山东省宁津县第一中学高中化学 第二章 第3节 醛和酮导学案 鲁科版选修5.doc

第三节 醛和酮 糖类（一）【本讲教育信息】一. 教学内容： 第三节 醛和酮 糖类（一） 教学目的： 1. 醛、酮的概念及常见的醛与酮 2. 醛酮的系统命名法 3. 以乙醛为例，掌握醛的结构及性质二. 重点、难点： 醛、酮的化学性质 知识分析：（一）常见的醛和酮 1. 醛是指烃基与醛基相连的有机物，官能团名称是醛基，结构简式rcho。 酮是指烃基与羰基相连的有机物，官能团名称是羰基，结构简式rcor。 最简单的醛是hcho，最简单的酮是ch3coch3。 2. 常见醛、酮的物理性质和用途 甲醛：俗称蚁醛，通常是无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为3540的水溶液叫福尔马林，主要在工业上用于制造酚醛树脂，脲醛树脂。 乙醛通常是无色，具有刺激性气味的液体，沸点低（20.8），易挥发，易燃烧。 分子式c2h4o，结构简式ch3cho。 苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体，是用于制造染料、香料的重要中间体。 丙酮是一种有特殊气味的无色液体，沸点是56.2，能与水以任意比互溶，不仅是常见的有机溶剂，也是重要的有机合成材料。（二）醛和酮的系统命名法 原则：通常是选择含有羰基的最长碳链为主链，而以支链为取代基；主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。 在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，所以按照主链碳原子的数目成为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。 例如：2-甲基丁醛 在酮分子中，羰基位于碳链中，命名时必须将羰基的位次用阿拉伯数字表明，放在名称之前，中间用一短线相连。 例如：的名称为2-己酮（三）醛的同分异构体 由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式cnh2no，所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。 练习：找出分子式为c5h10o的同分异构体 醛：ch3ch2ch2ch2cho、ch3ch2ch(ch3)cho、(ch3)2chch2cho、(ch3)3ccho 酮：ch3coch2ch2ch3、ch3coch（ch3）2、ch3ch2coch2ch3（四）醛、酮的化学性质 1. 羰基的加成反应： 羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。 易与h2加成生成醇 从氧化还原角度看，此反应中乙醛、丙酮发生了还原反应。 也能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应：完成下列化学反应方程式 由于氢氰酸有剧毒，在实际操作中，常常将醛、酮与nacn（或者kcn）水溶液混合，再慢慢向其中滴加无机酸。（此反应为有机合成中增长碳链常用的方法） 此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。 认识甲醛为什么有毒？它在人体内发生了怎样的变化？ 甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应，从而使蛋白质变性，引起中毒。 【补充内容】格氏试剂与醛酮的反应 金属有机化合物是指分子中含有与c相连的金属原子的有机物。 格氏试剂指的是烷基卤化镁rmgx。 金属有机化合物与醛、酮发生加成反应，其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。 例如： 注意此类反应中，所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化 分子中有-h的醛或酮的自身加成 由于醛、酮分子中的羰基的影响，使-h的活泼性增强，分子中含有-h的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为 羟醛缩合反应。 参照课本原理完成下列反应： 此反应的主要用途： a. 增长碳链，用于有机合成。 b. 用于制备不饱和醛、酮。 练习：由乙醛制备1丁醇，完成设计路线 2. 氧化反应 （1）燃烧氧化 （2）催化氧化 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入o或去h的反应叫做氧化反应。 此反应中，乙醛表现还原性 乙醛不仅被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化 （3）银镜反应： a. 银氨溶液的配制：向2的agno3溶液中逐滴加入2的氨水，边振荡边滴加，直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。 反应方程式： b. 银镜的生成： 现象：在试管壁产生光亮如镜的银。 应用：实验室用于检验醛基，工业用于制镜及保温瓶胆等。 注意的问题： 配制银氨溶液时加入的氨水要防止过量，氨水和硝酸银的浓度要小。 银氨溶液应现用现配。 要用洁净的试管。 水浴加热，过程中不能震荡试管。 实验后的试管用hno3洗净。 请推断1mol甲醛发生银镜反应生成4mol银。 化学反应方程式： （4）与新制的cu(oh)2溶液的反应 方程式： 反应现象：产生砖红色沉淀。 应用：注意的问题：a. 制取氢氧化铜时碱要过量；b. 将混合液加热到沸腾。【典型例题】 例1. 甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9，则氧元素的质量分数是（ ） a. 16b. 37%c. 48%d. 无法计算 解析：甲醛ch2o、乙醛c2h4o、丙醛c3h6o分子中，c、h的个数比都为1：2，故在混合物中二者也为1：2，故质量比为6：1，由于h%为9，则c%为54%，所以o%为（1549）37%。 答案：b 点评：寻找有机分子组成的规律性，是解决此类问题的关键。 例2. 某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧质量的3倍，此醛可能的结构有（ ） a. 2种b. 3种c. 4种d. 5种 解析：饱和一元脂肪醛的分子通式为cnh2no，由“所含碳元素质量是所含氧质量的3倍”可得n163/124，所以此醛的分子式为c4h8o，而由于丙基有两种，故此醛有2种。 答案：a 点评：简单的饱和一元脂肪醛的组成规律、异构特点应该熟练掌握。 例3. 使用哪组试剂，可以鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯、丙醛（ ） a. 银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液 b. 酸性高锰酸钾溶液和溴的ccl4溶液 c. 银氨溶液和氯化铁溶液 d. 银氨溶液和溴的ccl4溶液 解析：银氨溶液只能检验出丙醛；酸性高锰酸钾溶液与三种液体都能反应而退色，溴的ccl4溶液遇己烯可以发生加成反应而退色，可检验出己烯，氯化铁溶液与三种液体都无明显现象，由此可知银氨溶液和溴的ccl4溶液组合可以。 答案：d 点评：不同的官能团有不同性质，也有相似性质，处理鉴别题就是要分清这些。 例4. 有机物甲可氧化成羧酸，也可以还原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为c2h4o2，下列叙述不正确的是（ ） a. 甲分子中碳的质量分数为40 b. 甲在常温、常压下为无色液体 c. 乙比甲沸点高 d. 甲和乙最简式相同 解析：由甲的转化关系可知应为醛，再由乙的分子组成知，生成它的酸、醇均有一个碳，应为甲酸、甲醇，则甲为甲醛，甲醛通常为气体，分子中含碳40。 答案：b 点评：本题考查了醇、醛、酸的衍变关系、组成和性质。【模拟试题】（答题时间：20分钟）一. 选择题： 1. 某芳香族有机物的分子式为c8h6o2，它的分子中（除苯环外不含其他环）不可能有（ ） a. 两个羟基b. 一个醛基c. 两个醛基d. 一个羧基 2. 做银镜反应之前，对于试管的正确洗涤方法是（ ） a. 用热的蒸馏水洗涤b. 先用热碱溶液洗涤，再用蒸馏水冲洗 c. 用浓硫酸和蒸馏水洗涤d. 先用酸性高锰酸钾溶液后用蒸馏水洗涤 3. 丙烯醛的结构简式为，下列有关其性质的叙述不正确的是（ ） a. 能使溴水褪色b. 能与过量的氢气充分反应生成丙醛 c. 能发生银镜反应d. 能被新制的氢氧化铜氧化 4. 下列一元醇中，不能用醛或酮与氢气反应来制取的是（ ） a. 2丁醇b. c. (ch3)2chohd. 2甲基2丁醇 5. 某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gag，则该醛为（ ） a. 甲醛 b. 乙醛 c. 丙醛 d. 丁醛 6. 已知甲醛（hcho）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（ ） a. 苯乙烯b. 苯甲酸 c. 苯乙酮d. 苯甲醛 7. 有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色液体，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是（ ） a. 蒸馏水b. 三氯化铁溶液 c. 氢氧化铜悬浊液d. 氢氧化钠溶液 8. 已知两分子的醛在氢氧化钠溶液的作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛。若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在氢氧化钠溶液作用下可能生成（ ）羟基醛。 a. 1种b. 2种c. 3种d. 4种 9. 乙醛与cu(oh)2悬浊液反应生成红色沉淀的实验中药品的关键操作是（ ） a. cu(oh)2要新制b. cuso4要过量 c. naoh溶液要过量d. 要调节溶液ph小于7 10. 某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，与足量的银氨溶液反应后还原出16.2g银，下列说法正确的是（ ） a. 一定有甲醛b. 可能是乙醛 c. 混合物中醇、醛质量比为1：3 d. 不可能有甲醛二. 填空题 11. 现有下列物质ch3cl ch3coch3 ch2o c2h5oh 乙醛 醋酸 请用各物质的序号填写以下空白： （1）在常温常压下是气体的是 （ ） （2）能溶于水的是（ ） （3）能与钠反应放出氢气的是（ ） 12. 丙烯醛的结构简式为，则该有机物的官能团是（名称）_，1mol该有机物最多能与_mol氢气发生加成反应。该有机物与银氨溶液反应的化学方程式为_，清洗做过该实验的试管可选用的试剂是_。三. 计算题 13. 现有含一元饱和醛a的溶液100g，其中含醛25.74，加入一元饱和醛b 17g后，从