高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.2.2 芳香烃（2）课件 新人教版选修5.ppt

2 2 2芳香烃 2 苯有哪些结构特点 其主要化学性质包含哪些 1 平面结构 分子结构中不存在单 双键 碳与碳之间的键是特殊的化学键 2 苯的化学性质 难氧化 易取代 难加成 1 氧化反应 燃烧 不能使kmno4溶液褪色 2 取代反应 卤代反应 硝化反应 磺化反应 3 加成反应 与h2等 苯的同系物有哪些化学性质 苯的同系物的同分异构体如何书写 一 苯的同系物 苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物 其分子中只有一个 侧链都是 通式为 烷基 苯环 烷基 cnh2n 6 n 6 1 苯的同系物的组成和结构特点 第二节芳香烃 第二课时 芳香烃的结构和性质及来源 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 乙苯 2 常见的苯的同系物 一 苯的同系物 3 苯的同系物的化学性质 甲苯 二甲苯等苯的同系物能被酸性kmno4溶液 而使其褪色 均能燃烧 燃烧的化学方程式的通式为 1 氧化反应 氧化 一 苯的同系物 点击视频观看苯和苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应 3 苯的同系物的化学性质 甲苯与浓硝酸和浓h2so4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为 2 取代反应 一 苯的同系物 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 二 芳香烃的来源及其应用 1 定义分子里含有一个或多个 的烃 2 来源 1 1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源 2 20世纪40年代以后 通过石油化学工业中的 获得 3 应用简单的芳香烃 如苯 甲苯等可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 苯环 煤 催化重整 某有机物 因其酷似奥林匹克五环旗 科学家称其为奥林匹克烃 olympiadane 下列有关奥林匹克烃的说法正确的是 a 该有机物属于芳香族化合物 是苯的同系物b 属于烃的衍生物c 该物质的一溴代物有四种d 符合通式cnh2n 6 例题一 a 苯的同系物只含有1个苯环 不是苯的同系物 故a错误 b 该有机物含有c和h元素 为烃 故b错误 c 由结构对称可知 分子中含有4种性质不同的h原子 则该物质的一溴代物有四种 故c正确 d 不是苯的同系物 则通式不符合cnh2n 6 故d错误 故选c 例题一 c 答案 解析 一 苯的同系物 1 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物 其结构特点是分子中只有一个苯环 苯环上的侧链全部是烷基 甲苯 二甲苯是较重要的苯的同系物 苯及其同系物的通式是cnh2n 6 n 6 2 苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时 苯环不变 变换取代基的位置及取代基碳链的长短 便可以写出 如c8h10对应的苯的同系物的同分异构体有 一 苯的同系物 拓展延伸 3 苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响 使苯的同系物与苯相比 既有相似之外又有不同之处 一 苯的同系物 2 与苯的化学性质不同之处 由于苯环上侧链的影响 使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强 发生的取代反应有所不同 例如 3 苯的同系物的化学性质 一 苯的同系物 由于苯环对侧链的影响 使苯的同系物的侧链易被氧化 在苯的同系物中 如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 它就能使酸性kmno4溶液氧化 侧链烃基通常被氧化为羧基 cooh 因此甲苯可使kmno4酸性溶液褪色 可表示为 2 与苯的化学性质不同之处 3 苯的同系物的化学性质 一 苯的同系物 例题二 下列关于苯及其同系物的说法中正确的是 a 苯及其同系物可以含有一个苯环 也可以含有多个苯环b 苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应c 苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应d 苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化 例题二 苯的同系物是只含有一个苯环 且苯环上连接有饱和链烃基的芳香烃 所以a选项错误 苯及其同系物都不能跟溴水发生取代反应 但可以跟纯溴 或氯气 在铁作催化剂的条件下发生取代反应 所以b选项错误 c选项正确 苯不能被高锰酸钾氧化 但苯的同系物都能被高锰酸钾氧化 c 答案 解析 二 烃的检验 二 烃的检验 二 烃的检验 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃 同时要特别注意条件 如液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 光照 催化剂等 对反应的影响 特别提示 例题三 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯 正确的实验方法是 a 先加入足量的kmno4酸性溶液 然后再加入溴水b 先加入足量溴水 然后再加入kmno4酸性溶液c 点燃这种液体 然后观察火焰的明亮程度d 加入浓h2so4与浓hno3后加热 例题三 要鉴别出己烯中是否混有甲苯 用c法显然无法验证 而d中反应物会把己烯氧化也不可 只能利用溴水和kmno4酸性溶液 若先加kmno4溶液 己烯也可以使kmno4还原而褪色 故a不对 若先加入足量溴水 则可以把己烯转变成卤代烃 不能与kmno4酸性溶液反应 若再加入kmno4酸性溶液褪色 则说明有甲苯 故正确答案为b b 烯烃能使溴水和kmno4酸性溶液都褪色 而苯的同系物不能使溴水褪色 答案 解析 名师点睛 三 苯的同系物的同分异构体的写法 苯的同系物的分子通式为cnh2n 6 n 7 将分子式减去6个碳 苯环所含碳 后 分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基 烷基可按由整到散的思路书写 例如余 c3h7 则分为 c3h7 丙基 c2h5和 ch3两个烷基 3个 ch3三种情况书写 当苯环上只有1个取代基时 1 基元法 由1个烃基和苯环构成的物质 同分异构体数目等于烃基的种类数 例如 c10h14只含1个支链和1个苯环的物质为c6h5 c4h9 其同分异构体数等于烃基 c4h9的种类数 即4种 三 苯的同系物的同分异构体的写法 苯环上有两个烃基时 2 定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基 以确定同分异构体的数目 例如c9h12有两个取代基时 三 苯的同系物的同分异构体的写法 当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法 例如c9h12有3个 ch3时 三 苯的同系物的同分异构体的写法 三 苯的同系物的同分异构体的写法 当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构 要注意判断是否重复 芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移 通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写 特别提示 例题四 某苯的同系物的化学式为c11h16 经测定数据表明 分子中除含苯环外 不再含其他环状结构 分子中还含有两个 ch3 两个 ch2 和一个 则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种 例题四 b 苯环6个碳原子 余5个碳原子 由给定的基团有如下四种同分异构体 答案 解析 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 能氧化 易取代 能加成 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化 但不能使溴水褪色 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 苯的同系物化学性质 课堂归纳 习题一 以下说法与事实不符合的是 a 利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物b 甲苯的性质较苯活泼 在空气中被氧化为含氧的有机物c 甲苯在不同的特定条件下 苯环上的氢与甲基上的氢都能与卤素发生取代反应d 甲基环己烷是甲苯的氧化产物 b错误 甲苯能被kmno4氧化 但在空气中不被氧化 d错误 甲苯氧化产物是苯甲酸 bd 答案 解析 习题二 芳香烃c8h10苯环上的一溴代物的同分异构体共有 a 5种b 6种c 7种d 9种 c8h10本身就有四种同分异构体 即 邻 二甲