第七章 维生素.ppt

第七章维生素 本章教学目标 1 了解维生素的概念及分类 2 掌握维生素A D C B1 B6的性质及应用 3 熟悉维生素B2 E K的结构及应用 4 了解维生素对维持正常的生理功能的作用 第七章维生素 一 维生素A类 第一节脂溶性维生素 维生素A类包括维生素A1 维生素A2 维生素A1醛等以及它们的几何异构体 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 一 维生素A类 维生素A的构效关系 维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分 具有高度的特异性 1 环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性 2 由于共轭四烯侧链上含有4个双键 可形成多种顺 反异构体 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 一 维生素A类 维生素A醋酸酯 物理性质 黄色结晶或结晶性粉末 易溶于乙醇 三氯甲烷 乙醚 脂肪和油中 不溶于水 熔点为57 60 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 一 维生素A类 化学性质 1 在酸或碱的作用下 易发生水解反应 生成维生素A1和醋酸 2 分子中含有不饱和键 化学性质活泼 在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏 生成环氧化物而失去生物活性 3 被某些氧化剂 如MnO2 或酶 脱氢酶 氧化生成维生素A1醛 进一步氧化后生成维生素A1酸 视黄酸 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 一 维生素A类 4 与三氯化锑作用 呈现深蓝色 逐渐变成紫红色 可用于本品鉴别 用途 临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如夜盲症 干眼病 角膜软化病及皮肤粗糙等 若长期过量使用 可造成维生素A过多症 表现为疲劳 烦躁 精神抑郁 呕吐 低热 高血钙 骨和关节痛等副作用 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 二 维生素D类 维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称 其中 维生素D2和维生素D3对机体最为重要 在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质 称为维生素D原 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 二 维生素D类 维生素D2 物理性质无色针状结晶或白色结晶性粉末 无臭 无味 极易溶于三氯甲烷 易溶于乙醇 乙醚或丙酮 不溶于水 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 二 维生素D类 化学性质 1 遇酸不稳定 可生成异速甾醇 2 遇光或氧易变质 使生物活性降低 毒性增加 3 本品的三氯甲烷溶液加醋酐 硫酸振摇 溶液初呈现黄色 渐变红色 最终呈现绿色 可用于甾醇类化合物的鉴别 用途 临床上常用维生素D2防治佝偻病 骨软化症及老年性骨质疏松症等 常与钙试剂合用 若摄入过量会呈毒性 表现为呕吐 疲倦 食欲减退等 严重时妨碍心血管的功能 停用后症状会逐渐消失 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 二 维生素D类 维生素D3 物理性质 无色针状结晶或白色结晶性粉末 无臭无味 易溶于乙醇 丙酮 三氯甲烷或乙醚 略溶于植物油 不溶于水 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 二 维生素D类 化学性质 1 性质比较稳定 不易被酸 碱破坏 2 遇光或空气易变质 3 本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇 溶液初显黄色 渐变红色 迅速变为紫色 最后成绿色 4 维生素D3本身无生物活性 必须先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇 才具有生物活性 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 三 维生素E类 维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物 自然界存在的维生素E主要有8种 如下表 以 生育酚的活性最强 通常维生素E即指 生育酚 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 三 维生素E类 构效关系 1 分子中的羟基为活性基团 必须与杂环氧原子成对位环己烯 2 苯环上的甲基数减少和位置改变 均导致活性降低 3 缩短或除去分子中侧链 活性降低或消失 4 立体结构对活性也有影响 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 三 维生素E类 维生素E醋酸酯 物理性质 微黄色或黄色透明的黏稠油状液体 无嗅无味 不易受空气和紫外线影响 易溶于乙醇 丙酮 乙醚或石油醚 不溶于水 折光率为1 494 1 499 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 三 维生素E类 化学性质 1 水解反应 本品水解生成 生育酚 2 显色反应 生育酚与三氯化铁作用 生成对生育醌和亚铁离子 亚铁离子与2 2 联吡啶反应生成血红色的络离子 此反应可用于本品鉴别 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 三 维生素E类 本品的乙醇溶液与硝酸共热 则生成生育红 溶液显橙红色 4 本品遇光 空气易被氧化 产物为 生育醌及 维生素E二聚体 用途 临床上用于防治习惯性流产 不孕症及更年期障碍 进行性肌营养不良及动脉粥样硬化等 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 四 维生素K类 维生素K是一类萘醌衍生物 具有促进血液凝固的功能 故又称凝血维生素或抗出血维生素 目前发现有7种 其中维生素K1 K2 K3是主要维生素 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 四 维生素K类 维生素K1 化学性质 1 在空气中稳定 但遇光易分解 遇碱 还原剂易被破坏 2 本品的甲醇溶液与氢氧化钠 甲醇溶液反应 呈现绿色 热水浴中 即呈深紫色 放置后 呈现红棕色 可用于鉴别 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 四 维生素K类 维生素K3 物理性质 白色结晶性粉末 几乎无臭 易吸湿 遇光易分解 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 四 维生素K类 化学性质 1 本品的水溶液与甲萘醌 亚硫酸氢钠间存在平衡 加入氯化钠或焦亚硫酸钠可增加其水溶液的稳定性 第七章维生素 第一节脂溶性维生素 四 维生素K类 2 本品水溶液遇光和热可部分发生异构化 再与邻二氮杂菲试液作用 产生红色沉淀 此性质可用于本品的杂质检查 用途 临床用于防治因维生素K缺乏病 凝血酶原过低病及新生儿出血病 维生素K1及K2对动物均无毒 大剂量维生素K3及其衍生物可引起动物贫血 脾肿大和肝肾伤害 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 B族维生素在体内主要以构成辅助因子的成分而参与代谢 它至少包括十多种维生素 如维生素B1 硫胺素 维生素B2 核黄素 维生素B6 吡哆醇 维生素B12 钴胺素 维生素H 生物素 烟酸及烟酰胺 维生素PP 叶酸等 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 维生素B1 物理性质 白色结晶或结晶性粉末 有微弱的特臭 味苦 干燥品在空气中迅速吸收约4 的水分 易溶于水 微溶于乙醇 不溶于苯和乙醚 熔点为248 250 分解 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 化学性质 1 本品的干燥固体性质稳定 其水溶液遇酸较稳定 遇碱则噻唑环被破坏 生成硫醇化合物而失效 2 本品在碳酸氢钠存在的碱性条件下 与重氮化氨基苯磺酸作用产生品红色 加入少量的甲醛 可使红色稳定 用于鉴别本品 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 3 本品与空气接触或在铁氰化钾碱性溶液中 氧化生成硫色素 活性消失 硫色素溶于正丁醇呈蓝色的荧光 加酸使呈酸性 荧光即消失 再碱化后 荧光又显现 可用于本品鉴别 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 4 本品的水溶液在pH5 0 6 0时 遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反应 用途 临床用于治疗维生素B1缺乏引起的脚气病 消化功能不良 多发性及周围性神经炎 慢性酒精中毒等 临床应用的有优硫胺 呋喃硫胺 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 维生素B2 物理性质 橙色结晶性粉末 微臭 味微苦 不溶于水和乙醇 三氯甲烷或乙醚 溶于稀氢氧化钠溶液 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 化学性质 1 本品两性化合物 可溶于酸和碱 饱和溶液pH为6 2 本品水溶液经光照射自身呈黄绿色荧光 pH6 7时荧光最强 但加入酸或碱 荧光立即消失 3 生物维生素B2的异咯嗪环上N1及N5位氮原子与活泼的双键相连 可接收或释放H 在生物氧化过程中有递氢的作用 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 4 维生素B2遇还原剂如连二亚硫酸盐被还原成无色的二氢核黄素 失去荧光 生成的氢化物在空气中易被重新氧化成维生素B2而恢复荧光 用途 临床用于治疗因维生素B2缺乏引起的唇炎 舌炎 结膜炎 脸部溢脂性皮炎等 本品服用后尿呈黄绿色 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 维生素B6 物理性质 白色或类白色的结晶或结晶粉末 无臭 味酸苦 易溶于水 微溶于乙醇 不溶于三氯甲烷或乙醚 有升华性 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 化学性质 1 在酸性溶液中稳定 但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效 2 与三氯化铁试液作用 呈红色 3 与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物 4 与2 6 二氯对苯醌氯亚胺试液反应生成蓝色物质 几分钟后蓝色消失变为红色 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 生物素 化学性质 1 本品水溶液呈酸性 易于霉菌生长 2 本品分子中含有3个手性碳原子 共有8立体异构体 其中只有全顺式的D 生物素才具有生理活性 第七章维生素 第二节水溶性维生素 一 B族维生素 3 本品的水溶液可以使溴水褪色 可用于本品鉴别 用途 临床上用于治疗因缺乏生物素引起的皮炎 贫血 脱毛症 也用于生物素酶缺乏的儿童 第七章维生素 第二节水溶性维生素 二 维生素C 维生素C 物理性质 白色结晶或结晶性粉末 无臭 味酸 久置渐变微黄 本品易溶于水中 略溶于乙醇中 不溶于三氯甲烷或乙醚中 熔点为190 192 分解 第七章维生素 第二节水溶性维生素 二