co3、nahco3反应情况如下表：nanahco3na2co3naoh醇羟基反应不反应不反应不反应酚羟基反应不反应反应反应羧基反应反应反应反应据此可分析实现不同转化时所需的药品。答案：（1）nahco3 （2）naoh或na2co3 （3）na【例3】某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到m和n两种物质，n经氧化最终可得m，则该中性有机物的结构可能有（ ）a. 1种 b. 2种 c. 3种 d. 4种解析：中性有机物在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“n经氧化最终可得m”，说明n与m中碳原子数相等，碳架结构相同，且n应为羟基在碳链端位的醇，m则为羧酸，从而推知中性有机物的结构只有和两种。答案：见解析【例4】有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的m（c3h4o）和a都可以发生银镜反应，n和m的分子中碳原子数相等，a的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：a ，m ；物质a的同类别的同分异构体为 。（2）n+b d的化学方程式 。（3）反应类型：x ，y： 。解析：解本题的关键是m的结构简式的确定。题给条件中m的信息较为丰富：m能发生银镜反应，表明其分子中含有cho；又m的化学式为c3h4o，除去cho外，其烃基为c2h3，只可能为ch2=ch；再加上m是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为n。因此m一定是ch2=chcho，它氧化后的产物n为ch2=chcooh。根据d的化学式及生成它的反应条件，b与n生成d的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得b的分子式应为：c4h10o，即b为丁醇，故a为丁醛。根据a的