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文档简介
第4节 基本营养物质与有机合成 1 了解糖类 油脂的组成和性质特点 2 了解蛋白质的组成 结构特点和主要化学性质 了解蛋 白质与人体健康的关系 3 了解合成高分子化合物的反应类型 高分子化合物的特 征以及应用 回归教材 一 糖类 油脂和蛋白质 人体需要的营养素主要有糖类 油脂 蛋白质 无机盐 维生素和水 统称为六大营养素 1 糖类 油脂和蛋白质的比较 同分异 不能 羟基 醛基 同分异 水解 银镜反应 构体 构体 续表 n 加成 水解 水解 盐析 变性 2 糖类 油脂和蛋白质的化学性质 葡萄糖 砖红色沉淀 银镜 酯 葡萄糖 果糖 蓝 甘油 氨基酸 黄 烧焦羽毛 二 合成高分子化合物 化学组成相同 链节 1 基本概念 高分子化合物的低分子 1 单体 能够进行聚合反应形成 2 链节 高分子化合物中 的最小单位 3 聚合度 高分子链中含有 的数目 化合物 2 合成方法 加成反应 聚合反应 1 加聚反应 由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物 既属于 又属于 如聚异戊二烯合成的化学方程式为 2 缩聚反应 缩合反应 小分子 单体通过分子间的 而生成高分子化合物 反应过程中伴随 如h2o hx等 的生成 如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 nhoch2ch2oh 催化剂 3 常见的合成路线 r ch ch2 r ch2 ch2x r ch2 ch2oh r ch2 cho r ch2 cooh r ch2 coor 有关反应的化学方程式依次为 r ch ch2 hxr ch2 ch2x 2r ch2 cho o22r ch2cooh r ch2 cooh r ohr ch2 coor h2o 三 有机合成 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 在有机推断和合成过程中常涉及下列情况 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 碳骨架即碳链的增减等 1 官能团的引入 卤代烃碱性水解 酯的水解 1 羟基 oh 引入 等 2 卤素原子 x 引入 烃与x2取代 不饱和烃与hx或x2加成 醇与hx取代等 3 双键引入 某些醇或卤代烃的消去引入c c 醇的氧化引入c o等 4 引入醛基 cho 或羰基 烯烃 醇的氧化 炔 烃水化等 5 羧基 cooh 引入 苯环侧链的氧化 醛的氧化 酯的水解等 2 官能团的消除 加成或氧化反应 1 通过 消除不饱和键 2 通过 等消除羟基 oh 3 通过 等消除醛基 cho 3 官能团的衍变 相互取代 1 关系 如卤代烃与醇的关系 r xr oh 实际上是卤素原子与羟基的相互取代 加成反应 消去 氧化或酯化反应 2 关系 如醇与醛 酸之间的相互转化 实际 上是醇中的 ch2 oh cho cooh 3 关系 如ch3ch2oh与浓硫酸共热170 发生消去反应生成乙烯和水 而乙烯在催化剂 加热 加压条件下与水发生加成反应生成乙醇 实际上是前者消去羟基 h原子形成不饱和键 后者则是打开不饱和键结合水中的 h和 oh形成醇的过程 氧化还原 消去加成 4 关系 如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水 解 rcooh r oh r coor h2o 酯化反应实 际上是醇中 oh与羧酸中 cooh相互作用 重新组合生成 coo 和h oh的过程 酯的水解实际上是酯中 coo 和h oh相互作用 重新组合形成具有官能团 oh的醇和 cooh的羧酸的过程 结合重组 4 有机物成环 自主测评 1 下列有关有机物性质的说法正确的是 a 蛋白质可以与酸 碱或重金属盐反应b 芳香烃都不能使酸性kmno4溶液褪色c ch3ch2oh与氢溴酸不能反应d 石油的分馏可获得乙烯 丙烯等不饱和烃 解析 芳香烃中 如果侧链上有含 c 也就是和苯基相连的c上有h 的烃基 那么可以使酸性kmno4溶液褪色 b错误 乙醇与氢溴酸能发生取代反应 c错误 石油的分馏是物理变化 是利用各成分沸点不同分离出烷烃 环烷烃 芳香烃等物质 而乙烯 丙烯等不饱和烃是对石油进行进一步加工的石油化工产品 是由化学变化得到的 d错误 答案 a 2 2015年湖南怀化模拟 对下列叙述的评价合理的是 解析 淀粉与20 的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后滴加碘水无蓝色现象 则说明淀粉水解完全 结论是正确的 淀粉与碘的反应 无需在碱性条件下 b错误 乙烯被酸性高锰酸钾氧化后生成二氧化碳气体 所以甲烷中又混有二氧化碳 c错误 乙酸与氢氧化铜反应 使溶液变澄清 而乙醇不能 葡萄糖中含有醛基 加热可产生砖红色沉淀 所以可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三种物质 d错误 答案 a 3 2014年上海卷 结构为 ch ch ch ch ch ch ch ch 的高分子化合物用碘蒸气处理后 其导电能力大幅度提高 上述高分子化合物的单体是 a 乙炔c 丙烯 b 乙烯d 1 3 丁二烯 解析 根据高分子化合物的结构简式 ch ch ch ch ch ch ch ch 可知 该物质属于加聚产物 链节是 ch ch 因此单体是乙炔 a项正确 答案 a 4 以下食品化学知识的叙述不正确的是 a 食盐可作调味剂 也可作食品防腐剂b 新鲜蔬菜煮熟后 所含维生素c会有损失c 纤维素在人体内可水解为葡萄糖 故可作人类的营养物质d 葡萄糖中的花青素在碱性环境下显蓝色 故可用苏打粉检验假红酒解析 纤维素在人体内不能水解 所以不能作为人类的营养物质 c错误 答案 c 5 2015年湖南常德检测 下列对合成材料的认识不正确的 是 a 苯酚和甲醛在一定条件下可合成酚醛树脂 的单体是 b hoch2ch2oh与 c 聚苯乙烯是由苯乙烯加聚生成的纯净物 d 的单体有 3种解析 高分子化合物均是混合物 c错误 该化合物是加聚产物 其单体有乙炔 苯乙烯和2 氯 1 3 丁二烯 共计3种 d正确 答案 c 考点一糖类 油脂 蛋白质的组成 结构和性质 考向1 油脂的组成与性质 例1 2013年新课标卷 在一定条件下 动植物油脂与醇反应可制备生物柴油 化学方程式如下 下列叙述错误的是 a 生物柴油由可再生资源制得b 生物柴油是不同酯组成的混合物c 动植物油脂是高分子化合物d 地沟油 可用于制备生物柴油 解析 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项 a项 动植物油脂和短链醇都是可再生资源 b项 生物柴油中含有多种酯 c项 高分子化合物的相对分子质量一般高达104 106 而油脂的相对分子质量在1000左右 故动植物油脂不是高分子化合物 d项 地沟油 的主要成分是油脂 故可用于制备生物柴油 答案 c 方法技巧 1 油和脂肪的比较 2 油脂和矿物油的比较 考向2 糖类的组成与性质 例2 2015年山东德州检测 制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为 下列说法正确的是 a 淀粉与纤维素互为同分异构体b m的分子式为c12h22o11c n的结构简式为c2h4o2d 的反应类型属于取代反应 解析 淀粉和纤维素的化学式形式相同 但聚合度 n值 不同 结构不同 不属于同分异构体关系 a项错误 淀粉和纤维素完全水解产物均为葡萄糖 分子式为c6h12o6 b项错误 由转化关系可知n为乙酸 其结构简式为ch3cooh c项错误 反应 是酯化反应 也属于取代反应 d项正确 答案 d 方法技巧 1 糖类水解反应的条件总结 蔗糖 稀硫酸作催化剂 水浴加热 淀粉 a 稀硫酸作催化剂 加热 b 淀粉酶 唾液中存在 室温 适宜温度36 纤维素 a 催化剂为90 的浓硫酸 b 小火微热 防止大火加热使纤维素被浓硫酸脱水炭化 c 加热至溶液呈亮棕色为止 2 淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 同时还要确定淀粉是否反应完全 可以用银氨溶液 或新制氢氧化铜悬浊液 和碘水来检验 实验步骤如下 实验现象及结论 考向3 蛋白质的组成与性质 例3 氨基酸分子中的 nh2和 cooh之间可以缩合脱 水 如 将甘氨 酸和丙氨酸混合 在一定条件下使其发生两分子间脱去一分子 水生成 二肽 的反应 则生成的二肽最多有 a 1种c 3种 b 2种d 4种 解析 甘氨酸与甘氨酸形成二肽 丙氨酸与丙氨酸形成二 肽 甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有2种 答案 d 方法技巧 蛋白质盐析和变性的比较 考点练透 确的是 a 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯b 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯c 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分d 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 1 某物质的结构为 关于该物质的叙述正 解析 从其结构简式可以看出 该物质属于油脂 且相应的高级脂肪酸各不相同 因此选项a b均不正确 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种 选项d不正确 答案 c 2 糖类 油脂 蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大 营养物质 下列说法你认为正确的是 淀粉是人体所需能量的主要来源 油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂 蛋白质水解能生成多种氨基酸 用平行光照射蛋白质溶液 在垂直光线的方向可看到一条光亮的通路 植物油是高级脂肪酸甘油酯 属于高分子化合物 淀粉 纤维素均属于多糖 二者的分子式均为 c6h10o5 n 互为同分异构体 a b c d 解析 油脂在碱性条件下水解 可生成甘油和高级脂肪酸盐 肥皂的主要成分 植物油虽然相对分子质量较大 但不属于高分子化合物 淀粉 纤维素的分子式均可用 c6h10o5 n来表示 但由于n值不定 故二者不能称为同分异构体 蛋白质分子微粒直径已达胶体微粒的大小 故其溶液具有丁达尔效应 说法均正确 答案 c 3 2015年北京海淀区检测 下列关于合成材料的说法中 不正确的是 a 塑料 合成纤维和合成橡胶都属于合成材料b 聚氯乙烯可制成薄膜 软管等 其单体是ch2 chcl c 合成酚醛树脂 的单体是苯酚和甲醇 d 合成顺丁橡胶 的单体是ch2 ch ch ch2解析 合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛 故c项不正确 答案 c 考点二考向1 合成有机高分子有机合成反应及单体的判断 可在乳酸菌作用下分解 例4 聚乳酸下列有关聚乳酸的说法正确的是 a 聚乳酸是一种纯净物b 聚乳酸的单体是 c 聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的d 聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析 高分子聚合物为混合物 a错误 由聚乳酸的结构可知 该物质是由羟基和羧基脱水而形成的 属于缩聚反应 故b正确 c错误 乳酸显酸性 但聚乳酸并不显酸性 故d错误 答案 b 方法技巧 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其单体为一种 将两个半键闭合即可 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在正中央划线断开 然后两个半键闭合即可 如 的单体为ch2 ch2和 ch3 ch ch2 凡链节主链中只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 画线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 的单体是 如 ch2 ch ch ch2和ch2 ch 2 缩聚产物单体的判断方法 凡链节为 nh r co 结构的高聚物 其合成单体必 为一种 在亚氨基 nh 上加氢 在羰基碳上加羟基 即得高聚物的单体 如 nh ch2 co 单体为h2n ch2 cooh 凡链节中间 不在端上 含有肽键的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称结构的 其单体为两种 在亚氨基上加氢 在羰基碳原子上加羟基 即得高聚物单体 的单体是 如 h2n ch2 cooh和h2n ch2 ch2 cooh 凡链节中间 不在端上 含有物 其合成单体为两种 从 酯基 结构的高聚中间断开 羰基碳原子 上加羟基 氧原子上加氢原子 即得高聚物单体 单体为hooc 如 cooh和ho ch2 ch2 oh 高聚物 其链节中的 ch2 来自甲醛 单 体为 和hcho 考向2 有机合成路线的设计 例5 2013年江苏卷 化合物a 分子式为c6h6o 是一种有机化工原料 在空气中易被氧化 a的有关转化反应如下 部分反应条件略去 1 写出a的结构简式 2 g是常用指示剂酚酞 写出g中含氧官能团的名称 和 3 某化合物是e的同分异构体 且分子中只有两种不同化学环境的氢 写出该化合物的结构简式 任写一种 4 f和d互为同分异构体 写出反应e f的化学方程 式 5 根据已有知识并结合相关信息 写出以a和hcho为 原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路 线流程图示例如下 解析 1 a分子式为c6h6o 且易被氧化 故为 2 由g简式可知 有羟基和酯基两种含氧官能团 3 e的分子式为c7h14o 其同分异构体只有两种h原子 故分子高度对称 可有 或 等 4 由 信息可知 a为 b为 c为 则d为为 分子式为c7h12 f和d同分异构 则f 故e f为醇的消去反应 答案 1 2 酚 羟基酯基 3 或 4 考点练透 4 某高分子材料的结构简式为 合成该化合物的单体可能为 ch2 ch2 ch2 chch3 ch2 ch ch ch2 其中正确的组合是 a b c d 解析 因为该高分子化合物中碳碳双键在链节的一端而没 有在中间 所以不能再采用 凡双键 四个碳 的方法进 行判断 应该考虑是碳碳三键的加聚 答案 b 5 某高聚物的结构片断如下 下列分析正确的是 a 它是缩聚反应的产物b 其单体是ch2
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