高考化学总复习 第十章 31 烃和卤代烃课件.ppt

第十章 有机化学基础 选修5 第31讲烃和卤代烃 微考点 大突破 微充电 大收获 一 烷烃 烯烃 炔烃1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 微考点1烃基础微回扣 2 物理性质 1 甲烷 乙烯 乙炔物理性质 无色 气态 无味 稍有气味 小 2 脂肪烃物理性质的递变规律 验纯 烯烃和炔烃 被其他原子或原子团所替代 甲烷与氯气的取代反应 反应的化学方程式为 不饱和碳原子 4 烯烃的加聚反应 乙烯的加聚反应 丙烯的加聚反应 4 几种重要烃的用途5 天然气 液化石油气和汽油的主要成分及应用 甲烷 丙烷 丁烷 丙烯 丁烯 c5 c11的烃类混合物 两个问题有机气体制备的相关问题1 制取乙炔时 cac2和水反应剧烈并产生泡沫 为了防止产生的泡沫涌入导气管 应在导气管附近塞入少量棉花 要塞一团棉花的常见装置如下 1 用kmno4制o2的试管口 2 干燥管的出气口 3 用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口 4 用排空气法收集有毒气体 如so2 时的试管口 2 制乙烯时的注意问题 1 向烧瓶中加入反应物的正确顺序是 先加乙醇再慢慢注入浓h2so4 类似于浓硫酸的稀释 2 加热时应迅速升到170 因140 发生副反应 二 芳香烃1 苯的分子结构及性质 1 苯的结构 2 苯的物理性质 低 无 液 小 3 苯的化学性质 氢原子 烷基 cnh2n 6 n 6 褪色 加成反应 以甲苯与氢气的反应为例 3 芳香烃 2 芳香烃在生产 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料 苯还是一种重要的有机溶剂 3 芳香烃对环境 健康产生影响 油漆 涂料 复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物 秸秆 树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃 对环境 健康产生不利影响 苯环 我的警示经过近一段的总结 发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面 1 物质的名称 化学式 结构简式等书写不准确 如题目要求写 化学式 却写成结构简式 要求写 含有邻二取代苯环结构的 同分异构体结构简式 却写成间位和对位 2 基本有机物的结构式 或结构简式 书写不规范 如乙烯的结构简式写成c2h4或ch2ch2 3 有机化学方程式书写不完整不规范 有的漏写小分子 如酯化反应方程式漏掉水 结构简式多碳 多氢 或少碳 少氢 化学式丢掉下标等 4 化学用语不合要求或出现错别字 如 消去反应 写成 消除反应 或只写 消去 酯化反应 写成 脂化反应 取代反应 写成 替代反应 5 题目明确要求用 化学方程式 表示出一种重要用途 却依然用 制塑料 制聚乙烯 制乙醇 等文字表述 判断正误 正确的画 错误的画 1 烷烃光照条件下与溴水发生取代反应 警示 烷烃光照条件下与溴蒸气发生取代反应 但与溴水不反应 2 裂化汽油可以萃取溴水中的溴 警示 裂化汽油中含有不饱和烃 可以与溴发生加成反应 所以裂化汽油不能萃取溴水中的溴 3 苯的邻二取代物不存在同分异构体 警示 苯环上的碳完全相同 苯的6个氢原子处于相同化学环境 苯的邻二取代物只有一种 4 苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上 警示 苯的同系物侧链是烷基 类似甲烷 光照条件下可与溴发生取代反应 若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂 一 烃类性质推断1 熟记常见几种烃的结构特点和化学性质 方法微总结 2 结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 1 碳碳单键有稳定的化学性质 典型反应是取代反应 2 碳碳双键中有一个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 3 碳碳三键中有两个化学键易断裂 典型反应是氧化反应 加成反应和加聚反应 4 苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化 是因为苯环对取代基的影响 而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 二 烃的燃烧规律1 耗氧量大小比较 1 等质量的烃 cxhy 完全燃烧 耗氧量与c或h的质量分数有关 c的质量分数越高 耗氧量越少 或y x值越小 耗氧量越少 2 等质量的烃 若最简式相同 完全燃烧耗氧量相同 且燃烧产物也相同 推广 最简式相同的烃无论以何种比例混合 只要总质量相同 耗氧量就相同 2 气态烃cxhy在氧气中完全燃烧后 气体物质的量变化 在一定压强 100 以上条件下 3 烃完全燃烧后 相同状况下 co2与h2o物质的量关系 1 n co2 n h2o 2 在烃分子中 具有相同碳原子数的烃混合 只要混合物总物质的量恒定 完全燃烧后生成co2的量一定 微典通关2 25 和101kpa时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃32ml与过量氧气混合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了72ml 原混合烃中乙炔的体积分数为 a 12 5 b 25 c 50 d 75 解析 本题重点考查有机化学的相关计算 根据反应 c2h6 3 5o2 2co2 3h2o c2h2 2 5o2 2co2 h2o c3h6 4 5o2 3co2 3h2o 设混合烃中c2h6为aml c2h2为bml c3h6为cml 则有 a b c 32 2 5 a c 1 5b 72 解方程 可得b 8 故原混合烃中乙炔的体积分数为25 答案 b 三 重要的实验1 溴苯的制备 2 实验装置 如图所示 3 注意事项 反应中使用的是液溴而不是溴水 跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用 导管出口不能伸入液面以下 因hbr极易溶于水 要防止水倒吸 4 产物的验证和提纯 导管口附近出现的白雾 是hbr遇水蒸气所形成的 鉴别生成hbr的方法是 取锥形瓶内少许溶液 滴加agno3溶液 观察是否有agbr淡黄色沉淀生成 烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色 其提纯的方法是 将溶有溴的溴苯倒入盛有naoh溶液的烧杯中 振荡 溴苯比水重 沉在下层 用分液漏斗分离出溴苯 br2 2naoh nabr nabro h2o 2 硝基苯的制备 1 反应原理 2 实验装置 如图所示 3 注意事项 浓h2so4的作用是催化剂和吸水剂 加入药品顺序 向反应容器中先加入浓hno3 再慢慢加入浓h2so4 并及时搅拌 冷却至室温 最后加入苯 并混合均匀 将反应容器放入水浴中 便于控制温度在50 60 反应后的粗产品用5 的naoh溶液洗涤 除去产品中残留的hno3和h2so4及no2 微典通关3 用a b c三种装置都可制取溴苯 请仔细分析三套装置 然后回答下列问题 1 写出三个装置中都发生反应的化学方程式 写出b试管中还发生的反应的化学方程式 hbr agno3 agbr hno3 2fe 3br2 2febr3 2 装置a c中长导管的作用是 3 b c装置已连接好 并进行了气密性检验 也装入了合适的药品 接下来要使反应开始 对b应进行的操作是 对c应进行的操作是 托起软橡胶袋使fe粉沿导管倒入溴和苯组成的混合液中 导气 导出hbr 兼冷凝 冷凝苯和溴蒸气 打开分液漏斗上端塞子 旋转分液漏斗活塞 使br2和苯的混合液滴到铁粉上 4 a中存在加装药品和及时密封的矛盾 因而在实验中易造成的不良后果是 5 b中采用了双球吸收管 其作用是 反应后双球管中可能出现的现象是 双球管内液体不能太多 原因是 6 b装置也存在两个明显的缺点 使实验的效果不好或不能正常进行 这两个缺点是 会被气体压入试管中 br2和苯蒸气逸出 污染环境 吸收反应中随hbr气体逸出的br2和苯蒸气 ccl4由无色变橙色 随hbr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中 原料利用率低 由于导管插入agno3溶液中而产生倒吸 对点微练 判断烃的空间结构1 下列有机化合物分子中所有碳原子不可能处于同一平面的是 应用微提升 2 下列叙述中正确的是 a 甲苯中所有原子都处于同一平面b 能与naoh溶液反应且分子式为c2h4o2的有机物一定是乙酸c ch3 2c chch2ch3分子中的六个碳原子中至少有五个在同一平面上d 间二溴苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 解析 甲烷中最多有3个原子在同一平面上 而甲苯可以看做苯基取代甲烷中的一个氢原子 故甲苯中最多有13个原子处于同一平面上 a项错 c2h4o2可以为ch3cooh或hcooch3 二者都可以与naoh溶液反应 b项错 无论苯环是否为单双键交替的结构 间二溴苯都只有一种结构 d项错 答案 c 对点微练 烷烃 烯烃 炔烃的综合应用3 如图所示 在实验室里 通常利用浓硫酸与乙醇混合加热制乙烯 加热一段时间后溶液中有棕色 黑色现象出现 过一段时间后 发现经硫酸酸化的高锰酸钾溶液褪色 甲同学认为高锰酸钾酸性溶液褪色 能证明乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化了 乙同学认为高锰酸钾酸性溶液褪色 不能证明乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化了 1 你认为哪个同学的观点正确 填 甲 或 乙 理由是 填选项字母 a 瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色 能证明乙烯发生了氧化反应b 瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色 能证明乙烯发生了加成反应c 瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色 不能证明通入的气体是纯净物d 瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色 只能证明通入的气体一定具有还原性 cd 乙 2 丙同学取 瓶中少量溶液于试管里 加入盐酸和氯化钡溶液 产生白色沉淀 他认为乙烯中一定混有二氧化硫 你认为他的结论是否可靠 填 可靠 或 不可靠 理由是 若你认为不可靠 改进上述实验方案 证明乙烯中是否含有so2 3 丁同学对上述实验方案进行了适当改进 用于证明乙烯能否发生加成反应 他的改进方法可能是 不可靠 在装置 和 之间增加一个装有足量氢氧化钠溶液的洗气瓶 或装有碱石灰的干燥管 瓶中溶液换为br2的ccl4溶液 瓶中溶液换成品红溶液 2 2 苧烯与等物质的量的溴加成 其中的某一双键发生加成 对点微练 芳香烃的结构与性质5 下列物质属于芳香烃 但不是苯的同系物的是 a b c d 6 近日国内知名山茶油品牌 金浩茶油 被多家媒体曝光含致癌物苯并 芘超标 苯并芘是一种常见的高活性间接致癌物 与亚硝氨 黄曲霉素统称为三大强致癌物质 研究证明 生活环境中的苯并芘含量每增加1 时 肺癌的死亡率就上升5 下列有关苯并芘的说法正确的是 a 苯并芘的化学式为c20h12b 苯并芘含有苯环 是苯的同系物c 苯并芘能使溴水褪色d 苯并芘能发生硝化反应 其一硝基取代物最多可以有10种 真题微探 2013 海南 2 丁烯是石油裂解的产物之一 回答下列问题 1 在催化剂作用下 2 丁烯与氢气反应的化学方程式为 反应类型为 2 烯烃a是2 丁烯的一种同分异构体 它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷 则a的结构简式为 a分子中能够共平面的碳原子个数为 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 加成反应 4 解析 1 在催化剂作用下 烯烃与氢气发生加成反应 卤代烃1 概念烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物 官能团为 饱和一元卤代烃的通式为 微考点2卤代烃基础微回扣 cnh2n 1x 卤素原子 x 2 物理性质 3 化学性质 1 水解反应 氢氧化钠水溶液 加热 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物 氢氧化钠乙醇溶液 加热 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 用r x表示卤代烃 消去反应的方程式为 4 卤代烃在生产 生活中的作用 1 重要的有机化工原料 广泛应用于合成药物 农药 染料 香料等 2 曾被广泛用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 5 卤代烃对环境 健康产生的影响 臭氧空洞 6 卤代烃的获取方法 1 取代反应 2 不饱和烃的加成反应 如丙烯与br2 hbr 两种方法1 卤代烃的分类方法 1 根据分子中所含卤素的不同进行分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 根据分子中所含烃基的不同进行分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 3 根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类 一卤代烃 多卤代烃 2 卤代烃中卤素原子的检验方法 1 将卤代烃与过量naoh溶液混合加热 充分振荡 静置 使卤代烃水解 2 再向混合液中加入过量的稀hno3 中和过量的naoh溶液 3 向混合溶液中加入硝酸银溶液 观察生成沉淀的颜色 若有白色沉淀生成 则证明是氯代烃 若有浅黄色沉淀生成 则证明是溴代烃 若有黄色沉淀生成 则证明是碘代烃 两个提醒1 卤代烃的水解反应实质是可逆反应 为了促进正反应进行得较完全 水解时一定要加入可溶性强碱并加热 加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应 减小生成物浓度 使平衡右移 加热可提高水解反应的速度 2 卤代烃是发生水解反应还是消去反应 主要看反应条件 无醇成醇 有醇成烯 判断正误 正确的画 错误的画 1 用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯 溴 碘元素 警示 卤代烃为非电解质 不能电离出卤素离子 需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验 2 ch3cl既能发生水解反应也能发生消去反应 警示 ch3cl只能发生水解反应 不能发生消去反应 卤代烃的水解反应和消去反应1 卤代烃水解反应和消去反应比较 方法微总结 2 反应规律 1 水解反应 所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应 多卤代烃水解可生成多元醇 如 2 消去反应 两类卤代烃不能发生消去反应 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 3 卤代烃在有机合成中的作用 1 联系烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃 卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚 进一步可转化为醛 酮 酸 酯等 醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃 卤代烃通过消去反应可转化为烃 2 改变官能团的个数 如 微典通关4 已知x是二氢香豆素类化合物 是香料工业的重要化合物 x可以通过下列途径合成 请根据上图回答 1 d中含有的官能团名称是 反应 属于 反应 反应 属于 反应 2 化合物b的结构简式为 或 3 反应 的化学方程式为 ch3chbrch2oh 羧基 溴原子 取代 氧化 ch2brch2ch2oh 4 化合物f的分子式为c6h6o3 它具有酸性 f中只有2种等效氢原子 写出反应 的化学方程式 对点微练 卤代烃的性质7 下列卤代烃中沸点最低的是 应用微提升 8 为鉴定卤代烃中所含卤素原子 现有下列实验操作步骤 正确的顺序是 加入agno3溶液 加入少许卤代烃试样 加热 加入5ml4mol lnaoh溶液 加入5ml4mol lhno3溶液a b c d 解析 卤代烃不溶于水 也不能电离出x 所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时 应先使卤代烃水解 生成相应的x 然后加入agno3溶液 据生成沉淀的颜色确定x 但在加agno3溶液前应先用hno3酸化 防止多余的oh 干扰鉴定 答案 c 10 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 a的结构简式是 b的结构简式 2 反应 所用的试剂和条件是 3 反应 的化学方程式是 naoh 乙醇 加热 解析 由已知条件分析 环己烷发生取代反应生成一氯环己烷 由 的条件知发生的是消去反应 a为环己烯 由 的条件cl2 避光 知发生加成反应