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1 药物合成反应药物合成反应 复习题复习题 一 写出下列缩写所代表的结构式和名称一 写出下列缩写所代表的结构式和名称 1 NBS 2 DMSO 3 DCC 4 THF 5 DMAP 6 NCS 7 DMF 8 HMT 9 PPY 10 HMPA HMPTA 11 TCC 12 LTA 13 DEAD 14 TsCl 15 DDQ 二 解释下列反应并各举一例说明二 解释下列反应并各举一例说明 1 Friedel Crafts 傅 克 反应 2 Oppenauer 氧化反应 3 Clemmensen 反应 4 Wittig 反应 5 Baeyer Villiger 拜义尔 威力奇 反应 6 Williamson 反应 7 Ullmann反应 8 Gabrieal 反应 9 Mannich 反应 10 Dalton 反应 11 Perkin 柏琴 反应 12 Hofmann 霍夫曼 重排 13 Reformatsky 雷福尔马茨基 反应 14 Darzens 达参 缩合 15 Cannizzaro 康尼查罗 反应 16 Beckmann 贝克曼 重排 三 完成下列反应三 完成下列反应 1 2 3 4 2 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Br CHO 14 15 COOH NH2 NaNO2 H2SO4 COOH OAc 16 H2C 5 NH O Me2SO4 17 18 3 19 HO Me HO Me OH MnO2 20 N NH O O H3COCO HO Me DMSO DCC H3PO4 21 22 23 C CH2OH 4C CH2Br 4 24 25 26 27 28 29 30 四 判断题四 判断题 1 卤代烃的活性顺序 苄卤 卤乙烯 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 2 常用酰化剂 RCO 的反应活性顺序 RCOX RCO 2O RCOOR RCONR 2 3 氧化顺序由易到难排列 李良助 C H O H2 COHR C R O R C OH O 4 以下负离子都是亲核试剂 其碱性的大小次序为 NH2 HO RO I I Ac 4 5 F C 烷基化反应中常用 Lewis 酸催化剂的活性顺序 AlCl3 FeCl3 BF3 SnCl4 ZnCl2 6 将下列化合物按消去 HBr 难易次序排序 7 F C 烷基化反应常用质子酸的活性次序 HF H2SO4 P2O5 H3PO4 8 卤代烃的活性顺序 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 RF RCl RBr RI 五 合成题五 合成题 1 由少于碳五的有机物合成 2 由指定原料合成目标产物丁卡因 其余试剂任选 3 以乙醛为原料合成 4 完成非那西丁 Phenacetin 的合成反应 5 由苯和不大于 2 个碳原子的试剂合成 其他试剂任选 CHO 6 不大于 6 个碳原子的试剂合成 其他试剂任选 H3CO O 7 由指定原料合成目标产物 其余试剂任选 O COOCH3 Ph O Ph Ph Ph OH 8 由指定原料合成目标产物 其余试剂任选 Ph O Et Br Ph Ph Et 9 由指定原料合成目标产物 其余试剂任选 5 O O 10 由指定原料合成目标产物 其余试剂任选 OH 六 简答题六 简答题 1 什么是相转移催化剂 有哪些优点 2 什么是官能团保护 保护的意义 理想保护试剂的要求 3 什么是重排反应 4 胺类化合物的酰化活性一般有什么规律 5 良好的药物合成工艺特点有哪些 6 胺类化合物的酰化活性一般有什么规律 七 解释下列反应机理七 解释下列反应

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