高考化学二轮复习 2.5.2 有机化学基础课件（选修）.ppt

第2讲有机化学基础 选修 2 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 3 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 4 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 5 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 1 2016全国乙 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 6 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 b生成c的反应类型为 3 d中的官能团名称为 d生成e的反应类型为 4 f的化学名称是 由f生成g的化学方程式为 7 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 8 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 9 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 10 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 解题要领 1 a选项 糖类不一定都有甜味 如淀粉和纤维素无甜味 也不是都满足cnh2mom的通式 如鼠李糖为c6h12o5 b选项 麦芽糖水解产生葡萄糖 不产生果糖 c选项 水解是否完全需要检验淀粉是否存在 应该用碘水检验 正确 d选项 正确 2 由b c6h6o4 到c c8h10o4 可推知1molb与2molch3oh发生酯化反应得到c 3 d到e减少了4个h 生成了不饱和有机物和h2 发生的是消去反应 4 f分子中含有6个c 且两个羧基在两端 命名为1 6 己二酸或己二酸 f分子中有2个 cooh 与丁二醇分子中的2个 oh发生缩聚反应 11 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 12 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 2 2016全国丙 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为glaser反应 该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线 13 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 回答下列问题 1 b的结构简式为 d的化学名称为 2 和 的反应类型分别为 3 e的结构简式为 用1mole合成1 4 二苯基丁烷 理论上需要消耗氢气mol 5 芳香化合物f是c的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物d的合成路线 14 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 15 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 16 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 17 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 18 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 19 专题知识脉络 能力目标解读 热点考题诠释 1 2 20 热点一 热点二 热点三 热点四 官能团与有机物的性质有关有机物性质分析的思维路径 21 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究常见官能团的结构与性质有哪些 22 热点一 热点二 热点三 热点四 23 热点一 热点二 热点三 热点四 24 热点一 热点二 热点三 热点四 例1 2014广东理综 不饱和酯类化合物在药物 涂料等领域应用广泛 1 下列关于化合物 的说法中 正确的是 a 遇fecl3溶液可能显紫色b 可能发生酯化反应和银镜反应c 能与溴发生取代反应和加成反应d 1mol化合物 最多能与2molnaoh反应 25 热点一 热点二 热点三 热点四 26 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 1 怎样通过有机物的结构推断出有机物的性质 首先看选项 然后根据选项中的性质判断结构中是否含有相应的官能团 如 1 a选项中使fecl3溶液显紫色 找到结构中含有酚羟基 正确 b选项中银镜反应 结构中找不到醛基 错误 c选项中与溴发生取代反应 结构中能找到苯酚 与溴水发生取代 苯环 与液溴在febr3作催化剂时发生取代 ch2 与溴蒸气光照发生取代 与溴发生加成反应 结构中能找到碳碳双键 正确 2 推断有机物消耗naoh的物质的量应注意哪些事项 除了注意羧基 酚羟基与naoh反应外 还应注意酯基水解后生成的羧基及酚羟基也能与氢氧化钠反应 化合物 中含有2mol酚羟基和1mol酯基 最多消耗3molnaoh d选项错误 27 热点一 热点二 热点三 热点四 3 哪些官能团可与氢气发生加成反应 凡是含有碳碳双键 碳氧双键 羧基和酯基上的碳氧双键除外 或苯环均能与氢气发生加成反应 1mol双键消耗1molh2 1mol苯环消耗3molh2 1mol化合物 中含有1mol苯环 1mol碳碳双键 总共能与4molh2发生加成 答案 1 ac 2 c9h104 28 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练1 2015湖北联考 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 a 两种酸遇三氯化铁溶液都显色b 两种酸都能与溴水反应c 莽草酸分子与鞣酸分子中所含官能团相同d 等物质的量的两种酸与氢氧化钠反应消耗的氢氧化钠物质的量相同 答案 解析 29 热点一 热点二 热点三 热点四 有机反应类型有关反应类型分析的思维路径 30 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究推断反应类型有哪些常用的方法 1 由官能团转化推断反应类型 特别是推断题中所给信息的反应类型时 我们一定要从断键 成键的角度分析各反应类型的特点 如取代反应的特点是 有上有下或断一下一上一 断了一个化学键 下来一个原子或原子团 上去一个原子或原子团 加成反应的特点是 只上不下或断一加二 从哪里断从哪里加 消去反应的特点是 只下不上 31 热点一 热点二 热点三 热点四 2 由反应条件推断反应类型 在naoh水溶液的条件下 除羧酸 酚发生的是中和反应外 其他均是取代反应 如卤代烃的水解 酯的水解 在naoh醇溶液的条件下 卤代烃发生的是消去反应 在浓硫酸作催化剂的条件下 除醇生成烯是消去反应外 其他大多数是取代反应 如醇变醚 苯的硝化 酯化反应 在稀硫酸的条件下 大多数反应是取代反应 如酯的水解 糖类的水解 蛋白质的水解 fex3作催化剂 苯环的卤代 光照条件下 烷烃的卤代 32 热点一 热点二 热点三 热点四 能与溴水或溴的ccl4溶液反应 可能为烯烃 炔烃的加成反应 能与h2在ni催化作用下发生反应 则为烯烃 炔烃 芳香烃 醛的加成反应 与o2或新制的cu oh 2悬浊液或银氨溶液反应 则该物质发生的是 cho的氧化反应 如果连续两次出现o2 则一般为醇 醛 羧酸的氧化过程 3 应注意取代反应是有机反应类型考查时的常考点 其范围很广 如烃的卤代反应 硝化反应 醇分子间的脱水 苯酚的溴代反应 酸与醇的酯化反应 卤代烃 酯 油脂的水解反应等 33 热点一 热点二 热点三 热点四 例2 2015四川成都检测 已知 在稀碱溶液中 溴苯难发生水解 现有分子式为c10h10o2br2的芳香族化合物x 其苯环上的一溴代物只有一种 其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰 吸收峰的面积比为1 2 6 1 在一定条件下可发生下述一系列反应 其中c能发生银镜反应 e遇fecl3溶液显色且能与浓溴水反应 34 热点一 热点二 热点三 热点四 请回答下列问题 1 x中官能团的名称是 2 f h的反应类型是 3 i的结构简式为 35 热点一 热点二 热点三 热点四 4 e不具有的化学性质 选填序号 a 取代反应b 消去反应c 氧化反应d 1mole最多能与2molnahco3反应 5 写出下列反应的化学方程式 x与足量稀naoh溶液共热的化学方程式 f g的化学方程式 36 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 1 有机物分子结构的确定 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 37 热点一 热点二 热点三 热点四 38 热点一 热点二 热点三 热点四 39 热点一 热点二 热点三 热点四 40 热点一 热点二 热点三 热点四 同分异构体判断同分异构体的思维路径 41 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究1 如何书写同分异构体 1 具有官能团的有机物 一般的书写顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 2 芳香族化合物的同分异构体 只有一个侧链 取决于侧链类别的个数 即碳链异构 若有两个侧链 则存在邻 间 对三种位置异构 42 热点一 热点二 热点三 热点四 2 限定范围的同分异构体如何书写 高考题经常给出信息 根据信息限定范围书写或补写同分异构体 解题时要看清所限定范围 分析已知的几个同分异构体的结构特点 对比联想找出规律补写 书写时只考虑碳链异构 官能团种类及位置异构 对于氢原子最后根据价键补上 如 写出c8h8o2有苯环 属于酯类的同分异构体 1 首先分析分子式c8h8o2除含有一个苯环 一个酯基外 还有一个碳原子 43 热点一 热点二 热点三 热点四 44 热点一 热点二 热点三 热点四 酯类的同分异构体的书写比较复杂 数目较多 书写时一定要按照规则和顺序 否则容易重复或漏写 造成失分 因此在解题时注意总结书写的规律 45 热点一 热点二 热点三 热点四 例3 分子式为c8h8o的f是生产高分子光阻剂的主要原料 f具有如下特点 能与fecl3溶液发生显色反应 能发生加聚反应 苯环上的一氯代物只有2种 1 f在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 2 化合物g是f的同分异构体 属于芳香族化合物 能发生银镜反应 g有多种结构 写出其中1种的结构简式 芳香族化合物e的分子式是c8h8cl2 e的苯环上的一溴取代物只有1种 则e的所有可能的结构简式是 46 热点一 热点二 热点三 热点四 分子式c4h8o2的同分异构体中 能与nahco3溶液反应放出co2的有种 其相应的结构简式是 47 热点一 热点二 热点三 热点四 分析推理 1 怎样判断和书写含有苯环的限制条件的同分异构体 首先依据信息写出苯环及苯环侧链上所含官能团的类型及数目 然后依据信息推断出苯环侧链的位置 如 1 题中依据信息可知 含有 cho 依据分子式及碳氢个数比可知还含有1个饱和碳原子 苯环侧链可以为 ch2cho 也可以是 ch3 cho 2个取代基时有邻 间 对3种 48 热点一 热点二 热点三 热点四 2 当苯环上含有多个取代基时 怎样判断其同分异构体数目 一般采用先固定2个 有邻 间 对3种 然后再往上加另外取代基的方法 如 题 e的分子式是c8h8cl2 e的苯环上的一溴取代物只有1种 则e的所有可能的结构应高度对称 所以苯环侧链要么是2个 ch2cl取代基 要么是4个取代基 2个 ch3和2个 49 热点一 热点二 热点三 热点四 50 热点一 热点二 热点三 热点四 3 怎样判断只有一个官能团的同分异构体数目 首先写出所含官能团 然后再分析余下的烃基有几种 如 题 能与nahco3溶液反应放出co2的应符合c3h7 cooh 丙基有两种 51 热点一 热点二 热点三 热点四 52 热点一 热点二 热点三 热点四 53 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练2 2014重庆理综 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料 可由下列反应路线合成 部分反应条件略去 1 a的类别是 能与cl2反应生成a的烷烃是 b中的官能团是 2 反应 的化学方程式为 54 热点一 热点二 热点三 热点四 线 得到一种副产物 其核磁共振氢谱有4组峰 各组吸收峰的面积之比为 5 g的同分异构体l遇fecl3溶液显色 与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生 则l与naoh的乙醇溶液共热 所得有机物的结构简式为 只写一种 55 热点一 热点二 热点三 热点四 56 热点一 热点二 热点三 热点四 57 热点一 热点二 热点三 热点四 58 热点一 热点二 热点三 热点四 59 热点一 热点二 热点三 热点四 有机推断及合成有关有机推断的思维路径 60 热点一 热点二 热点三 热点四 问题探究1 有机推断有哪些常用的突破口 1 从有机物官能团的特征性质突破官能团种类 61 热点一 热点二 热点三 热点四 能发生银镜反应或与新制cu oh 2煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有 cho 能与na反应生成h2的一定含有 oh或 cooh 与naoh na2co3反应的可能含有酚羟基或 cooh 与na2co3或nahco3反应生成co2的一定含有 cooh 能与fecl3溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基 能水解产生醇和羧酸的物质是酯 能发生消去反应的是醇或卤代烃 62 热点一 热点二 热点三 热点四 2 从特定的关系突破官能团种类 在解有机结构推断题时 常常会遇到的连续氧化问题 那么a b c分别为醇 醛 羧酸 且三种物质碳原子数相同 碳链结构相同 3 从特定的反应条件突破官能团种类 有机反应往往各有特定的条件 因此反应的特定条件可以是突破口 例如 烃能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应 该烃可能含有 63 热点一 热点二 热点三 热点四 2 有机合成中为什么要注意官能团的保护 在有机合成 尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中 多个官能团之间相互影响 相互制约 当需要某一官能团反应或拼接碳链时 其他官能团或者被破坏或者首先反应 造成合成困难甚至失败 因此 在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来 在适当的时候再将其转变回来 从而达到有机合成的目的 64 热点一 热点二 热点三 热点四 例4 2015辽宁检测 某有机物a只含c h o三种元素 可用作染料 医药的中间体 具有抗菌 祛痰 平喘作用 a的相对分子质量在116到192之间 有机物a中氧的质量分数约为41 6 请结合下列信息回答相关问题 a可与nahco3溶液作用 产生无色气体 1mola与足量金属钠反应生成h233 6l 标准状况 a可与fecl3溶液发生显色反应 a分子苯环上有三个取代基 其中相同的取代基相邻 不同的取代基不相邻 65 热点一 热点二 热点三 热点四 请回答 1 a的分子式是 a中含氧官能团的名称是 2 写出a与nahco3溶液反应的化学方程式 3 已知 66 热点一 热点二 热点三 热点四 有机物b的分子式为c7h8o2 在一定条件下发生如下转化 最终生成a 反应 的化学方程式是 上述转化中 反应 三步的作用是 b可发生的反应有 填字母 a 取代反应b 加成反应c 消去反应d 水解反应 67 热点一 热点二 热点三 热点四 4 芳香族化合物f与a互为同分异构体 可发生银镜反应 1molf恰好与含3molnaoh的溶液作用 其苯环上的一卤代物只有一种 写出f的一种可能的结构简式 68 热点一 热点二 热点三 热点四 69 热点一 热点二 热点三 热点四 2 做推断题时注意哪些事项 如果知道起始物的结构可以结合反应条件采用正推法 如果知道最终产物的结构则可根据反应条件采用逆推法 本题由反应条件及题目所给信息知e为 70 热点一 热点二 热点三 热点四 71 热点一 热点二 热点三 热点四 72 热点一 热点二 热点三 热点四 73 热点一 热点二 热点三 热点四 对点训练3 2015湖北联考 烃a的质谱图中 质荷比最大的数值为42 碳氢两元素的质量比为6 1 其核磁共振氢谱有三个峰 峰的面积比为1 2 3 a与其他有机物之间的关系如下图所示 1 f的结构简式为 2 有机物c中的官能团名称为 3 指出下列转化的化学反应类型 a b e g 4 写出c与新制的氢氧化铜反应的化学方程式 74 热点一 热点二 热点三 热点四 5 e在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物 则此反应的化学方程式为 6 与e互为同分异构体 且属于酯类的有机物 除ch3ocooch3 ch3ch2ocooh外还有种 分子中无o o键 75 热点一 热点二 热点三 热点四 76 热点一 热点二 热点三 热点四 77 热点一 热点二 热点三 热点四 78 1 2 3 1 2