高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成 第1课时课件 鲁科版选修5.ppt

第1课时碳骨架的构建和官能团的引入 第3章第1节有机化合物的合成 学习目标定位 1 知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异 2 掌握构建目标分子骨架 官能团引入 转化或消除的方法 3 体会有机合成在发展经济 提高生活质量方面的贡献 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 合成路线的核心构建目标化合物分子的和引入必需的官能团 2 碳骨架的构建构建碳骨架 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或 碳链 或等 碳骨架 一 碳骨架的构建 增长 减短 成环 开环 1 碳链的增长 卤原子的氰基取代反应例如 用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为ch3ch2br nacn ch3ch2cn nabr ch3ch2cooh 卤代烃与炔钠的取代反应例如 用丙炔钠制2 戊炔的化学方程式为ch3ch2br nac cch3 ch3ch2c cch3 nabr 醛 酮的加成反应 ch3ch2cho hcn 炔烃的加成反应 ch2 chcn 羟醛缩合反应 至少有1个 氢 例如 两分子乙醛反应的化学方程式为2ch3cho 2 碳链的减短 烯烃 炔烃的氧化反应 2ch3cooh 例如 ch3ch chch3 苯的同系物的氧化反应 例如 脱羧反应 na2co3 ch4 3 成环与开环的反应 成环a 羟基酸分子内酯化 h2o 二元羧酸和二元醇分子间酯化成环 如 环酯 2h2o b 氨基酸缩合 如 h2o c 二元醇脱水 h2o 开环a 环酯的水解反应 如 b 某些环状烯烃的氧化反应 hooc ch2 4cooh 1 碳链的增长 其他还有 1 卤代烃与活泼金属反应 2ch3cl 2na ch3ch3 2nacl 2 醛 酮与rmgx加成 ch3mgcl 2 碳链的减短 例1下列反应中 酯化反应 乙醛与hcn加成 乙醇与浓硫酸共热到140 1 溴丙烷与nacn作用 持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 重油裂化为汽油 乙烯的聚合反应 乙苯被酸性kmno4溶液氧化 1 可使碳链增长的反应是 2 可使碳链减短的反应是 答案 易错警示 像由ch3ch2oh ch3ch2och2ch3不属于碳链增长 酯化反应引入 也不属于碳链增长 例2下列物质中 不能使有机物成环的是a ho ch2 ch2 ch2 coohb cl ch2 ch2 ch2 ch2 clc d h2n ch2 ch2 ch2 cooh 答案 解析 解析因为hoch2ch2ch2cooh有两个官能团 分子之间可以生成环内酯 cl ch2 ch2 ch2 ch2 cl与金属钠反应生成不能直接参与反应形成环状 h2n ch2ch2ch2 cooh两端反应形成肽键可结合成环状 因而应选c 例3写出下列构建碳骨架反应的方程式 1 一溴甲烷制乙酸 2 ch3ch2cho和ch3cho的反应 答案 ch3cooh 3 与naoh共热的反应 答案 4 由ch2 ch2合成丙酸 方法规律 无水羧酸盐与碱石灰共热发生脱羧反应 1 官能团的引入 1 引入卤原子 二 官能团的引入与转化 ch3cl hbr hcl ch3ch2br h2o ch3 ch2br ch2 chbr chbr2chbr2 2 引入羟基 ch3 ch2oh ch3ch2oh ch3cooh c2h5oh nahco3 nabr 3 引入醛基 2h2o 4 引入羧基 ch3cooh cu2o 2h2o 2ch3cooh rcooh r cooh 2h2n ch2 cooh ch3ch2cooh 5 碳碳双键的引入方式 ch2 ch2 h2o ch2 ch2 nacl h2o ch2 ch2 zncl2 ch2 ch2 用对应的字母完成填空 上述转化中属于取代反应的为 属于加成反应的为 属于消去反应的为 属于氧化反应的为 属于还原反应的为 2 官能团的转化 1 在有机合成中 官能团的转化可以通过取代 消去 加成 氧化 还原等反应来实现 已知如下转化关系 e f a c j b d g i k h j 转化步骤b的试剂为 转化步骤e的试剂为 转化步骤g的试剂为酸性 转化步骤h的试剂为lialh4 2 官能团的数目变化 位置变化 官能团数目的改变 如 naoh醇溶液 naoh水溶液 ch3ch2ohhoch2ch2oh kmno4溶液 官能团位置的改变 如 ch3ch2ch2cl 1 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消去 oh 3 经加成或氧化反应消除 cho 4 经水解反应消去酯基 5 经消去或水解反应消除卤素原子 2 官能团的转化与衍变根据合成需要 有时题目信息中会明确某些衍变途径 可进行有机物的官能团衍变 以使中间产物向产物递进 常见的有三种方式 1 利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化 2 通过消去 加成 控制试剂 水解反应使官能团数目增加 3 通过消去 加成 控制条件 反应使官能团位置改变 例4由环己烷可制备1 4 环己二醇的二醋酸酯 下面是有关的八步反应 无机产物已略去 答案 解析 根据以上反应关系回答下列问题 1 写出a的结构简式 2 确定下列反应所属反应类型 反应 反应 3 反应 的化学方程式为 答案 取代反应 加成反应 2ch3cooh 方法规律 二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入碳碳叁键 如ch3ch2chcl2 2naohch3 c ch 2nacl 2h2o ch2brch2br 2naohch ch 2nabr 2h2o 请回答下列问题 1 a的化学名称是 例5乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下 部分反应条件已略去 答案 解析 乙醇 解析ch2 ch2与h2o在催化剂作用下发生加成反应 生成a ch3ch2oh ch3ch2oh经氧化生成b c2h4o2 则b为ch3cooh ch3cooh与ch3ch2oh在浓h2so4 加热条件下发生酯化反应 生成c c4h8o2 则c为ch3cooch2ch3 e与b在浓硫酸 加热条件下发生酯化反应 生成f c6h10o4 从而推知e分子中含有2个 oh 则e为hoch2ch2oh f为 d与h2o发生反应生成e hoch2ch2oh 可推知d为 不可能为ch3cho d c2h4o 的同分异构体为ch3cho和ch2 ch oh 2 b和a反应生成c的化学方程式为 该反应的类型为 3 d的结构简式为 4 f的结构简式为 5 d的同分异构体的结构简式为 答案 ch3cooch2ch3 h2o 酯化反应 或取代反应 ch3cho ch2 choh 达标检测 1 2017 鄂南高二检测 下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是a 乙酸和乙醇的酯化反应b 聚酯的水解反应c 油脂的水解反应d 烯烃与水的加成反应 答案 1 2 3 4 5 6 解析羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基 酯的水解 烯烃与水的加成均能引入羟基 解析 7 2 下列化学反应的有机产物只有一种的是a 在浓硫酸存在下发生脱水反应b 在铁粉存在下与氯气反应c 与碳酸氢钠溶液反应d ch3 ch ch2与氯化氢加成 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析a项中的产物可能是ch3ch2ch ch2或ch3ch chch3 1 2 3 4 5 6 b项中的产物可能是或 d项中的产物可能是ch3 ch2 ch2cl或 7 a 1 丁烯b 1 3 丁二烯c 乙炔d 乙烯 3 1 4 二氧六环是一种常见的有机溶剂 它可以通过下列合成路线制得 则烃a可能是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析由生成物的结构推知c为 b为 a为ch2 ch2 7 a b c d 4 如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应 其中产物只含有一种官能团的反应是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 5 已知共轭二烯烃 两个碳碳双键间有一个碳碳单键 与烯或炔反应可生成六元环状化合物 已知1 3 丁二烯与乙烯的反应可表示为则异戊二烯 2 甲基 1 3 丁二烯 与丙烯反应 生成的产物的结构简式可能是 1 2 3 4 5 6 答案 解析 7 1 2 3 4 5 6 解析根据1 3 丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为1 3 丁二烯中的两个碳碳双键断裂 原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键 两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状 类比1 3 丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯 与丙烯的反应过程 异戊二烯的两个碳碳双键断裂 原碳碳双键之间形成一个新的碳碳双键 两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连接构成环状 所以生成的产物是或 7 6 工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示 1 2 3 4 5 6 1 写出a b的结构简式 a b 答案 解析 7 1 2 3 4 5 6 7 2 写出b c c d的化学方程式 b c c d 答案 1 2 3 4 5 6 h2o h2o 7 试通过分析回答下列问题 1 写出c的结构简式 7 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物e 其合成过程如下 水及其他无机产物均已省略 答案 解析 ohcc