乙酰水杨酸的制备实验竞赛.doc

乙酰水杨酸的制备专业：级姓名手机：1、前言：乙酰水杨酸是一种常用的解热镇痛和抗风湿药物阿匹司林的主要成分，分子式为C9H8O4，分子量为180.16是白色针状结晶或结晶性粉末。熔点是135oC，PKa=2.98，其酸性比苯甲酸强，微溶于水，易溶于乙醇,氯仿,乙醚及碱液等。其分子内的羟基和羧基都可以进行酯化反应。本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰化制备乙酰水杨酸，即阿匹司林。它诞生于1899年，到现在已应用百年，成为医药史上三大药物之一，在临床上得到了广泛的运用。此外，它体内还具有抗血栓的作用，能抑制血小板的释放反应，可用于预防心脑血管疾病的发作。2、摘要：乙酰水杨酸俗名阿匹司林，为重要的医药。具有退热，镇痛和抗风湿等作用。它是由水杨酸和乙酸酐合成的。水杨酸是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。能进行两种不同的酯化反应，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。当与乙酸酐反应时，可以得到乙酰水杨酸。3、关键词：乙酸酐，水杨酸，乙酰水杨酸，制备，纯化，重结晶，减压过滤，酰化反应，鉴定。4、实验目的（1）了解羧酸衍生物醇解生成酯的一般原理和方法；（2）练习水浴加热，减压过滤和重结晶的操作；（3）了解固体有机物产品的制备，提纯和检验整个流程。5、实验原理制备乙酰水杨酸常用方法是将水杨酸与乙酐作用，酚羟基与乙酸酐发生酸酐的醇解反应生成乙酰水杨酸。为加快反应的速度，通常加少量浓硫酸或磷酸作催化剂。其反应式如下：粗产物中由于残留少量的副产物和未作用的原料以及反应时用的溶剂等杂质，需用乙醇-水的混合溶剂进行重结晶使之纯化。乙酰水杨酸为白色针状或片状结晶，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、和氯仿等溶剂。主反应：副反应：6、实验设备磁力搅拌器、锥形瓶、烧杯、温度计（150oC）、量筒、布氏漏斗、抽滤瓶、水泵、安全瓶、表面皿、玻璃棒、滤纸、双浴式熔点管，开口软木塞、毛细管、长玻璃管、橡皮圈、酒精灯、铁架台。7、实验材料及试剂试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、95%乙醇、饱和碳酸氢钠、6mol/L盐酸8、实验操作步骤（1）制取乙酰水杨酸粗产品 在125mL锥形瓶中加入4.0g（0.03mol）水杨酸，加入10mL（0.1mol）乙酸酐，将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，逐滴加入10滴浓硫酸，使固体溶解，再放入7580oC的水浴中搅拌10min，然后将反应液冷却至室温，边搅拌边缓慢加入35mL水。用冰水浴冷却，即有白色固体析出，抽滤后用少量冰水浴洗涤2次，收集粗产品。（2）产品纯化 将粗产品转入100mL烧杯中，边搅拌边加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳气泡产生时，抽滤去除不溶性高聚物。将滤液倒入烧杯中，用10mL6mol/L盐酸酸化，此时有大量结晶析出，将烧杯用冰水浴冷却使结晶完全，抽滤后用少量冰水洗涤。收集产品并干燥。（3）产品精制 溶剂的选择 乙酰水杨酸的进一步精制可选用乙酸乙酯或乙醇-水作溶剂进行重结晶。 溶解 取前面实验所得的待精制的乙酰水杨酸，放在一只小锥形瓶内，一面在热水浴中加热，一面加入95%乙醇，直至乙酰水杨酸全部溶解，再多加12mL乙醇。 冷却结晶 取出锥形瓶放在桌上，慢慢滴加蒸馏水，观察到乙醇溶液开始变乳浊时，即停止加水。将锥形瓶再放入热水浴中加热至溶液重新变清澈后，取出放置在空气中自然冷却结晶。 收集精制品 结晶完成后，用布式漏斗进行抽滤，使结晶和母液分离，并用玻璃塞挤压，使母液尽量除去。打开安全瓶上的活塞，接通大气，停止抽气，加少量乙醇至布式漏斗中，使晶体润湿，然后抽干，如此重复洗涤12次。称取精制后产品质量（4）产品检验（熔点测定） 制熔点管 取35根毛细管，将其一端在酒精灯火焰上熔融封口制成熔点管。备样 取少许干燥的样品（约0.1g）于干净的表面皿上，用玻璃棒把它研成粉末，并集成一堆。装样 将熔点管开口端向下插入粉末中，然后取一支长7080cm的玻璃管垂直放于一干净的表面皿上，保持熔点管开口端向上，并使之玻璃管上端自由落下，以使粉末落入管底，重复此操作数次，以使熔点管内装入23cm紧密结实的样品。测定 安装双浴式熔点测定装置，小火缓慢加热双浴式熔点测定装置，开始时升温速度可以较快，在温度接近120时，用橡皮圈将熔点管固定在温度计上（样品部分置于水银球侧面中部），调整火焰，使温度升高速度约为12/min，越接近熔点，升温反应速度越慢，观察并记下样品初熔和全熔温度，记下该化合物的近似熔点，熔程。9、结果及计算从反应方程式中各材料的摩尔比可以看出是乙酸酐过量，所以理论产量应根据水杨酸来计算，4.0g水杨酸理论上产生乙酰水杨酸5.2223g。测量乙酰水杨酸粗产品经重结晶后的质量，计算其与理论产率比值，求出实际产率。熔点测定结果，取精制后的样品测定两次熔点，分别记录每次始熔与全熔温度，得出熔点，与理论熔点比较，得出精制后的乙酰水杨酸有无杂质。10、注意事项（1）仪器要全部干燥，药品也要实现干燥处理。（2）第一步操作时，如果实验室没有磁力搅拌器，则应该充分手动搅拌，若搅拌不充分，水杨酸易在浓硫酸的作用下，生成副产物水杨酸水杨酯。（3）乙酸酐和浓硫酸具有很强的腐蚀性，使用时要小心。如溅到皮肤上，应立即用大量水冲洗。（4）反应温度过高，水杨酸发生自身聚合反应形成聚合物的量将会增加。（5）加水分解过量的乙酸酐会产生大量的热，甚至使反应物沸腾，必须小心操作。（6）产品用乙醇-水重结晶，一定不能用水，因为水解会有水杨酸和乙酸生成。而且，重结晶时加入的乙醇量应恰好使沉淀溶解，若乙醇过量很难析出晶体。（7）纯的乙酰水杨酸的熔点为135136，但因为水杨酸受热易分解（分解温度为130左右），影响熔点测定，故测定熔点时，先将热载体加热到120左右，然后放入样品，避免长时间受热分解。（8）乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，而聚合物则不溶。11、参考文献有机化学实验（第二版）邹平黄乾明主编，中国农业出版社.有机化学（第三版）夏百根 黄乾明 徐翠