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文档简介

第4章 烷基化反应41 C-烷基化反应一、芳环上的C-烷基化反应1 烷基化剂：卤代烷，烯烃，醇，醛，酮2 催化剂：Lewis酸：AlCl3 SbCl5 FeCl3 BF3 ZnCl2卤烷，烯烃 质子酸：HF H2SO4 H3PO4醇，醛，酮，烯烃3 反应历程：芳香族亲电取代4反应特点：（1）连串反应（2）可逆反应烷基的转移和岐化*苯过量（3）烷基重排（4）取代苯环再次引入烷基时的位置与反应条件有关温和条件下：亲电取代反应规律强烈条件下：非规律性产物5反应实例：（1）用卤烷的烷基化反应长碳链烷基苯的合成：十二烷基苯*催化剂：AlCl3*重排 （2）用烯烃的烷基化反应*催化剂：AlCl3-HCl, BF3 or 载于硅藻土上的H3PO4*苯过量（3）用醇的烷基化反应（4）用醛酮的烷基化反应制备二芳基或三芳甲烷衍生物二、活泼亚甲基化合物的烷基化反应强碱催化三、炔烃的烷基化反应42 N-烷基化反应一、取代型N-烷基化反应机理：RZ烷基化剂 Z=-OH, -X, -OSO3H醇： 活性弱，强酸(HX, H2SO4, H3PO4)催化，高温(200)，价廉：甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇活泼胺 卤烷：活性高，价格较高，不可逆反应，生成卤化氢（成盐），加碱（氢氧化钙，氢氧化钠，碳酸钠）中和引入长碳链烷基，不活泼胺或季胺化 强酸的酯类：(RO)3PO, (RO)2SO2活性强，价格最高，有毒脂肪胺卞胺芳胺实例：（1）醇（2）卤烷（3）酯二、加成型N-烷基化反应亲电加成烷基化剂：烯烃衍生物丙稀睛，丙烯酸，丙烯酸酯活性弱，需加催化剂，酸性（HAc,HCl,H2SO4）或碱性（三甲胺，三乙胺）环氧化物环氧乙烷，环氧氯乙烷等活性强（酸碱催化开环），爆炸（用量为理论量的30
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