有机化学教学大纲药学修改3郭.doc

有机化学四年制本科教学大纲课程编号：课程名称：有机化学英文名称：Organic Chemistry课程类型：专业基础课总学时：162学时 讲课学时：138学时 实验学时：24学时学分：9学分适用对象：本科药学专业（全年教学）有机化学是一门重要的药学基础理论学科之一，就学科本身而言，有机化学的范畴非常广泛。是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、合成、应用、反应机理以及碳化合物间相互转变规律的一门学科。对药学专业的学生而言，有机化学是一门重要的必修基础课。学生通过有机化学的学习，获得医学后续课程所必须的有机化学基本理论和基本知识，初步掌握必要的实验操作基本技能，为进一步学习医学基础和临床学科奠定必要的基础。作为药学专业学生还须增设有机物提取和有机合成等理论和实验方面的知识，为将来药物制备、质量控制、贮存、作用机制和体内代谢等研究奠定必要的基础。根据当前我国医学教育的发展及我院五年制本科教学的实际情况，有机化学总学时为162学时，因此只能选择若干重要章节作为教学内容，它们包括：绪论、烷烃和脂环烃、烯烃炔烃和二烯烃、芳香烃、立体化学、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、取代羧酸、胺、杂环化合物、脂类和甾族化合物、糖类、氨基酸及蛋白质、有机合成等。学生应当通过听理论课和自学，掌握上述各章的基本内容，并通过实习课学会应用理论知识完成实验和分析结果，并争取学习一定的实验技能。本大纲本着从实际出发的原则，对部分章节中的某些叙述作了必要的调整（或修改），以便于同学学习。 由于当代科技的突飞猛进，知识更新不断加快，教师可在完成大纲基本要求的前提下，结合本专业的发展适当介绍相关研究领域的某些新理论、新进展，以飨同学。 分两学期教学：第一章第十章为上学期教学内容，第十一章第十六章为下学期内容。第一章 绪 论目的要求：一、掌握1、有机化合物与有机化学的概念。2、有机化合物的结构特点及分类。3、有机物结构式的表示方法。4、共价键的断裂方式与有机化学反应类型。二、熟悉有机化合物的异构现象；共价键的性质及其意义。三、了解有机化学与医学的关系。学时安排：理论课：3学时。教学内容：一、基本概念或关键词：有机化合物、有机化学、杂化、共价键、异构现象。二、主要教学内容1、有机化合物和有机化学及其与医学的关系2、有机化合物分子中的化学键3、有机化合物的特性4、有机物结构式的表示方法5、有机化学中的酸碱概念6、有机化合物的分类第二章 烷 烃 和 脂 环 烃目的要求：一、掌握1、烷烃碳原子的杂化状态及结构特点。2、烷烃的异构现象及其产生原因。3、烷烃的系统命名法和普通命名法。4、烷烃的卤代反应及其自由基反应机理。5、环丙烷的性质（重点是化学性质）。6、环己烷的构象异构及稳定性的排列。二、熟悉脂环烃的命名。三、了解烷烃的氧化反应及脂环烃的分类。学时安排：理论课：9学时。教学内容：一、基本概念或关键词：构造异构、构象异构、自由基、环角张力。二、主要教学内容1、烷烃的结构（1）烷烃的异构现象（2）烷烃的命名（3）烷烃的性质2、脂环烃（1）脂环烃的分类和命名（2）脂环烃的性质（3）脂环烃的构象异构环己烷的构象第三章 对 映 异 构目的要求：一、掌握1、对映异构的相关概念。2、分子的对称因素与旋光性的关系。由结构特征判断分子是否具有旋光性。 3、对映异构体构型的标记、表达方式及命名。二、了解对映异构体的数目，外消旋体的拆分及对映异构体的生物学意义。学时安排：理论课：6学时。教学内容：一、基本概念或关键词旋光异构、旋光异构体（旋光体）、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋体、对映异构、对映异构体（对映体）、非对映体、手性、手性分子、手性碳原子、非手性分子、外消旋体、内消旋体、对称面、对称中心、Fischer投影式、相对构型、绝对构型。二、主要教学内容1、对映异构体的旋光性（1）平面偏振光和物质的旋光性（2）旋光仪和比旋光度2、对映异构现象（1）化合物的旋光性和分子结构的关系手性和手性分子对映异构体分子的对称性（2）含一个手性碳原子化合物的对映异构（3）对映体的表示方法（4）对映体的命名3、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构（1）含两个相同手性碳原子化合物的对映异构（2）含两个不同手性碳原子化合物的对映异构4、化学反应中的立体化学5、对映异构体的生物学意义第四章 烯 烃 炔 烃 二 烯 烃目的要求：一、掌握1、不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃）的结构及命名。2、不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃）的化学性质（加成反应、氧化反应、聚合反应和端位炔烃的化学性质）。3、共轭二烯烃的结构特点及共轭效应（兀兀共轭，P兀共轭，兀超共轭，P超共轭）。4、电子效应（诱导效应和共轭效应）及亲电加成反应机理。二、熟悉烯烃、炔烃的异构现象（构造异构和顺反异构）。 学时安排：理论课：9学时。教学内容：一、基本概念或关键词亲电加成、自由基加成、诱导效应、吸电子基团、斥电子基团、碳正离子、共轭体系、共轭效应。二、主要教学内容1、烯烃（1）烯烃的同分异构现象（2）烯烃的命名（3）烯烃的结构（4）烯烃的性质2、炔烃（1）炔烃的结构（2）炔烃的同分异构现象（3）炔烃的命名（4）炔烃的性质3、二烯烃（1）二烯烃的分类和命名（2）共轭二烯烃（3）共轭体系和共轭效应第五章 芳 香 烃目的要求：一、掌握1、芳香烃的命名及芳香性。2、单环芳香烃的化学性质及定位效应（亲电取代反应、氧化反应等）。二、了解稠环芳香烃的结构、命名、性质及非苯型芳香烃。学时安排：理论课：5学时。教学内容：一、基本概念或关键词：苯同系物、亲电取代、取代基定位效应、Hckel规则、芳香性。二、主要教学内容1、苯型芳香烃（1）芳香烃的分类和命名（2）苯环的结构（3）芳香烃的性质（4）稠环芳香烃2、非苯型芳香烃第六章 卤 代 烃目的要求：一、掌握1、卤代烃的分类和命名。2、卤代烃的化学性质及亲核取代反应机理、消除反应机理。3、不同类型卤代烃的亲核取代反应活性。二、熟悉卤代烃的类型三、了解有机氟化物学时安排：理论课：7学时。教学内容：一、基本概念或关键词亲核取代、消除反应、SN1、SN2、乙烯型、烯丙基型、苯基型、苄基型、孤立型。二、主要教学内容1、卤代烃的分类和命名（1）卤代烃的分类（2）卤代烃的命名2、卤代烃的性质3、取代反应亲核取代反应机理（SN1和SN2反应历程）4、消除反应E1和E2消除反应历程5、不饱和卤代烃的结构和性质（1）乙烯型卤代烃和卤代苯（2）烯丙基型卤代烃和苄基卤（3）孤立型卤代烯烃6、有机氟化物第七章 醇 酚 醚目的要求：一、掌握1、醇、酚的结构、分类和命名。2、醇、酚的化学性质。二、熟悉醚的结构。三、了解醚的化学性质。学时安排：理论课：4学时；习题课：3学时。教学内容：一、基本概念或关键词：羟基、脱水、分子内、分子间、氧化及脱氢、显色、弱酸性。二、主要教学内容1、醇（1）醇的分类和命名（2）醇的结构（3）醇的性质（4）硫醇（略）2、酚（1）酚的结构、分类和命名（2）酚的性质3、醚（1）醚的结构、分类和命名及性质（2）冠醚及硫醚第八章 醛 酮 醌目的要求：一、掌握1、醛和酮的命名和结构特点。2、醛、酮的化学性质。3、亲核加成反应机理。二、了解醌的结构。学时安排：理论课：8学时。教学内容：一、基本概念或关键词羰基、亲核加成、-H、还原、醇醛缩合、Cannizzaro反应，Schiff试剂。二、主要教学内容1、醛和酮（1）醛、酮的结构、分类和命名（2）醛、酮的性质2、醌（1）醌的结构和命名（2）醌的化学性质 第九章 羧酸及其衍生物目的要求：一、掌握1、羧酸及其衍生物的分类和命名。2、羧酸及其衍生物的结构和重要化学性质。3、酰化反应及酰化剂的概念。二、认识与医学密切相关的重要羧酸。学时安排：理论课：9学时。教学内容：一、基本概念或关键词：羧基、脱羧、水解、醇解、氨解、酰化反应、酰化剂。二、主要教学内容1、羧酸（1）羧酸的分类和命名（2）羧酸的结构（3）羧酸的性质（4）脂肪酸的生物学意义2、羧酸衍生物（1）羧酸衍生物的结构（2）羧酸衍生物的命名（3）羧酸衍生物的性质第十章 取 代 羧 酸目的要求：一、掌握1、羟基酸和酮酸的结构。2、羟基酸和酮酸的化学性质。3、酮式-烯醇式互变异构现象。二、了解与医学关系密切的若干重要羟基酸和酮酸。学时安排：理论课：6学时；习题课：3学时。教学内容：一、基本概念或关键词羟基酸、酮酸、酮式分解、酸式分解、互变异构、酮式、烯醇式。二、主要教学内容1、羟基酸（1）羟基酸的结构和命名（2）羟基酸的性质（3）重要的羟基酸2、酮酸（1）酮酸的结构和命名（2）酮酸的性质（3）酶催化下酮酸和醇酸的相互转变3、酮式-烯醇式互变异构现象（1）乙酰乙酸乙酯的互变异构现象（2）乙酰乙酸乙酯的重要反应（3）酮式-烯醇式互变异构现象第十一章 含氮有机化合物和含磷有机化合物目的要求：一、掌握1、胺的结构和重要化学性质。2、重氮盐的放氮反应及偶联反应。3、酰胺的化学性质。二、熟悉与医学相关的重要的胺类、酰胺及其衍生物。三、了解有机磷化物。学时安排：理论课：8学时。教学内容：一、基本概念或关键词氨基、胺基、铵、重氮化合物、偶联反应、胆碱、胆胺、缩二脲。二、主要教学内容1、胺（1）胺的分类和命名（2）胺的结构（3）胺的性质（4）重氮盐的反应（5）生源胺（6）新洁尔灭2、酰胺（1）酰胺的结构（2）酰胺的性质（3）重要的酰胺3、有机磷化物（1）有机磷化物的分类和命名（2）生物体内的含磷有机化合物（3）有机磷杀虫剂第十二章 杂环化合物目的要求： 一、掌握1、杂环化合物的分类及命名。2、杂环基本结构及其芳香性。二、熟悉稠杂环的结构和性质学时安排：理论课：4学时。教学内容：一、基本概念或关键词：杂环、芳香性。二、主要教学内容1、杂环化合物的分类和命名（1）杂环化合物的分类（2）杂环化合物的命名2、含氮六元杂环（1）吡啶（2）嘧啶及其衍生物3、含氮五元杂环（1）吡咯（2）咪唑、噻唑及其衍生物4、稠杂环（1）喹啉及其衍生物（2）嘌呤及其衍生物5、天然杂环药物（1）黄酮类化合物（2）头孢菌素（3）紫杉醇6、生物碱（1）生物碱的基本概念及分类（2）生物碱的一般性质（3）生物碱的提取方法（4）重要的生物碱第十三章 类 脂目的要求：一、掌握1、油脂的通式及重要化学性质。2、卵磷脂和脑磷脂的结构。3、甾族化合物的基本结构和构型。4、萜类化合物的结构。二、认识与医学关系密切的脂类、甾族化合物及萜的结构。学时安排：理论课：9学时。教学内容：一、基本概念或关键词油脂、必需脂肪酸、磷脂、甾族、萜类、酸败、皂化、皂化值、碘值和酸值。二、主要教学内容1、油脂（1）油脂的组成、结构和命名（2）油脂的性质2、磷脂和糖脂（1）磷脂（2）糖脂（3）磷脂的生物学意义3、甾族化合物（1）甾族化合物的基本骨架和命名（2）甾族化合物的构型和构象（3）生物体内重要的甾族化合物4、萜类化合物（1）萜类化合物的定义和分类（2）单萜类化合物第十四章 糖 类目的要求：一、掌握1、糖类的分类。2、单糖、二糖及多糖的结构。3、单糖、二糖及多糖重要化学性质。二、熟悉与医学关系密切的单糖、二糖及多糖。学时安排：理论课：12学时；习题课：3学时。教学内容：一、基本概念或关键词单糖、开链结构、环状结构、Haworth式、成脎、成苷、成酯、还原糖、非还原糖、糖苷、糖苷键、低聚糖、多糖。二、主要教学内容1、单糖（1）单糖的开链结构和构型（2）单糖的环状结构和变旋光现象（3）单糖的性质（4）重要的单糖及其衍生物2、低聚糖（1）重要的二糖（2）血型物质3、多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖酐、蛋白多糖第十五章 氨基酸和蛋白质目的要求：一、掌握1、氨基酸的分类、结构及命名。2、组成蛋白质重要的20种氨基酸的命名和结构。3、氨基酸的化学性质。二、熟悉氨基酸组成的肽和蛋白质。学时安排：理论课：9学时。教学内容：一、基本概念或关键词：氨基酸、两性电离、等电点、必需氨基酸、肽键。二、主要教学内容1、氨基酸（1）氨基酸的结构（2）氨基酸的分类和命名（3）氨基酸的性质2、肽（1）肽的结构和命名（2）肽链结构测定（3）活性肽3、蛋白质（1）蛋白质的元素组成（2）蛋白质的分类（3）蛋白质的结构（4）蛋白质的化学性质第十六章 有机合成反应目的要求：一、掌握有机合成基本方法。二、熟悉：1、前几章所学官能团的合成方法。2、某些特殊结构的合成方法。学时安排：理论课：18学时；习题课：3学时。教学内容：一、基本概念或关键词：合成、重排、碳负离子、碳正离子、自由基。二、主要教学内容1、有机合成的基本概念（1）有机合成基本方法（2）有机合成路线的选择2、某些官能团的合成（1）双键、叁键、芳环的合成（2）醇、酚的合成（3）醛、酮、羧酸的合成（4）胺基的合成3、某些特殊结构的合成（1）碳负离子合成法丙二酸脂合成法和乙酰乙酸脂合成法（2）重排反应（3）共轭加成（4）周环反应