有机化学每章重点.doc

第一章 绪 论1.有机化合物和有机化学 2.共 价 键 3.分子的极性和分子间的作用力4.有机化合物的功能基和反应类型 5.有机酸碱概念6.确定有机化合物结构的步骤与方法 7.分子轨道和共振本章要点1. 有机化合物与有机化学的定义2. 共价键 碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性3. 分子的极性 分子中所有化学键极性的向量和4. 分子间作用力 范德华力; 偶极-偶极力; 氢键5. 有机物的分类 按碳骨架分类; 按功能基分类6. 有机反应类型均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应7. 有机酸碱概念 酸碱质子理论; 酸碱电子理论 8. 分子轨道与共振 共振式; 共振杂化体第二章 烷烃和环烷烃第一节 烷 烃 一、烷烃的结构 二、异构和命名 三、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质第二节 环烷烃 一、脂环烃分类和命名 二、结构和稳定性 三、环烷烃的性质 四、环己烷的构象异构 掌握： 1、烷烃的同系列及构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象。 2、烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念，常见的烷基。 3、环烷烃的分类和单环、二环螺环和桥环的命名。环烷烃的构造异构和顺反异构。 4、环烷烃的卤代和开环反应，三、四、五元环的稳定性和化学性质活泼性的比较。 5、环己烷的椅式构象、一取代及二取代环己烷的优势构象。 熟悉： 1、烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律。 2、烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性。 3、环烷烃的角张力和燃烧热。环己烷的船式构象。 了解： 1、烷烃反应过程中的能量变化对反应速度、产物的影响本章要点第一节 烷 烃1. 烷烃的结构 碳原子sp3杂化，四面体构型2. 烷烃的命名 系统命名法：选母体编号配基3. 烷烃的异构 构象异构：透视式，Newman投影式4. 烷烃的性质 游离基取代: 链引发链增长链终止 卤代活性: R3CH R2CH2 RCH3 ; Cl2 Br2 I2第三章 立体化学基础本章要点1. 基本概念 手性; 手性分子; 手性碳; 手性中心 对映体; 非对映体; 外消旋体; 内消旋体2. Fischer 投影式 “横前竖后、主链下行”3. 旋光性 比旋光度 Dt = / (lC)4. 构型标记法 D/L 法； R/S 法 (R/S：次序规则排次序, 方向盘上定构型)5. 对映体判别 对称面；手性碳6. 对映体拆分 形成非对映体第四章 烯烃和炔烃本章要点1、 结构：烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性 炔烃: sp杂化，直线型 (炔键无顺反异构现象)2. 命名：顺反构型命名法，Z/E构型命名法；次序规则3. 电子效应：诱导效应：电负性差引起；单向传递、短程作用共轭效应：电子离域引起；键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用4. 化学性质 亲电加成(X2,HX等Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应 第五章 芳香烃本章要点1. 苯的结构 sp2 杂化碳 , 平面型分子, 环闭大键2. 命名 以苯作母体；以侧链作母体3. 性质 芳香性：环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化游离基取代：侧链H的卤代氧化：具有 -H 的侧链可氧化为-COOH4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基5. 稠环芳烃的结构、命名与性质6. 芳香性, Hckel 规则 平面环体系含 4 n+2 个电子第六章 卤代烃本章要点1. 分类、命名、结构： 伯、仲、叔 (1, 2, 3) 卤代烃 卤代烷烃；卤代烯烃；卤代芳烃乙烯基/芳基卤代烃；烯丙基/苄基卤代烃；隔离型卤代烃2. 性质： 亲核取代;反应机制(SN1, SN2)及影响因素 消除反应及反应机制 (E1, E2), Saytzeff 规则; 与金属反应及其应用: Grignard 试剂 第七章 醇和醚本章要点1. 醇的结构 似水：氧原子sp3杂化2. 醇的命名 普通命名；系统命名；俗名3. 醇的性质 OH 断裂；CO断裂；氧化4. 硫醇的命名 乙硫醇；巯基乙醇5. 硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化6. 醚的结构 醚键中氧为 sp3 杂化7. 醚的分类 脂肪醚, 芳香醚; 单醚, 混醚8. 醚的命名 “A基B基醚”；“某烃氧基某烃”9. 醚的性质 形成yang盐；醚键断裂；形成过氧化物10. 环氧化合物的命名 “氧化某烯”；“环氧乙烷”11. 开环加成 碱催化受空间因素控制 酸催化受电性因素控制第八章 醛和酮本章要点一 醛酮的命名 普通命名法；系统命名法二 醛酮的结构 羰基碳sp2杂化羰基平面强极性键三 醛酮的性质 1.亲核加成: HCN; ROH; RSH; HOH; RMgX; H2N-G 2. -H及-C的反应：醇醛缩合; 酮-烯醇互变异构; 卤代及碘仿反应 3. 氧化与还原： 弱氧化剂(Tollens试剂;Fehling试剂)氧化醛不氧化酮 还原为醇(催化加氢；金属氢化物) 还原为烃(Clemmensen法, Wolff-Kishner法)第九章 酚和醌本章要点1. 酚的结构 p-共轭, O上电子离域到芳环2. 酚的命名 酚作母体；酚O-H作取代基3. 酚的性质 弱酸性; 亲电取代; 与FeCl3显色; 氧化4. 醌的结构，性质 第十章 羧酸和取代羧酸本章要点1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过 p-共轭构成整体2. 羧酸的命名 俗名； 系统命名(似醛)3. 羧酸的性质 酸性; 生成羧酸衍生物; 脱羧4. 羟基酸酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧5. 酮酸 酸性; 脱羧; 酮体第十一章 羧 酸 衍 生 物本章要点1、 羧酸衍生物的分类 酰卤、酸酐、酯、酰胺2、 命名 酰卤/酰胺：“酰基名”“卤素”( “胺”) 酸酐：“羧酸名”“酐” 酯：一元醇的酯：“某酸某（醇）酯”； 多元醇的酯：“某醇某酸酯”3、化学性质 水解；醇解；氨解 (亲核加成消除机制) 酰化反应活性: 酰卤 酸酐 酯 酰胺4、脲的性质 弱碱性; 水解; 与 HNO2 反应; 缩二脲的生成与缩二脲反应 第十三章 有机含氮化合物本章要点1、 胺 分类(伯仲叔)和命名(以胺为母体；氨基做取代基) 结构 (N为不等性sp3杂化) 化学性质：碱性、酰化、磺酰化、与HNO2作用 2. 重氮盐与偶氮化合物 重氮盐的结构 氮原子 sp 杂化 性质：芳香重氮盐的取代反应和偶联反应3. 生物碱的概念与通性第十五章 糖 类本章要点1、单糖的结构 构型；开链式与环式的互变异构2、单糖的性质 成苷；氧化(弱氧化剂,溴水,稀硝酸); 脱水3二糖 （苷键类型） 还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖 非还原性二糖：蔗糖4. 多糖 （苷键类型） 淀粉(直链、支链); 糖原; 纤维素第16章 核 酸本章要点1. 核酸的分类和化学组成 分类：核糖核酸(RNA); 脱氧核糖核酸(DNA) 化学组成：含C,H,O,N,P 等; 结构单位:核苷酸2. 核苷 RNA：腺苷 鸟苷 胞苷 尿苷 DNA：脱氧腺苷 脱氧鸟苷 脱氧胸苷 脱氧胞苷3. 核苷酸 RNA：腺苷酸 鸟苷酸 胞苷酸 尿苷酸 DNA：脱氧腺苷酸 脱氧鸟苷酸 脱氧胞苷酸 脱氧胸苷酸4.核酸的结构 一级结构：碱基序列 DNA双螺旋结构：碱基互补规律 A