有机物的结构和分类学案(学生用).doc

复习讲义二 有机物的结构与分类有机物中碳原子的成键特点： 1、有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价键。H 形成 根共价建；O 形成 根共价建；N 形成 根共价建。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）有机物常见共价键： 等。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 ；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为 。CC单键可以旋转而CC（或三键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化【典例分析】【例1】甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 （ ）A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个价键的键长和键角都相等【例2】能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （ ）A苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种【例3】画出CH3CCCHCH2分子的空间结构示意图，并指出其分子中至少有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。 【例4】【注】1、判断原子是否可能在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。2、其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【拓展视野】有机分子空间构型解题规律规律：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。有机物结构的表示方法 1.阅读本节内容，完成下表。有机物甲烷乙烯乙炔分子式结构式球棍模型比例模型键角分子的空间构型2.（1）写出乙烯、乙炔的电子式： （2）写出羟基的结构式和电子式： 有机物结构的表示方法（1）结构式: 不足： （2）结构简式: 注意事项： 表示原子间形成单键的“”可以省略。“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。（3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每个碳原子可形成四跟共价键，每一条线段代表一个共价键，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项:一般表示3个以上碳原子的有机物； 只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。【拓展视野】省略短线双键叁键保留短线替换共用电子对有机化合物结构的表示方法略去碳氢元素符号电子式 结构式 结构简式 键线式同分异构体 （一）同分异构体的常见类型（1） 碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。（2） 位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1丁烯与2丁烯；正丙醇和异丙醇（3） 类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：组成通式可能的类别举例CnH2n烯烃 环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。（4） 立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构 对映异构 （顺式） （反式）（二）同分异构体的书写（1） 烃 书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间、对。连接支链时还要注意支链的对称性。交流与讨论1、分子式为C7H16的烃共有几种同分异构体？2、某烯烃与氢气加成后的产物是 则该烯烃的结构简式可能有_种。(2)烃的衍生物烃的衍生物种类繁多，同分异构体的书写更为复杂，只要抓住有机物的结构特征，烃的衍生物同分异构体的书写仍有规律可寻。目前中学教材中所涉及的有机物总体上可以概括为两类：类型一：RX型，R表示烃基，X表示某些原子或原子团（官能团），如Cl、OH、CHO、COOH、NO2、SO3H、NH2等，这类型物质的结构特点可以看成是：官能团“嫁接”在碳链的末端。其同分异构体，实质上就是烃基的异构。交流与讨论写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。类型二： R、R表示烃基，W表示有两个自由键的原子或原子团，如O， 、 、 。这类型物质的结构特点是：上述基团“插入”在HC键或CC键之间形成的。其同分异构体的书写方法是：首先按照题意，将插入基团从题设物质中扣除，再分析剩余部分的原子组成，写出其可能的碳链或烃的结构，最后将插入基团插入不同的碳碳键或碳氢键之间，即得各种异构体。交流与讨论1、写出分子式为C5H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。2、写出分子式为C7H8O芳香族化合物的同分异构体的结构简式。类型三：多元（官能团）取代型书写方法：先固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。交流与讨论1、试分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有几种？2、立方烷（C8H8）的碳干结构是一个立方体，试分析其二氯代物有几种？3、写出与 互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式。4、已知C12H12的烃分子结构表示为： 它在苯环上的二溴代物有9种，则其环上的四溴代物是 种（4）立体异构要求能识别顺反异构和对映异构交流与讨论1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙环平面的上下，因此有如下2个异构体。 是苯基，环用键线表示，CH原子都未画出 据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是A.4 B.5 C.6 D.7有机化合物的分类一、有机化合物的分类1、官能团（1）定义： （2）有机化学中常见的官能团：见教材P30页写出下面官能团名称：COOH CHO OH 问题思考：什么叫“基”？“基”与“官能团”的区别和联系? 2、有机化合物的分类方法类别通式代表物官能团有机化合物烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯胺（1）根据官能团分类：（2）根据烃基分类 ： 有机化合物 ： （3）根据有机化合物分子中的碳原子连接成链状还是环状，把有机化合物分为 和 。（4）根据组成元素的不同把有机化合物分为 和 。3、同系物定义： 交流与讨论（1）同系物是否必须符合同一通式？举例说明。（2）通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？ （3）CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？ （4）CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？ 小结请你概括总结判断同系物的要点？归纳比较：“四同”概念。【典型例析】例1 右边是某些有机物的结构简式:试填空回答(用编号)：以上物质中 (1)属于不饱和链烃的是 。 (2)属于芳香烃的是 。 (3)分子中不含官能团的是 。 (4)属于醇类的是 。 (5)含有羰基的是 。 (6)属于醛类的是 。 例3 下列物质属于同系物的是 ( )CH3CH2CI CH2=CHCl CH3CH2CH2Cl CH2C1CH2Cl CH3CH2 CH2CH3 CH3CH(CH3)2 A B C D有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法（普通命名法）：适用于简单化合物。2、系统命名法。（1）烷烃系统命名法命名的步骤：书P34（2）系统命名原则：长-选最长碳链为主链。初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链，其它作为支链。多-遇等长碳链时，支链最多为主链。近-离支链最近一端编号。 由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 ，等数字依次编号，以确定支链的位置。小-支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近-离支链最近一端编号”的原则简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。练习1命名有机物：2写出下列物质的结构简式：2，4二甲基3乙基己烷3下列物质命名正确的是 （）A1，3二甲基丁烷B2，3二甲基2乙基己烷C2，3二甲基4乙基己烷D2，3，5三甲基己烷归纳总结 烷烃的系统命名法可以简单总结如下：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。名称组成：支链位置-支链名称-主链名称数字意义：阿拉伯数字-支链位置；汉字数字-相同支链的个数写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。二、烯烃和炔烃的命名命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。练习 给下列有机化合物命名CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CC-CH2-CH3 CH3H3C-C=CH-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2 C2H5三、卤代烃及醇的命名1卤代烃的命名：卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，命名时，把卤素原子看作取代基。例如：ClCH3CH3CCH3 ClCH3CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1羟基乙醇”OH例：CH3CHCH3 CH3CH2CH3 3醛及羧酸的命名（1）找主链醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5CHO例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 四、环