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一 有机合成的过程 1 有机合成的概念 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 2 有机合成的设计思路 2 3 有机合成关键 设计合成路线 即碳骨架的构建 官能团的引入和转化 3 碳链增长的途径 醛酮与HCN加成 烯烃 炔烃的加聚反应 羟醛缩合 炔烃与HCN加成 卤代烃与NaCN 炔钠取代 4 碳链缩短的途径 石油的裂解和裂化 烯 炔被酸性KMnO4氧化 羧酸盐脱去羧基的反应 5 成环 信息题 1 形成碳环双烯成环 2 形成杂环通过酯化反应形成环酯 开环 信息题 1 断开碳环环烯氧化 2 断开杂环环酯水解 6 5 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到 方程式中有机物用键线式表示 例如 表示CH2 CH2 表示CH2 CH CH CH2 实验证明 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化 7 5 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到 方程式中有机物用键线式表示 例如 表示CH2 CH2 表示CH2 CH CH CH2 实验证明 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化 8 5 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到 方程式中有机物用键线式表示 例如 表示CH2 CH2 表示CH2 CH CH CH2 实验证明 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化 9 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 请按要求填空 1 A的结构简式是 B的结构简式是 10 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 请按要求填空 1 A的结构简式是 B的结构简式是 11 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 请按要求填空 1 A的结构简式是 B的结构简式是 12 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 请按要求填空 1 A的结构简式是 B的结构简式是 13 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 14 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 15 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 16 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 消去反应 17 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 消去反应 18 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环已烷 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 消去反应 加成反应 19 思考 用2 丁烯 乙烯为原料设计的合成路线 o o 20 引入碳碳双键的途径 醇的消去反应 卤代烃的消去反应 炔烃 共轭二烯的加成 烷烃的裂化和裂解 21 在碳链上引入卤原子的途径 烯烃或炔烃与X2或HX加成 醇与HX发生取代反应 烷烃 芳香烃与X2发生取代反应 22 在碳链上引入羟基的途径 醛酮与H2加成 卤代烃碱性条件水解 羧酸被LiAIH4还原 烯烃与水加成 酯的水解 23 在碳链上引入羰基的途径 醇的催化氧化 乙炔水化得乙醛 24 在碳链上引入羧基的途径 醛的氧化 醇 烯烃 苯的同系物被酸性KMnO4氧化 氰基酸酸性条件下水解 酯的水解 25 不同官能团间的转换R XR OHRCHORCOOHRCOOR 通过某种途径使一个官能团变为两个 如CH3CH2OHHOCH2CH2OH 通过某种途径使官能团的位置改变 4 官能团的衍变 26 1 正向合成分析法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接可间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 二 有机合成题的解题方法 27 例1 从丙烯合成 硝化甘油 三硝酸甘油酯 可采用下列四步反应 写出 各步反应的化学方程式 并分别注明其反应类型 28 2 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 29 2C2H5OH 例2 草酸二乙酯的合成 30 反推法的思维途径 1 首先确定所要合成的有机物属于何种类别 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物由甲经过一步反应而制得 如果甲不是所给的已知原料 再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得 一直推导到题目中给定的原料为终点 31 三 有机合成遵循的原则 1 所选择的每个反应的副产物尽可能少 所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离 避免采用副产物多的反应 如氯乙烷的制取2 发生反应的条件要适宜 反应的安全系数要高 反应步骤尽可能少而简单 3 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团 4 所选用的合成原料要易得 经济 32 例 以石油裂解气为原料 通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 请完成下列各题 1 写出反应类型 2 写出反应条件 反应 3 反应 的目的是 4 写出反应 的化学方程式 5 写出G的结构简式 33 34 练2 解 35 练3 已知 以丙烯 异戊二烯为原料合成 解 36 练4 某芳香烃A有如下转化关系 回答下列问题 1 写出反应类型 2 写出结构简式 A F 3 写出反应的化学方程式 4 E有多种同分异构体 其中苯环 官能团的种类和数目都不变的同分异构体有 种 E除外 37 练5 由2 甲基丙烯 甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 解 38 39 解析 本题意在对信息处理能力 羧酸变酸酐 酯化反应等的考查 运用化学反应环境联想法 可知道 A到B为信息反应 B到C为酯化反应 故答案为 A B C D 40 38 化学 选修5 有机化学基础 15分 秸秆 含多糖物质 的综合应用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 41 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 A 糖类都有甜味 具有CnH2mOm的通式B 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 B生成C的反应类型为 3 D中官能团名称为 D生成E的反应类型为 42 4 F的化学名称是 由F生成G的化学