北京市高二化学 3.3.2 酯课件.ppt

第五章烃的含氧衍生物 3 3 2羧酸酯 第二课时 乙酸有哪些化学性质 1 乙酸的酸性 具有酸的一般通性 2 与醇发生酯化反应 酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸 加热酸脱羟基醇脱氢 概念条件规律 你知道水果的香味成份吗 有哪些性质呢 学习重点 学习难点 第三节羧酸酯 第二课时 酯 1 掌握乙酸乙酯的结构特点 官能团和主要化学性质 水解反应2 了解酯的物理性质及存在 理解酯的水解反应的基本规律及应用 一 酯的概念 命名和通式 1 概念 酯是羧酸分子中羧基上的 被 取代后的产物 简写成 r和r 可以相同 也可以不相同 根据生成酯的酸的不同 酯可分为有机酸酯和无机含氧酸 hno3 h3po4等 酯 通常所说的酯是指有机酸 羧酸 酯 羧酸酯的官能团是 2 酯的命名 某酸某酯 酯是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的 例如 ch3cooch2ch3 hcooch2ch3 ch3ch2o no2的名称分别是 oh or rcoor 酯基 乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 ch3 ch2 2cooch2ch3 ch3 ch2 3coo ch2 4ch3 自然界中的有机酯 3 羧酸酯的通式 1 一般羧酸酯的通式为 或 2 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的组成通式为 这类酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体 如hcooch3和ch3cooh互为同分异构体 rcoor cnh2no2 一 酯的概念 命名和通式 4 乙酸乙酯的分子组成和结构乙酸乙酯的分子式是 结构简式为 在乙酸乙酯的核磁共振氢谱中 共有 个吸收峰 峰面积之比为 c4h8o2 ch3cooch2ch3 3 2 3 3 一 酯的概念 命名和通式 二 酯的性质 1 酯的物理性质 1 低级酯是具有 味的液体 2 密度比水 3 溶于水 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 芳香气 小 难 易 2 酯的化学性质酯主要的化学性质是易发生 反应 乙酸乙酯在不同条件下水解的化学方程式为 1 酸性条件 2 碱性条件 水解 或取代 点击观看乙酸乙酯的水解 二 酯的性质 0 1mol阿司匹林 其学名为乙酰水杨酸 结构简式为 与足量的naoh溶液反应 最多消耗naoh的物质的量为 a 0 1molb 0 2molc 0 3mold 0 4mol 例题一 c 可理解为 乙酰水杨酸水解产物为和ch3cooh 产物再与naoh溶液反应 例题一 答案 解析 一 酯的水解反应 1 酯的水解反应原理 1 断键部位 酯为 其中c o为极性键 且影响c o键使其易断裂 故水解时 可理解为酯化反应时形成的哪个键 水解时就断裂开哪个键 点击观看酯水解动画 2 水解规律酸性水解 可逆 碱性水解 不可逆 1 酯的水解反应原理 一 酯的水解反应 例题二 下列表示一种有机物的结构 关于它的性质的叙述中不正确的是 a 它有酸性 能与纯碱溶液反应b 可以水解 水解产物只有一种c 1mol该有机物最多能和7molnaoh反应d 该有机物能与溴水发生取代反应 例题二 该物质的苯环上直接连有羧基 因此具有酸性 且酸性大于碳酸 酚羟基结构也能与co反应生成hco 故能与纯碱溶液反应 选项a正确 该物质中含有酯基 因此可以水解 且水解产物只有一种 3 4 5 三羟基苯甲酸 因此选项b正确 能和naoh反应的有苯环支链的卤素原子 酚羟基 酯基 羧基 其中酯基水解后生成1mol羧基和1mol酚羟基 所以1mol该有机物最多能和8molnaoh反应 故c选项不正确 酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代 故该有机物能与溴水发生取代反应 选项d正确 c 答案 解析 例题二 分子结构中有碳碳双键 酚羟基 酯基 所以应该具有这三类物质的性质 能与br2发生加成反应和取代反应 与naoh发生中和反应和水解反应 名师点睛 2 乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶液中 以及不同温度下的水解速度 点击观看乙酸乙酯不同环境下的水解速率 2 乙酸乙酯在中性 酸性和碱性溶液中 以及不同温度下的水解速度 3 酯化反应与水解反应的比较 二 羧酸和酯的同分异构体 符合cnh2no2的有机物常见的有羧酸和酯 有时涉及羟基醛及羟基酮 因此分子式相同的羧酸 酯 羟基醛及羟基酮互为同分异构体 分析时按有序性思考原则逐步写出 例如 分子式为c4h8o2的可能结构简式为1 羧酸类 2种 ch3ch2ch2cooh 2 酯类 4种 3 羟基醛类 5种 均能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应 能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应 二 羧酸和酯的同分异构体 4 羟基酮类 3种 二 羧酸和酯的同分异构体 例题三 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用 故常用于化妆品工业和食品工业 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成 例题三 例题三 1 a发生取代反应生成b b发生水解反应生成c c与乙酸发生酯化反应生成d 由d可知c为 则b应为 a应为 2 d有很多同分异构体 含有酯基和一取代苯结构的同分异构体可为乙酸 甲酸 苯甲酸 苯乙酸和丙酸对应形成的酯 共5种 分别为 和 解析 例题三 1 2 酯的同类别同分异构体的判断判断酯类物质是否属于同类别的同分异构体时可通过改变羧酸和醇的烃基来进行 1 改变已知酯对应羧酸和醇的烃基 采取二者碳原子数此减彼加的方式 同时要注意烃基的碳架异构 但要保持碳原子总数与酯相同 2 分析时可结合酯基的方向性进行 如与是两种不同的酯 名师点睛 答案 例题四 利用从冬青中提取的有机物a可以合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如下图 例题四 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成 鉴别i和j的试剂为 例题四 本题主要考查有机物官能团的性质 由bc ch3och3 可推出b是ch3oh d是hcho 解析 例题四 1 d不与nahco3溶液反应 可与银氨溶液反应 则d中含有醛基无羧基 ch3oh ch3och3的反应是分子间脱水 属于取代反应 解析 例题四 1 醛基取代反应 答案 例题四 在中学化学中 常见烃和烃的衍生物的转化关系为 烯烃 或烷烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 羧酸和酯处于这条转化链的终端 所以羧酸和酯是高考题中有机部分经常涉及的对象 而且涉及羧酸和酯的考题相对于其他物质更容易综合 相对难度更大 同时也是信息题考查的主要对象 对于羧酸和酯这两类物质 我们只要明确其结构特征和反应的一般规律 就能解决相应的问题 名师点睛 1 酯 1 酯的定义 官能团 通式 2 酯的物理性质3 酯的化学性质 水解反应4 水解反应的规律 2 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯的分子组成和结构2 乙酸乙酯的化学性质 水解反应 习题一 某羧酸的衍生物a的分子式为c6h12o2 已知 又知d不与na2co3溶液反应 c和e都不能发生银镜反应 则a的结构可能有 a 1种b 2种c 3种d 4种 习题一 b 容易判断a为酯 c为羧酸 d为醇 e为酮 因c e都不能发生银镜反应 则c不是甲酸 而d分子中应含有的结构 结合a的分子式可知a只可能是或两种结构 答案 解析 习题二 今有化合物 阿司匹林 1 请写出阿司匹林中含有的含氧官能团的名称 2 0 1mol阿司匹林与足量的naoh溶液反应 最多消耗naoh的物质的量为 mol 3 邻甲基苯甲酸有多种同分异构体 其中属于酯类 且结构中含有苯环的异构体有 种 习题二 1 阿司匹林中含有 ooc 酯基和 cooh 羧基 2 可理解为 阿司匹林水解产物为和ch3cooh 产物再与naoh溶液反应 0 1mol阿司匹林共需0 3molnaoh 1 酯基 羧基 2 0 3 3 6 答案 解析 习题二 解析 习题三 有机物a b c d e f g相互关系如下图所示 5 2gf能与100ml1mol lnaoh溶液恰好完全中和 0 1molf还能与足量金属钠反应 在标准状况下放出2 24lh2 d的分子式为c3h3o2na e的分子中含有羧基 习题三 1 写出下列物质的结构简式 g f 2 化学反应类型 3 化学反应方程式 习题三 据 5 2gf能与100ml1mol lnaoh溶液恰好完全中和 0 1molf还能与足量金属钠反应 在标准状况下放出2 24lh2 知f为二元羧酸 设其摩尔质量为mg mol 有 2 0 1l 1mol l 解得m 1