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阳离子表面活性剂文献综述 化工与材料工程学院新型阳离子表面活性剂合成及性能研究摘 要 以N,N-二甲基长炭链烷基叔胺、环氧氯丙烷和乙二醇为原料，合成了季铵盐类阳离子表面活性剂(RHOC) ，采用红外光谱对其结构进行表征，并进行了表面张力、耐温和耐盐性能的评定。实验结果表明，该表面活性剂具有较好的表面活性，最低表面张力达到了18.27 mN/m；它具有很好的耐温和耐盐性能。 关键词 季铵化；季铵盐表面活性剂；表面张力；合成 中图分类号TQ 文献标识码 A Study on Synthesis and Properties of Dodecylammonium Chloride Li Jin, He Jifang, Du Chaojun (School of Biochemical and Chemical Engineering, Nan Yang Institute of Technology, Nanyang 473000, China) Abstract: Ethylene glycol, epichlorohydrin, alkyl tertiary and amine were used to synthesize the Dodecylamm0nium Chloride surfactant. Str ucture of the product was characterized with IR spectra. The surface tension of the Dodecylammonium Chloride surfactant had been investigated .And the influence of temperature and salt on the surface of the Dodecylammonium Chloride surfactant tension were aslo discussed. The results showed that this ty pe of phosphate amphoteric surfactants was of high surface activity, and high heat resistance. Keywords: quarterniz；dodecylammonium chloride surfactant；surface tension；synthesis 阳离子表面活性剂具有优良的柔软性、抗静电性和杀菌、抑菌作用，但由于它对皮肤具有一定刺激性，且与阴离子表面活性剂复配性差，在蛋白质、重金属离子等存在的体系中杀菌、抑菌能力受到很大限制。季铵盐类表面活性剂也存在这些问题，我们课题组尝试在季铵盐类表面活性剂分子中引入带有非离子性质的羟基基团，合成出新型阳离子表面活性剂，并对其性能进行初步探讨。 1 实验部分 1.1 药品与仪器 N,N一二甲基十二烷基叔胺。工业品，上海试剂一厂，环氧氯丙烷、乙二醇、四氯化碳、盐酸、氢氧化钠均为市售AR。 德国Vector-33红外光谱仪KBr压片；承德大华试验机有限公司JYW-200A 表面张力仪；2152型改进Ross-miles泡沫仪；PHS-25酸度计。 1.2 实验方法 1.2.1 3-氯-2-羟基乙氧基丙醇的合成 在四口瓶中加入环氧氯丙烷和催化剂三氟化硼乙醚溶液，在40 、搅拌状态下滴加乙二醇，反应数小时后，当环氧值降低至一定程度时，反应完成，即得化合物()，生成物不用提纯直接用作下步反应。 1.2.2 2-羟基-3-羟基乙氧基-N,N-二甲基十二烷基氯化铵的合成 将上述反应生成物和N,N-二甲基长链烷基叔胺以摩尔比10.9加入到反应釜中，用50 %异丙醇水溶液作溶剂，在85 下搅拌回流，通过测定胺值来确定反应终点。反应结束后，减压旋转蒸发得淡黄色黏稠膏状体，用丙酮进行重结晶，得白色蜡状固体(简写RHOC)。 1.2.3 表面张力的测试 将所制得的RHOC 用二次蒸馏水配制成一系列不同浓度的水溶液，在室温下利用JYW-200A 表面张力仪( 吊环法) 测定其表面张力。 2 结果与讨论 2.1 IR谱图分析 为C-H 的对称和不对称的伸缩振动；1470 cm-1处为C-H 的弯曲振动吸收；1110 cm-1处为C-O-C 的伸缩振动；1050 cm-1处为C-O 的伸缩振动吸收；720 cm-1处有较稳定的弱吸收峰，说明分子中含有多个-CH-基团。参考文献 1章思规精细有机化学品技术手册M 北京：科学出版社，1991：1295-1296 2陈锚，张继军，赵嫱腈胺法合成2- 甲基咪唑的改进J北京化工，1992，4 ：12-14 3刘纪寿，王珏2- 甲基咪唑的合成J中国医药工业杂志，1989，20(5)：237 4刚典臣，李定或，胡建，等2- 甲基咪唑合成工艺研究J武汉化工学院学报，1996，18(4)：5-7 5贺楚华，2- 甲基咪唑的合成J上海化工，2000，3：34-35 6何浩明甲硝唑合成工艺研究J中国医药工业杂志，1989，20(8)：337 7赵艳，王少华塞克硝唑的研究进展J中国临床医生，2006，34(7)；21-22 (本文文献格式：谢玉艳，施先义2-甲基咪唑的合成及应用J广东化工，2010，37(6)：93-94)温度对表面张力的影响 配制0.6 %的自制表面活性剂水溶液使其在恒温箱内恒温24 h ，然后测其表面张力变化，结果如图3所示。由图3 可以看出，低于 80 时RHOC 水溶液表面张力变化不大，表面活性保持稳定。到80 时发生突变点，此后表面张力变化急剧变大，逐渐失去表面活性。说明RHOC 水溶液耐温达到80 ，即当温度达到80 以上时RHOC 水溶液表面活性显著降低2.4 盐对表面张力的影响在表面活性剂的实际应用中，水溶液里不可避免地存在各种盐。不同的无机盐对表面活性剂表面活性的影响不同。因此考查了2000 mg/L 的NaCl、CaCl2 以及 MgCl2 对RHOC 表面活性的影响。 NaCl、CaCl2、MgCl2 对RHOC 表面活性的影响见图4。在相同的盐含量(2000 mg/L)时，相同浓度的RHOC 溶液加入CaCl2 时，比加入 NaCl的表面张力偏低，说明Ca2+对RHOC的表面活性影响比Na+的更大。Mg2+比Ca2+对RHOC 的表面活性影响大。RHOC 溶液在这个盐浓度下仍然保持清澈透明，RHOC 具有良好的抗盐能力和抗高价金属离子的能力。 3 结论 (1)N 、N-二甲基长炭链烷基叔胺、环氧氯丙烷和乙二醇为原料，合成了合成了季铵盐类阳离子表面活性剂RHOC ，并 以红外光谱进行了结构表征。 (2)RHOC 水溶液在室温下有较好表面活性，最低表面张力为18.27 mN/m，pH对表面活性有较大的影响。 (3)RHOC 水溶液在低于80 时表面活性较高。温度80 以上时，RHOC 水溶液表面活性降低。 (4)不同的金属离子对RHOC 表面活性的影响不同。Mg2+，Ca2+对RHOC 表面活性的影响比Na+的更大。 参考文献 1张济邦两性表面活性剂在印染工业中的应用印染助剂，1995，(1)：30-35 2赵丽杰精细石油化工M 化学工业出版社，1997(2)：19-21 3Schwartz A M ，Perry J W ，Berch JSurface Active Agents and DetergentsM New York：Interscience ，2008，(387)：178-180 4Black W ，Danidlli J F ，Pankhurst K G A ，et al Recent Progress in Surface SciM New York：Academic Press，1964，248-281 5冯晓晶，蔡振云蜜糖的季铵化合成研究J化学与生物工程，2008，13(5)：29-30 6许晨，卢灿辉，丁马太壳聚糖季铵盐的合成及结构表征J功能高分子学报，2008，10(1)：53-55 7田在龙，曹亚峰，徐秋，等阳离子沥青乳化剂- 木质素季铵盐的研制J辽宁化工，2007，5(6) ：37-4l可聚合阳离子表面活性剂摘 要 随着科学技术的发展，有机颜料在印染领域的发展越来越突出，而超细颜料技术已经成为其中的一个重要分支。阳离子型超细颜料分散体系的制备则是超细颜料技术的新型研究方向。通过在颜料表面上沉积或包覆单分子或多分子的阳离子表面活性剂,可以改变颜料的表面极性，使颜料良好的分散于水中，形成稳定的阳离子型超细颜料分散体系。 首先，本课题主要以甲基丙烯酸二甲胺乙酯和 1-溴代十二烷为原料，吩噻嗪为阻聚剂，在 50恒温条件下反应20h，合成了可聚合阳离子表面活性剂甲基丙烯酰氧乙基十二烷基二甲基溴化铵（DMDB ），采用红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了表征，并对其表面活性、热性能以及溶解性进行了考察。 在相关文献的基础上，对国内外有关阳离子超细颜料制备工艺进行了分析与比较。本课题采用超声波粉碎法，将所合成阳离子表面活性剂作为分散剂用于超细颜料分散体系。 首先，本课题主要以甲基丙烯酸二甲胺乙酯和 1-溴代十二烷为原料，吩噻嗪为阻聚剂，在 50恒温条件下反应20h，合成了可聚合阳离子表面活性剂甲基丙烯酰氧乙基十二烷基二甲基溴化铵（DMDB ），采用红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了表征，并对其表面活性、热性能以及溶解性进行了考察。 在相关文献的基础上，对国内外有关阳离子超细颜料制备工艺进行了分析与比较。本课题采用超声波粉碎法，将所合成阳离子表面活性剂作为分散剂用于超细颜料分散体系的制备。考察了超声波粉碎时间、超声波粉碎功率以及DMDB 质量分数对超细颜料分散体系的性能的影响。结果表明，当W(DMDB)为0.3%、超声波粉碎时间为30min ，超声波粉碎功率为480W 时，分散体系的粒径小于300nm ，Zeta 电位在25mv 左右，具有较好的离心稳定性。确定出了使该分散剂达到最佳使用效果的条件。 关键词：可聚合阳离子表面活性剂 甲基丙烯酸二甲胺乙酯 临界胶束浓度 水性分散体系Abstract Along with the development of science and technology, the organic pigment is more and more prominent in printing domain, while the superfine pigment technology is an important branch of organic pigment. The preparation of cationic waterborne ultr a-fine cationic pigment is also a develop trend of ultra-fine pigment. A polymerizable cationic surfactant me thacryloxyethyl dodecyldimethyl ammonium bromide (DMDB) was synthesized by dimethylaminoethyl methacrylate and n-dodecanebromide at 50 for 20h. The product is characterized by FTIR and 1HNMR. And its critical micelle concentration 、melting point and dissolvability were investigated. Based on some papers concerned, the method of micro-jet was selected in the process of preparation of cationic ultra-fine pigment. Then the surfactant was used as a dispersing agent to prepare Ultra-fine Pigment Dispersions by the way of ultrasonic. Effects, the time and power of ultrasonic and the mass fraction of DMDB affect the properties of the dispersions, was studied in this dissertation. The results show that when the surfactant mass fraction was above 0.3%, the ultrasonic time was 30min, the ultrasonic power was 480W, the particle size of the dispersions would be lower than 300nm, its Zeta potential was about 25mv, and its centrifuging stability would be better. Keywords: polymerizable cationic surfactant; dimethylaminoethyl methacrylate; critical micelle concentration ；water-based dispersions1.1 可聚合阳离子表面活性剂的发展概况 近来，含活性基团的表面活性剂逐渐引起人们的重视，因为这些物质能发生聚合或低聚反应，可聚合产生具有与表面活性剂胶束相似功能的能够形成疏水微域的聚皂，还可以与水溶性单体或非水溶性单体发生共聚反应，聚合后的形态可以是胶束状、囊状、单层、双层、液晶和微乳液等，所以具有广阔的发展前景。而聚合型阳离子表面活性剂更是发展迅速，产量增长较快，品种日渐增多，应用范围日益扩大1。 目前，国内对阳离子型可聚合表面活性剂的研究更是相对落后,仅有少量文献报道，其中，三甲基烯丙基氯化铵、二甲基（或乙基）二烯丙基氯化铵及三甲基（2- 甲基丙烯酰氧乙基）氯化铵已有工业化生产。2000年，蒋平平、郑媛媛等人分别研究了甲基丙烯酰氧乙基十二烷基二甲基溴化胺的性质和聚合物纳米粒子的制备等2-3。张建等人合成出了甲基丙烯酰氧乙基十四烷基二甲基溴化胺4。2004 年，山东大学的靳丽强等人用DMHB 进行了无皂阳离子乳液的制备5。2005 年，湖北大学的Shi Fang Yang等人通过阳离子型可聚合马来酸二酰胺乳化剂研究了St-BA 共聚物乳液的制备6。 对于阳离子型可聚合表面活性剂的研究，国外已有较多文献资料出现，并取得了一定的成就。1930年，Littman 等人第一次合成出了高分子量的聚阳离子表面活性剂，后来被称为紫罗稀型聚阳离子表面活性剂。1951年Strauss 合成了名为聚皂的聚阳离子表面活性剂，是 1- 十二烷基-4-乙烯基吡啶盐的聚合物。1971年，由 Bunton 等人第一次合成了低聚阳离子表面活性剂。 而自1985年至今，Nagai.K等人用甲基丙烯酸二甲胺乙酯类结构的单体与溴代十二烷等单体反应合成了一系列阳离子型可聚合表面活性剂，并对其进行了较多的相关研究7-13。2004年，Huawei Wu等人研究了STCmAB的合成与聚合等14。另外，A. Montoya-Goni 、Igors Klimenkovs 等人合成了一些马来酸结构的阳离子可聚合表面活性剂并研究了其在乳液聚合中的应用15-17。 可聚合阳离子表面活性剂发展至今，已经被广泛应用于纺织、石油化工、水处理、化妆品等方面18，由于它能发生聚合或低聚反应，还可以与水溶性单体或非水溶性单体发生共聚反应，因此还可以用于固体颗粒的分散及表面改性。对可聚合阳离子表面活性剂的开发与应用研究已经成为一个重要的研究领域。S. M. Hamid 合成了一组季胺盐类的可聚合阳离子表面活性剂，并研究了热引发与光化学引发、以及不同引发剂、溶剂对所合成阳离子表面活性剂聚合产物的产率和相对分子质量等的影响19-20。M. Pyrasch研究了不可聚合阳离子表面活性剂单体的加入对可聚合阳离子表面活性剂单体与苯乙烯在微乳液中的共聚反应产物的组分及相行为等的影响21。K. Nagai 将可聚合阳离子单体用于二氧化硅颗粒的包覆，得到了表面较包覆前光滑的二氧化硅颗粒22。 1.2 阳离子型分散剂的结构特点 表面活性剂是能够使体系的表面状态发生明显变化的物质, 加入少量即能大大降低溶剂( 一般为水) 的表面张力或液液界面张力, 从而产生润湿或反润湿, 乳化或破乳, 起泡或消泡, 及加溶、分散等一系列作用23。任何一种表面活性剂分子都是由二种不同性质的基团所组成的: 一种是非极性的亲油( 疏水) 基团, 另一种是极性的亲水( 疏油) 基团, 这二种基团处于分子的两端,形成所谓的“双亲结构”的分子。 表面活性剂分为阴离子、阳离子、两性和非离子型四大类,60 年代后期又迅速发展起来了一些特殊类型的表面活性剂,如含氟型、有机金属型、反应型及高分子型。在表面活性剂构成比例当中,阴离子型占40%,非离子型约占40%,阳离子和两性型约占20% 。表面活性剂品种繁多, 应用日趋广泛, 已成为人类生活中不可缺少的消费品。阳离子表面活性剂虽然在整个表面活性剂中所占比例不高, 但其却具有其他类型活性剂所没有的特性而不能被取代24-26。阳离子表面活性剂一般都具有杀菌、抑菌的作用,常用作消毒剂、杀菌剂; 另一突出的特性是容易吸附于一般固体表面,使固体表面改性。上述特性,使阳离子表面活性剂发挥着越来越重要的作用27。 本实验中就是利用阳离子表面活性剂的强吸附作用，使其能吸附在颜料表面起到较好的分散作用。季铵盐型阳离子表面活性剂通常以12 个长碳氢链为疏水基,以季铵正离子为亲水基。在N 原子上直接连有疏水基的季铵盐最简单,应用也最广泛。典型的有三甲基烷基季铵盐,烷基苄基季铵盐。它们主要是由叔胺和烷基化剂反应制得。 1.3 颜料的概述 有色物质中不溶于水，也不溶于使用介质中，而以高度分散微粒状态被着色物着色的物质，称之为颜料28。颜料分为无机和有机两种。目前世界各国无机颜料的生产不论是非彩色还是彩色的炭黑、钛白粉还是彩色品种产量远超过有机颜料，主要是因为多数无机颜料的价格较便宜，生产过程简单，具有较好的季节强度和耐热稳定性，由于一般的有机颜料。然而近年来由于有机颜料通过改变其分子结果可制备出繁多的品种，而且色谱广泛，具有鲜艳的颜色，明亮的色调；而无机颜料色光偏暗，鲜艳度差，色谱不齐全，品种少。有机颜料比无机颜料毒性小，无机颜料多数品种含有重金属。且具有高得多的着色力，而且可制备出高着色力、高透明度的产品，以满足高档涂料级印墨的要求。 有机颜料品种繁多，可采用不同的分类方法分类。按色谱不同分为黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等。依据用途不同可分为涂料、油漆用颜料、油墨用颜料、塑料、橡胶用颜料、化妆品用颜料等。按颜料特性不同可分为荧光颜料、珠光颜料、变色颜料等。按化学结构分为偶氮类颜料、酞菁类颜料、酸性/碱性染料色淀颜料、稠环酮类颜料等。 实验中使用颜料黄 12 属于偶氮类颜料，是一种非极性的有机颜料。高着色强度与鲜艳度及透明度； 耐光耐气候牢度较低。 1.4 超细颜料水性分散体系的制备 颜料在水介质中的分散即粉状颜料以极小的颗粒均匀的分散在水介质中，并形成稳定悬浮液的过程即颜料的分散稳定过程。颜料分散稳定过程一般分为三个部分：颜料的润湿、聚集体的粉碎和颜料粒子的稳定化29。将颜料润湿使颜料粒子表面上吸附的空气逐渐被分散介质所取代后，还要通过剪切力或冲击力将润湿后的颜料粒子聚集体破碎成为更小的颜料颗粒，被粉碎的细小的粒子通过碰撞可以和从新聚集或絮凝，为了阻止这一现象的发生，就要在粒子之间引入足够的斥力使其达到分散稳定。1.4.1 颜料粒子的润湿 颜料的润湿是颜料分散过程的重要起始步骤，目的是使颜料粒子表面上吸附的空气逐渐被分散介质所取代。润湿过程中，分散介质中的各种成分通过特定的作用吸附在颜料表面，降低颜料粒子的表面能，将颜料完全润湿。颜料润湿过程中，表面张力的大小是关键。只有在颜料的表面张力高于分散介质的表面张力的情况下，润湿过程才能正常进行。另外，介质润湿的速度有很大差异，一般介质的粘度越低，其对颜料的润湿速度越快。水性体系中，不同极性颜料的分散情况并不相同，对于极性颜料而言，易于润湿，分散稳定过程（吸附）应是分散中重点考虑的步骤；而弱极性颜料正好相反，难于润湿。多种因素影响颜料的润湿性能，如粒子形状、表面化学极性、表面吸附的空气量、分散介质的极性等。为了促进润湿过程，要求固/液界面的接触角小、介质粘度低。良好的润湿性能可使颜料粒子迅速地与分散介质相互接触，有助于粒子的粉碎、分离。 1.4.2颜料聚集体的粉碎 粉碎方法也是影响分散体系性能的一个重要因素。对颜料的粉碎，也有人称之为分离或超细化，是指将颜料聚集体分离成颜料生产者所设计的晶体粒度，而非将晶体研磨成更小粒度的晶体。 从本质上讲，物料的破碎不外乎三大主要原因30.剪切作用、撞击作用和空化作用。剪切是指物料在流动过程中，流体间形成较大的速度梯度，根据牛顿内磨擦定律，流体不同层面之间产生一定的粘性磨擦作用，从而使流体中的固体颗粒破碎。撞击是指由于流体在运动中，具有较大的速度，在固壁的转角处产生很大的运动惯性，在碰到固体壁面后流体中的固体颗粒在巨大的惯性力的作用下产生破碎。空化作用31是由于流体的运动速度发生极大的变化，从而导致流体内部压力极大地变化，当流体内部压力局部降至空气分离压或过饱和蒸气压之下时，将在流体内部产生空泡，形成所谓的“空泡流”，空泡的产生和湮灭导致流体内部压力的巨大变化，固体颗粒在压力的变化环境中实现破碎。 以剪切力和碰撞作用为主的粉碎设备主要有：砂磨粉碎机、高压微射流粉碎机、超细气流研磨机、泵式液体粉碎机、蜗轮式粉碎机、无筛主轴式粉碎机、高速乳化分散机等；该法的缺点是在研磨过程中，由于研磨桶的磨损或研磨介质的破碎，导致分散体系中产生较多的杂质。影响粉碎的主要因素是分散机械的剪切力。一般来说，剪切力越高，颜料的粉碎速率越快，粉碎效果越好。 以空化作用为主的典型设备是超声波粉碎机。超声粉碎的优点是速度快、效率高、杂质少，缺点是能耗大，大规模生产的成本高，长时间作用会使高分子分散剂降解32，影响分散效果。 一般情况下，在研磨或超声粉碎的同时，需要在颜料分散体系中添加适当的分散剂，使分散剂及时地吸附在颜料晶体表面，阻止颜料晶体的固固界面再次重合，从而达到细化和分散的目的。 1.4.3颜料粒子的稳定化 颜料分散的第三个阶段是使已分散成的颜料粒子在介质中稳定下来，实际上是润湿 4过程的延续。要获得良好的稳定效果，一是要求在粉碎过程中每一个新形成的粒子表面能迅速的被介质所润湿，防止再重新生成较大的粒子。二是在颜料粒子上包覆一层起稳定作用的吸附层，产生有效的屏蔽，防止粉碎的粒子发生再次聚集或凝聚。 颜料分散稳定化是影响整个分散效果的关键，如果颜料粒子不能被分散介质所隔离并在其表面包覆一层吸附层，粉碎后的颜料分散体系放置一小段时间就可能发生凝聚导致颜料粒度增大而产生沉淀，颜料分散体系稳定性太差则得到的分散体系几乎没有什么有用的价值。颜料粒度过大，不仅降低了颜料的应用性能如遮盖力、着色力、光泽、喷墨印花时花纹的精细度、喷头喷墨流畅等，也容易发生凝聚而沉淀。因此必须尽可能地减少絮凝，使分散粒子在一定的环境下稳定下来。 润湿和分散固然也是颜料分散过程中的重要步骤，选择适当的分散介质和分散设备这两个过程一般不会出现问题。稳定化的过程不同前两个，即使前面的润湿和分散过程进行的很完全，颜料分散体也不一定稳定，则制备分散体系时分散剂的选择很重要。 1.5 季铵盐型阳离子表面活性剂在颜料固液界面的吸附方式 颜料粒子是非极性的固体，阳离子分散剂在其上的吸附依靠色散力来实现即London引力（色散力）吸附。 范德华引力中的色散力存在于所有分子之间，可发生于任何场合。由于它随分子变大而增强，使吸附具有随吸附物分子大小而增加的性质，而且在任何场合都会发生，即在其他所有吸附类型中都存在，可作为其他吸附方式的一种补充。 只依靠色散力在非极性固体吸附剂表面上吸附的表面活性分子或离子，一般都有相似的朗格缪尔型吸附等温线，它们在溶液中胶团化开始的浓度附近达到单层饱和吸附。表面活性剂离子或分子在固体表面上吸附的初始是平躺或倾斜的，非极性碳氢链以色散力与非极性固体表面相吸引而倚附，其极性端朝向水中。随着吸附的继续进行，吸附离子或分子逐渐趋向于直立定向排布，直至达到单层饱和吸附，表面活性剂的极性亲水端完全指向水中参考文献 1. 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